Skip to content
Start free
Get App

YouTube Video — Transcript

Разбор циклоалканов для ЕГЭ по химии: строение, номенклатура, изомерия, свойства, получение и применение. Урок в формате органической химии с примерами и реакциями.

Key Takeaways

  • Циклоалканы имеют общую формулу CnH2n и содержат только одинарные связи
  • Малые циклы (3 и 4 атома углерода) напряжены и легко вступают в реакции присоединения
  • Шестичленные циклы склонны к реакциям замещения и дегидрирования с образованием аренов
  • Номенклатура циклоалканов строится по правилам алканов с добавлением приставки «цикло»

What the video covers

  • Определение циклоалканов как предельных циклических углеводородов с общей формулой CnH2n (n ≥ 3)
  • Объяснение sp3-гибридизации атомов углерода и особенностей малых циклов (циклопропан, циклобутан)
  • Напряжение в малых циклах и образование банановых связей, что повышает реакционную способность
  • Правила номенклатуры циклоалканов и нумерация заместителей в цикле (примеры метилциклобутана, 1,3-диметилциклогексана, 1,1- и 1,4-диметилциклогексана)
  • Виды изомерии: структурная, межклассовая и геометрическая (цис-транс)
  • Реакции замещения циклоалканов: галогенирование, нитрование, сульфирование
  • Дегидрирование шестичленных циклов с образованием ароматических углеводородов (например, толуола)
  • Реакции гидрирования малых циклов с получением алканов
  • Различия в поведении малых и больших циклов в реакциях с галогенами
  • Анонсы: открытый онлайн-урок по органической химии, файлы с теорией и подготовка к ЕГЭ через Telegram-канал

Chapters

  1. 00:00Введение и план урока
  2. 04:00Строение и общая формула циклоалканов
  3. 09:04Строение малых циклов и банановые связи
  4. 16:40Номенклатура циклоалканов
  5. 22:00Изомерия циклоалканов
  6. 25:20Реакции замещения и галогенирование
  7. 30:00Дегидрирование и гидрирование
  8. 40:00Завершение и анонсы

Answers

Questions about this video

Какова общая формула циклоалканов и почему n должно быть не меньше трёх?

Общая формула циклоалканов — CnH2n. Минимальное значение n равно трём, так как самый маленький цикл может быть образован из трёх атомов углерода; из двух атомов цикл не получится.

Почему малые циклы обладают высокой реакционной способностью?

В циклопропане и циклобутане углы между связями сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28', что создаёт напряжение. Орбитали перекрываются неплотно, образуя банановые связи, которые легко рвутся в реакциях.

Какие реакции характерны для шестичленного цикла циклогексана?

Для циклогексана характерны реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование) и дегидрирование, при котором образуется ароматический углеводород, например толуол.

Full Transcript — Download SRT & Markdown

00:00
Speaker A
Продолжаем уничтожать органику и сегодня на очереди циклоалканы. Как обычно, максимально подробный разбор. Строение, номенклатура изомерия физические химические свойства, способы получения и применения. Всё, как нужно на ЕГЭ. Ну а если вы хотите изучить и другие разделы ЕГЭ по химии, то скачивайте мои файлы со
00:21
Speaker A
всей теорией по общей, органической и неорганической химии в закрепе Telegram-канала. Telegram-канал называется Татьяна Граева Химия ЕГЭ.
00:29
Speaker A
Переходите по ссылочке в описании к видео и здесь у вас будет вся теория для ЕГЭ по химии, стрим плюс файл к каждому разделу, пошаговый план подготовки до конца учебного года, а также разбор абсолютно всех заданий от ФИПИ плюс
00:44
Speaker A
файлы для вашей самостоятельной нарезки. Ну и конечно, для всех, кто смотрит регулярно мои видео без подписки, напоминаю, что ваша подписка это моё продвижение. Конечно же, поставьте лайк и напишите в комментарии, какие ещё темы вы бы хотели видеть на этом канале. А
00:59
Speaker A
если вы хотите попасть онлайн-занятие, то я сообщаю, что на этой неделе, 13 сентября, в воскресенье, проведёт открытый урок по базовой органической химии. Всё, что не понимают в школе, я буду объяснять прямо на пальцах. Ну и далее уроки на остаток месяца тоже
01:15
Speaker A
можете посмотреть. Занятия у нас в основном проходят по воскресеньям, но чтобы не пропустить, опять же, подписка на канал. Ну а мы начинаем. Итак, кто такие циклоалканы? Циклоалканы это предельные циклические углеводороды. То есть у них в составе присутствуют только
01:32
Speaker A
одинарные связи между атомами углерода и их углеродная цепочка замыкается в цикл и они состоят только из атомов углерода и водорода. Состав циклоалканов выражается общей формулой CnH2n, то есть атомов водорода всегда в два раза больше, чем атомов углерода. При
01:50
Speaker A
этом n больше либо равно трём, потому что самый минимальный цикл можно составить из трёх атомов Два атома углерода в состав циклоалканов входить не могут, потому что тогда не получится цикл. Естественно, каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3 гибридизации, потому что
02:10
Speaker A
каждый из атомов углерода содержит при себе только одинарные связи. И давайте посмотрим на примере.
02:19
Speaker A
Вот это соединение является циклоалканом. Есть цикл из атомов углерода, все связи одинарные. Циклоалканы обычно изображаются скелетными формулами, а как геометрическими фигурами, где в каждом уголочке подразумевается один из атомов углерода. То есть наш циклопропан может быть изображён просто треугольничком. Откуда появляется
02:46
Speaker A
название циклопропан? Приставку цикло мы проставляем, обозначает цикл. Далее в цикле у нас содержится три атома углерода, значит, мы используем корень проп. Связи в этом соединении между атомами углерода только одинарные, значит, мы добавляем суффикс ан. Вот и получается у нас циклопропан.
03:05
Speaker A
Также циклоалканы могут содержать ответвление, то есть есть основа, цикл, от которого отходит ответвление. Этот циклоалкан также может быть записан в скелетном виде. Четырёхчленный цикл из четырёх атомов углерода обозначаем просто геометрической фигурой, четырёхугольником, да, квадратом, и то, что есть ответвление, отправляем в
03:24
Speaker A
ответвление. Называется эта конструкция метилциклобутан. Приставка цикло обозначает цикл, четыре атома углерода в составе цикла дают корень бут, и нет кратных связей, есть суффикс ан.
03:39
Speaker A
Так как есть ответвление CH3, то мы добавляем приставочку метил перед названием нашего цикла. Получаем метилциклобутан.
03:49
Speaker A
Ну, естественно, в циклоалканах может быть не одно ответвление, а несколько. так, например, вот такое соединение у нас может существовать, это 1,3-диметилциклогексан.
03:57
Speaker A
Здесь у нас уже цикл шестиугольный, да, то есть шестичленный цикл. Можно изобразить также в скелетном виде с указанием ответвлений у конкретных атомов углерода. В первое время мы с вами циклоалканы будем писать полностью с с отображением всех атомов углерода и
04:14
Speaker A
водорода, но в дальнейшем будем писать их в скелетном виде. Давайте более подробно поговорим о строении и далее ещё к названию мы с вами вернёмся.
04:22
Speaker A
Сначала поговорим о строениях малых циклов. Малые циклы это циклы с тремя или четырьмя атомами углерода в составе цикла, то есть это треугольнички и ква- и квадратики. В простейших циклах с тремя и четырьмя атомами углерода углы между связями углерод-углерод сильно
04:38
Speaker A
отличаются от тетраэдрического угла, 109° 28', что создаёт в молекулах определённое напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.
04:50
Speaker A
Помните, я вам рассказывала, что если углерод находится в состоянии sp3-гибридизации, то его а гибридные орбитали должны расходиться к вершинам тетраэдра.
05:01
Speaker A
А вот. И а для формирования малого цикла это не совсем удобно. И на самом деле а угол в этих а гибридных орбиталях а обеспечивает неполное, неполноценное перекрывание, то есть орбитали здесь перекрываются не вот таким вот плотным облаком, а они перекрываются немного
05:24
Speaker A
вбок. Такое перекрывание называется банановыми связями. У вас на экзамене не будут спрашивать такие термины, но вам необходимо понимать, что когда мы пытаемся три тетраэдра соединить в цикл, у нас это очень плохо получается чисто геометрически. И орбитали перекрываются неплотно, поэтому связи, например, в
05:43
Speaker A
трёх а членном цикле, да, в циклопропане, они не такие и плотные, как, например, в циклогексане, у которого уже таких проблем нет в перекрывании связей. И в малых циклах вот эти вот связи, они очень напряжённые, и они очень легко рвутся.
06:00
Speaker A
Да, это особенности гибридизации, особенности того, что три тетраэдрических фрагмента сложно соединить друг с другом в цикл с образованием прочных связей, поэтому они образуют недостаточно плотные перекрывания. Такие связи называются банановыми связями. Они слабее, и поэтому, а, малые циклы будут у нас
06:24
Speaker A
легко рваться во многих реакциях, да? Это обеспечивает их высокую реакционную способность. Молекула циклопропана имеет плоское строение. Валентные углы между атомами углерода равны 60°, хотя, ну, это не, по канону, да? Не по той гибридизации, о которой мы говорим. В общем, подытожим.
06:42
Speaker A
Малые циклы, циклопропан, циклобутан и различные их гомологи, да? То есть, циклоалканы, а, содержащие ответвления, да? Производные циклопропана и циклобутана, они у нас, а, содержат атом углерода в sp3 гибридном состоянии, но, а, они не получают полного перекрывания своих орбиталей. У них неполноценные
07:03
Speaker A
сигма-связи, такие банановые связи, которые легко рвутся, поэтому именно малые циклы будут вступать в реакции присоединения. Об этом более подробно мы будем говорить с вами на вебинаре по химическим свойствам. Ну, и сейчас переходим к номенклатуре. Название циклоалканов образуют путём добавления
07:19
Speaker A
приставки цикло к названию соответствующего алкана. Например, алкан из трёх атомов углерода в главной цепи называется пропан.
07:28
Speaker A
А циклоалкан с тремя атомами углерода в составе цикла будет называться циклопропан. Если же у нас есть какие-то ответвления у нашего Такие циклоалканы мы называем замещёнными, да, у которых один из атомов водорода или несколько замещены на углеводородные радикалы, вот эти
07:49
Speaker A
ответвления, да? Ну, или иначе разветвлённые циклоалканы, можно ещё так сказать, да? А, замещённые циклоалканы называют также, как и их ациклические аналоги, то есть точно так же, как и алканы, которые не имеют цикла.
08:03
Speaker A
Атомы углерода в цикле нумеруют таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. То есть в данном случае, вот у нас есть цикл.
08:13
Speaker A
Начинаем нумеровать от атома углерода с вот этими двумя ответвлениями. Нумеруем цикл первый, второй, третий, четвёртый, пятый, шестой атом углерода. У нас шесть атомов углерода в составе цикла, значит, мы пишем, что это цикло гексан.
08:31
Speaker A
Корень гекс обозначает, что в составе цикла шесть атомов углерода. Добавляем суффикс ан. И обозначаем ответвление. У нас с вами одно ответвление метил отходит от первого атома углерода. И ещё одно ответвление метил также отходит от первого атома углерода. И мы пишем, как
08:46
Speaker A
алканы называли: 1,1 диметил циклогексан. Всё, название составлено. Здесь какая ситуация, да? Вот у нас есть цикл, опять нумеруем его: 1 2 3 4 5 6.
09:04
Speaker A
Опять циклогексан. Здесь уже ответвление метил у первого атома углерода и ответвление метил у четвёртого атома углерода. Пишем: 1,4 диметил циклогексан. Правила по номенклатуре здесь абсолютно такие же, как в алканах, только добавляется приставка цикла для обозначения цикла.
09:28
Speaker A
Вот, очень всё логично. Теперь по поводу изомерии. Изомерия у циклоалканов пошире, чем у алканов. Первый тип изомерии это изомерия углеродного скелета, а то есть перестановка связи углерод-углерод.
09:41
Speaker A
А например, из состава C4H8 мы можем сделать а два разных циклоалкана. Мы можем все четыре атома углерода отправить на формирование цикла, и тогда углеродный скелет у нас будет, ну, вот такой циклический, да? То есть ответвления у нас никаких не будет. И,
09:56
Speaker A
соответственно, в каждом уголочке вот здесь, в этой скелетной формуле, я могу написать CH2. Почему, кстати, я пишу именно CH2 в уголочек? Потому что у каждого углерода должно быть занято четыре связи. Две у него уже заняты на цикл, значит, ещё две пойдёт на водород.
10:10
Speaker A
Ну, и в итоге я получаю вот такую вот структуру. Также я могу составить и другой циклоалкан из такого же набора атомов.
10:19
Speaker A
Но я вот эти четыре атома углерода распределю не все в цикл, а только три я поставлю в цикл, и один атом углерода я поставлю в ответвление от этого цикла. Тогда я получу метилциклопропан, разветвлённый циклоалкан. Допишем недостающие атомы водорода. У этого углерода две связи
10:38
Speaker A
занято, добавляю ему два водорода. У этого углерода две связи занято, добавляю ему ещё два водорода.
10:46
Speaker A
У этого углерода 1 2 3 связи занято, добавляю ему ещё один водород. У этого углерода одна связь занята, добавляю ему ещё три водорода. Получается CH2, CH2, CH, ну, и CH3.
11:02
Speaker A
Угу. Это изомерия углеродного скелета. Она связана с уменьшением цикла, появлением и перестановкой там ответвлений.
11:10
Speaker A
Перестановка возможна, если у вас ответвлений несколько, и молекула более крупная. Следующий тип изомерии это межклассовая изомерия с алкенами. У алканов общая формула класса была CnH2n+2.
11:23
Speaker A
И такая общая формула класса была только у алканов. Но общая формула CnH2n, она уже подходит двум классам, классу циклоалканов и классу алкенов.
11:41
Speaker A
У них общая формула одинаковая. Посмотрите, вот есть циклоалкан а с четырьмя атомами углерода в составе.
11:50
Speaker A
У него водородов в составе будет в два раза больше, чем углерода, да? И то есть мы опытным путём проверяем тут состав C4H8.
12:02
Speaker A
А вот вам алкен с тем же числом атомов углерода. Углерода 1 2 3 4.
12:09
Speaker A
Водорода 3 + 1 4 + 1 5 + 3 8. Тоже C4H8. И вот мы с вами опытным путём проверили, что если циклоалкан и алкен с одинаковым числом атомов углерода, то они автоматически будут с одинаковым числом атомов водорода, потому что они
12:31
Speaker A
подчиняются общей формуле CnH2n. Такая общая формула формула характерна и для циклоалканов, и для алкенов. Поэтому, если вы видите циклоалкан и алкен с одинаковым числом атомов углерода в составе, они автоматически будут изомеры, потому что число атомов водорода у них совпадает
12:51
Speaker A
сразу же. Причём у алканов такого явления мы не наблюдали, потому что только для них характерна вот такая формула, а общая формула класса. У других классов именно такой общей формулы нет.
13:03
Speaker A
Вот. Этот тип изомерии будет называться межклассовым, потому что изомерами будут представители разных классов. И третий тип изомерии это геометрическая изомерия цис-транс-изомерия по-другому её называют. Обратите, пожалуйста, внимание, что геометрическая изомерия это именно пространственная изомерия. Мы не рассматриваем здесь два абсолютно
13:26
Speaker A
разных вещества, как было рассмотрено, например, ранее циклобутан и бутен-2 или циклобутан и метилциклопропан. В геометрической изомерии у нас есть одно вещество, молекулы которого имеют разную форму в пространстве. То есть у одного вещества может быть молекула номер один одного
13:51
Speaker A
пространственного строения и молекула номер два другого пространственного строения. То есть разница здесь в том, что у одного вещества есть две разных видов молекулы, а не прямо два полностью разных вещества, как это было в структурной изомерии. Запишем.
14:10
Speaker A
Цис-транс-изомерия - это один из типов пространственной изомерии, при котором молекулы одного и того же вещества могут иметь разную форму в пространстве.
14:22
Speaker A
А для циклоалканов изомерия возможна только у тех циклов, вот такая вот именно пространственная изомерия возможна только для тех циклов, у которых есть минимум два ответвления.
14:35
Speaker A
Причём эти ответвления должны находиться у разных атомов углерода. У разных атомов углерода. Давайте покажу на примере. Я перейду на следующий слайд и буду рисовать вам это самостоятельно, тот рисунок, который уже у вас там изображён.
14:52
Speaker A
Представьте, что у меня есть формула вот такого циклоалкана. У этого циклоалкана есть два ответвления посмотрите.
15:04
Speaker A
Есть одно ответвление метил тут и одно ответвление метил тут. Ну, и это, соответственно, циклопропан. Вот это я его так нарисовала на бумажке, но на самом деле, как эта молекула выглядит в пространстве?
15:18
Speaker A
Цикл из трёх атомов углерода формирует плоскость. И каждый из атомов углерода отправляет атомы, с которыми он связан, вверх и вниз от плоскости цикла.
15:33
Speaker A
Причём вот здесь связи местами меняться не могут, то есть они не могут крутиться, потому что здесь всё забетонировано, да? То есть в этот цикл всё забетонировано, углерод крутиться не может. Это как если вы держитесь с другом за руки, вы не можете сделать
15:46
Speaker A
боковое сальто, потому что тогда у вас сломаются руки. Вот точно так же и углерод не может здесь сальтуху, потому что он связан уже обеими руками с соседними атомами углерода. Поэтому поворот по вот этим вот связям невозможен. Ну и я смотрю, у меня у
16:01
Speaker A
этого углерода рядом есть водород и CH3. У этого углерода рядом есть водород, водород. Отправляю один водород вверх, другой водород вниз. И у этого углерода есть рядом один водород и есть рядом один CH3.
16:17
Speaker A
И я нарисовала такую форму молекулы, при которой, ну, в которой, да, у нас два вот этих углеводородных радикала, ответвления, находятся с одной стороны от плоскости цикла, потому что вот она плоскость цикла идёт и CH3 оказываются под этой плоскостью с одной стороны.
16:34
Speaker A
Но я могу нарисовать и абсолютно другую форму цикла. Каждый из атомов углерода также отправляет один атом, который к нему прикреплён, вниз, а другой вверх относительно плоскости цикла.
16:47
Speaker A
И у первых двух атомов я рисую всё точно так же. А вот у последнего нарисую-ка я CH3 вверх, а водород вниз. И вот это будет другая форма молекулы.
17:03
Speaker A
Так, другая форма молекулы. Здесь углеводородные ответвления CH3 будут находиться с разных сторон относительно плоскости цикла. И вот это будут две разные формы молекулы, два разных пространственных изомера для одного вещества.
17:25
Speaker A
И, естественно, да, эти вещества по химическим свойствам, они будут похожи, потому что строение-то, ну, как бы, структурное, то есть порядок соединения атомов здесь, в принципе, такой же. Но из-за того, что пространственное строение у этих изомеров отличается, у них могут отличаться физические
17:44
Speaker A
свойства. Теперь, тот изомер, у которого оба, а, ответвления находятся с одной стороны от плоскости цикла, называется цис-изомер.
17:55
Speaker A
Тот изомер, у которого углеводородные кусочки находятся с разных сторон относительно плоскости цикла, называется транс-изомер.
18:06
Speaker A
Транс-изомер. Можете записать. Если заместители находятся по одну сторону от двойной связи или плоскости цикла, про это мы будем с вами ещё в алкенах говорить.
18:17
Speaker A
Вот, то это цис-изомер. По разные стороны это транс-изомер. Ну, здесь, соответственно, всё подписано. Теперь, естественно, эта изомерия характерна не для всех. Ну, например, если вы рассматриваете циклоалкан, у которого есть только одно ответвление, вы просто не сможете нарисовать ему две
18:39
Speaker A
разные формы молекулы, потому что у вас будет только одно ответвление. Как вы можете сказать, это цис-изомер или транс-изомер? У этого вещества нет другой формы молекулы, потому что у него только одно ответвление, его не с чем сравнивать.
18:54
Speaker A
Такое вещество существует всегда с одним ответвлением, ну, с какой-то из сторон цикла. Или, например, если у вас есть два ответвления, но они оба отходят от одного и того же атома углерода, это соединение также не может существовать в виде цис-транс-изомеров,
19:10
Speaker A
потому что у него автоматом два кусочка CH3 находятся с разных сторон от плоскости цикла. Они никогда не будут по одну сторону от плоскости цикла. Это потому что они отходят от одного атома углерода.
19:23
Speaker A
И отвечая на вопрос, который у вас мог возникнуть: а обязательно, чтобы эти ответвления были одинаковые?
19:29
Speaker A
Нет, они могут быть разные. То есть, если у вас здесь, например, будет ответвление не CH3, а, ну, пусть это будет ответвление CH2CH3.
19:38
Speaker A
Это не играет роли. У вас точно так же это ответвление CH2CH3 в одном изомере будет с одной стороны с другим ответвлением, а в другом изомере будет с другой стороны. Это роли не играет. В общем, для того, чтобы циклоалкан мог
19:57
Speaker A
существовать в виде цис-транс-изомеров и чтобы для него это цис-транс-изомерия была характерна, нужно, чтобы он имел два ответвления у разных атомов углерода в составе цикла. Тогда этот тип изомерии для него можно будет представить. Если вы сомневаетесь в том, есть ли такая
20:13
Speaker A
изомерия углерода, ой, у этого у соединения, да, такого циклического, то нарисуйте себе вот этот углеродный скелет и попробуйте вот эти два рисунка прямо представить, изобразить. Если у вас получится нарисовать цис-транс-изомер, то тогда 100% эта изомерия конечно же характерна для этого
20:31
Speaker A
соединения. Если не получается, то значит, надо подумать, возможно, у этого соединения нет такого типа изомерии. Ну, а теперь давайте немножко потренируемся.
20:39
Speaker A
Нам нужно соединить каждый циклоалкан левого столбца с изомерным ему алкеном из правого столбца. Я напоминаю общую формулу CnH2n, которая характерна у нас для циклоалканов.
20:55
Speaker A
И также она характерна для алкенов, которые могут являться межклассовыми изомерами. Она м так. Возможно, я говорилась, поэтому я лучше ещё раз произнесу. Общая формула CnH2n характерна для циклоалканов и алкенов, а которые могут быть межклассовыми изомерами друг другу при совпадении
21:15
Speaker A
числа атомов углерода. Итак, поехали. Циклопропан. Циклопропан, корень проп, три атома углерода в составе, водородов в два раза больше, водорода шесть штук. Метилциклобутан.
21:26
Speaker A
Одно ответвление метил, в ответв- влении один атом углерода, и циклобутан, корень бут, и ещё четыре атома углерода в составе цикла. Суммарно пять атомов углерода и в два раза больше, 10 атомов водорода. Вот так вот выглядит скелетная формула этого соединения. Циклопропан,
21:44
Speaker A
соответственно, вот так выглядит структурная формула. Циклопентан, цикл из пяти атомов углерода. C5H10, тоже. Ну, понимаем, корень пент, пять атомов углерода в составе. Этилциклобутан.
22:00
Speaker A
Циклобутан, корень бут, значит, четыре атома углерода в составе цикла, и ещё есть ответвление этил, содержащее два атома углерода. Суммарно 2 + 4 = 6 атомов углерода, умножить на два, 12 атомов водорода.
22:14
Speaker A
Хорошо. Проверяем эту сторону. Корень гекс. Шесть атомов углерода в составе. Суффикс ен, значит, есть двойная связь. Это вещество относится к классу алкенов, общая формула CnH2n. C6H12 формула состава. У нас первое совпадение.
22:34
Speaker A
Следующий пропилен. Пропилен - это тривиальное название пропена, да, пропен. Пропен - это алкен с тремя атомами углерода.
22:43
Speaker A
Три атома углерода, в два раза больше атомов водорода, C3H6. У нас есть второе совпадение.
22:51
Speaker A
Бутен-1. Корень бут, четыре атома углерода в составе. Это снова алкен, да, общая формула CnH2n. C4H8.
23:00
Speaker A
Нет совпадения. 2-метилбутен. Два метил, то есть ответвление CH3 есть у нас от второго атома углерода, и бутен, корень бут, ещё четыре атома углерода в составе главной цепи. То есть 1 + 4, всего пять атомов углерода.
23:16
Speaker A
Формула состава C5H10, потому что общая формула CnH2n. И вот у нас снова с вами совпадение.
23:25
Speaker A
Метилциклобутан будет изомерен два метилбутену два, и циклопентан тоже. А вот бутен один остаётся у нас без пары, потому что его состав не совпадает ни с чьим составом из левого столбца. Ну что ж, двигаемся далее и поговорим с вами
23:41
Speaker A
про физические свойства. Мелкие циклоалканы с тремя и четырьмя атомами углерода в составе являются газами.
23:48
Speaker A
Более крупные циклоалканы с пятью атомами углерода и вплоть до десяти атомов углерода в составе являются жидкостями. Более крупные циклоалканы, содержащие атомов углерода 11 штук и более, уже являются твёрдыми веществами.
24:08
Speaker A
Все циклоалканы плохо растворимы в воде. И я вам могу уже заранее сказать, что у нас все углеводороды, в принципе, плохо растворимы в воде. Химические свойства.
24:19
Speaker A
А в химических свойствах циклоалканов мы можем проследить с вами определённые сходства с алканами. Циклоалканы, содержащие цикл из пяти атомов углерода и более, малоактивны. И по химическим свойствам они подобны алканам. То есть, если мы с вами делим циклоалканы на две группы, то те
24:43
Speaker A
циклоалканы, в составе которых будет больше пяти атомов углерода в составе цикла, они будут относиться к большим циклам, да, большие циклы.
24:57
Speaker A
Циклы с тремя и четырьмя атомами углерода в составе будут относиться к малым циклам. Причём, если здесь есть какие-то ответвления, это не меняет распределение. Когда мы относим цикл к большому или малому, мы смотрим именно на структуру цикла. То есть, если это
25:13
Speaker A
треугольник или квадрат, это малый цикл. Если это пятиугольник, шестиугольник, семиугольник и далее, это большой цикл.
25:19
Speaker A
Сейчас мы концентрируем своё внимание на больших циклах. Большие циклы похожи на алканы. И в какие же реакции они будут вступать?
25:29
Speaker A
Все реакции, в которые вступают алканы. А это реакции замещения. Реакции замещения здесь все будут абсолютно такие же. Это галогенирование, нитрование и сульфирование. Вот давайте мы с вами эти реакции и посмотрим.
25:42
Speaker A
Первая реакция, реакция галогенирования, замещение атомов водорода на атомы галогена, хлора или брома. Напоминаю, что йод недостаточно активный, а фтор слишком активный для того, чтобы вступать в такого рода взаимодействия.
25:56
Speaker A
Итак, рассмотрим, как реакция галогенирования будет протекать для циклогексана. Циклогексан, шестичленный цикл. Здесь нет никаких ответвлений, все атомы углерода равносильные. Да, выбираем один из атомов углерода. У него вот два водородика выделяем в скелетном виде и добавляем хлор. Хлор это
26:14
Speaker A
двухатомная молекула, хлор-хлор. Добавляем. Мы освещаем эту систему, то есть используем свет в качестве условия проведения реакции, либо можно нагреть, нагревание тоже можно использовать здесь как условие, да? И что начинает происходить?
26:28
Speaker A
У нас один из атомов хлора замещает водород, встаёт на его место. Мы теперь получаем ответвление галогена от нашего углерода в составе цикла.
26:40
Speaker A
Водород, который мы выгнали, идёт ко второму хлору, и в продуктах мы получаем HCL. Естественно, на экзамене вы не будете писать реакцию вот такой вот схемой с выделением всех атомов водорода. На ЕГЭ вы будете это писать всё сильно проще.
26:56
Speaker A
Во-первых, циклоалканы мы в реакциях пишем в скелетном виде, то есть я не прописываю вот здесь каждый из атомов углерода, да, я рисую просто скелет, да?
27:05
Speaker A
Если это шестичленный цикл, я рисую шестиугольник, да? То есть мне не надо здесь ничего подписывать.
27:12
Speaker A
Вот, сегодня чуть попозже объясню почему. Вот, пишу хлор два в молекулярном виде, ставлю там условия свет hню или нагревание. Вот, и пишу продукты. Как я записываю продукт?
27:24
Speaker A
То есть я оставляю опять же цикл из шести атомов углерода, пишу его скелетом, но у меня появилось новенькое ответвление, галоген. Вот я его и вывожу да?
27:35
Speaker A
Хлор. И плюс h хлор как доппродукт я себе фиксирую. Следующая реакция это реакция нитрования. Напомню, что нитрование это замещение атомов водорода на нитрогруппу. Нитрогруппу мы получаем из азотной кислоты. И по сути нитрование это взаимодействие нашего циклоалкана с азотной кислотой. Азотная кислота HNO3
27:59
Speaker A
может быть представлена в структурном виде как HO NO2. NO2 это как раз-таки нитрогруппа, которая в данном случае будет замещать водород в нашем циклоалкане. Посмотрим, у нас есть циклогексан, снова здесь углерода два водородика. Мы можем рассмотреть любой из углеродов здесь, потому что они все
28:16
Speaker A
одинаковые, да? Ну просто я выделила этот, да? Нитрогруппа замещает водород, встаёт на его место. Теперь к нашей основе органической крепится вот здесь вместо водорода нитрогруппа. Мы получили нитропроизводное.
28:32
Speaker A
Тот водород, который мы выгнали, пошёл к OH-группе, оставшейся от кислоты, и мы получили HOH, в продуктах будет вода, HOH.
28:41
Speaker A
На экзамене мы это, конечно же, записываем всё попроще, да? А ставим скелетный вид, да, рисуем соответствующую геометрическую фигуру для циклоалкана, азотную кислоту пишем в молекулярном виде, ставим условия протекания реакции, нагревание и обозначаем сохранную структуру шестиугольника, да, сохранившуюся нашего
29:04
Speaker A
циклогексана, но в ответвление ставим новоиспечённую нитрогруппу, которая у нас здесь появилась. В доппродукты не забываем писать воду.
29:13
Speaker A
И заключительная реакция из этой группы, это реакция сульфирования. Сразу проговорю, что вы её можете отметить звёздочкой, потому что ранее на экзамене сульфирования никогда не было, но, слушайте, мало ли, когда-нибудь появится, да, реакция может и захайпиться в какой-то момент.
29:29
Speaker A
Сульфирование это замещение атомов водорода на сульфогруппу. Сульфогруппу мы берём из серной кислоты. И по сути, сульфирование это взаимодействие циклоалканов с серной кислотой. Серная кислота H2SO4.
29:45
Speaker A
Если мы её запишем в структурном виде и разделим её на две функциональные группы, то OH-группа это будет OH-группа, а SO3H это будет сульфогруппа, поэтому серную кислоту мы в структурном виде можем записать как HO-SO3H с выделением сульфогруппы. В данном случае
30:07
Speaker A
сульфогруппа SO3H идёт и замещает водород у нашего углерода в составе цикла. Замещает, встаёт на его место.
30:16
Speaker A
Водород идёт к OH-группе, чтобы в продуктах мы получили ещё доппродукт воду. В итоге мы получаем сульфопроизводное, то есть у нас остался сохранный цикл, а связи углерод-углерод никак не поменялись. Но вот здесь вместо водорода теперь у нас находится сульфогруппа и водичка в доппродуктах.
30:35
Speaker A
И аналогично всем предыдущим реакциям на экзамене мы фиксируем в скелетном виде наш циклоалкан, в обычном молекулярном виде записываем серную кислоту, не надо её вот так вот расписывать, да, просто пишем H2SO4. А для этой реакции она берётся концентрированная, также как и в
30:53
Speaker A
алканах, то есть условия здесь все те же самые. Реакция протекает при нагревании. В продуктах получаем сульфопроизводное, углеродный скелет остался нетронутым, но теперь вот ветвление есть SO3H. И воду пишем как доппродукт.
31:08
Speaker A
Почему мы пишем именно скелетные формулы, а не выделяем всё вот таким вот образом? Чтобы лишний раз не допустить ошибку. А я объясню, почему мы так делаем.
31:21
Speaker A
Смотрите, а когда вы пишете скелетную формулу, у вас здесь нет указания конкретных атомов углерода, и вы не можете допустить ошибку. Но если вы будете подписывать, а ну, например, самостоятельно строить цикл и будете строить этот цикл вот таким вот образом,
31:37
Speaker A
ну, например, будете писать циклобутан вот так, то у вас есть, вот, ну, конкретно в цикле есть такая некоторая неточность, что у вас как бы в составе цикла, хм, через водород вот идёт вот эта вот связь, это не совсем корректно. Если в
31:55
Speaker A
алифатических вот соединениях, да, внециклических, это ещё допускается, то вот в циклических такое не любят, да?
32:02
Speaker A
Особенно, когда у вас там, ну, вот так вот, вот так вот стоит, типа, CH, и вот здесь вот связь в цикле через водород, например, находится. Вот чтобы избежать такого, мы используем именно скелетные формулы. Но вы точно так же можете
32:16
Speaker A
скелетную формулу подписывать. Но пожалуйста, следите, чтобы у вас вот, ну, вот в уголочке конкретно был именно углерод, потому что когда вы рисуете цикл, и у вас углерод вот тут, а водород у вас входит в цикл как бы, в в этих связях,
32:31
Speaker A
вы нарушаете некоторые правила по валентности. Поэтому, если мы с вами цикл этот всё-таки хотим подписать, ну вот хочется нам чтобы он был подписан, ну подписывайте вы его вот так, углерод в угол поставили и к нему рядом уже вы эти водороды
32:46
Speaker A
приписываете. Но важно, чтобы в уголочке у вас был приписан углерод, а не водород, тогда баллы не снимут. Были у нас такие моменты, когда баллы у нас немножко подчикчирикивали, да, за то что вот были такие неточности, поэтому с этим, пожалуйста, аккуратнее. Лучше
33:03
Speaker A
писать в скелетном виде и ни у кого не вызывать никаких проблем, подозрений и внимания к вашей персоне. Следующая группа реакций это дегидрирование.
33:14
Speaker A
Дегидрирование - отщепление водорода, да? Де - отщепление, гидро - водород. Дегидрирование - отщепление водорода.
33:21
Speaker A
Дегидрирование характерно только для циклоалканов с шестичленным циклом, то есть это цикло э-э гексан. Это может быть метилциклогексан, ну и различные его друзья, циклогексаны. То есть это любые шестичленные циклы, независимо от того, сколько у них там ответвлений и как они там расположены.
33:40
Speaker A
Главное, чтобы был шестиугольник. Вот, значит, дегидрирование характерно только для циклоалканов с шестичленным циклом. В процессе реакции происходит отщепление атомов водорода и образование соответствующего ароматического углеводорода.
33:58
Speaker A
Мы с вами берём и от каждого углерода в составе цикла отщепляем по одному водороду.
34:05
Speaker A
В результате у каждого углерода образуется свободная ручка, которую они используют для образования общей вот такой вот ароматической связи, которая у нас есть в аренах.
34:18
Speaker A
Отщепившиеся шесть атомов водорода мы фиксируем тремя атомами, ой, тремя молекулами водорода в продукты. Шесть атомов у нас отщепилось, в три молекулы водорода мы их сгруппировали.
34:30
Speaker A
Давайте на схемочке вот такой вот подробно покажу, чтобы понимали, о чём идёт речь. Итак, возьмём изначальный циклогексан. У циклогексана в каждом уголочке вот здесь находится CH2.
34:41
Speaker A
В каждом уголочке вот здесь у него находится CH2. Ниже в скелетном виде этот момент мы прямо иллюстрируем. Вот у нас по два водорода у каждого.
34:53
Speaker A
Мы значит берём этот циклоалкан, циклогексан наш, мы его нагреваем и добавляем соответствующий катализатор. Обычно здесь катализатором используется платина. Она вот для ароматики часто пишется именно.
35:08
Speaker A
И от каждого углерода отщепляется по одному водороду. Посмотрите, вот так водород ушёл, вот так водород ушёл. Вот где розовенький везде разрывы связи стоят, вот там вот водород везде ушёл.
35:19
Speaker A
Что в результате получилось? В результате получилось вот такая вот структура. И соседние атомы углерода начинают образовывать связи дополнительные. Вот эти две свободные ручки хоп закрылись, образовалась доп связь тут. Вот она появилась розовенькая. Здесь то же самое, два соседних атома углерода
35:41
Speaker A
образовали, соответственно, здесь связь. Да? И здесь то же самое. Получилось, да, тоже образовались связи. И в результате мы получаем структуру, шестичленный цикл, шестиугольник, с тремя двойными связями. Такие три двойные связи называются сопряжённые связи.
36:03
Speaker A
И в более современном прочтении вот это, а-а, три сопряжённые двойные связи в составе шестичленного цикла это, по сути, бензольное кольцо. Просто это старый формат изображения бензольного кольца, который мы используем для схем на схеме для лучшего понимания, а это новый
36:22
Speaker A
формат, более современный. Вы можете использовать либо такую запись, либо такую запись. В итоге, как мы формируем с вами реакцию? У нас был циклогексан.
36:35
Speaker A
Мы его нагрели, добавили платиновый катализатор. От каждого углерода в составе цикла, есть от шести углеродов, оторвалось по одному водороду.
36:47
Speaker A
За счёт отрыва водородов у нас появились дополнительные связи, которые образуют ароматическое вот такое вот общее бензольное колечко.
36:57
Speaker A
Шесть отщепившихся атомов водорода мы объединяем в три молекулы водорода в продуктах. И, соответственно, если вы берёте какой-нибудь гомолог циклогексана, ну, пусть это будет метилциклогексан, ну, вы получаете метилбензол.
37:13
Speaker A
Берёте диметил циклогексан ну получаете соответствующий диметилбензол, да? То есть у вас ответвления никаким образом не меняются, ничего с ними не происходит, ну, только появляется вот этот вот кружок, по сути, в этой реакции.
37:30
Speaker A
Двигаемся далее. Ну, вот, да, вот как раз ещё один пример реакции, про которую я сейчас говорила. Из метилциклогексана можно получить метилбензол. Давайте название подпишу.
37:39
Speaker A
Метилбензол или тривиальное название ещё у этого соединения есть, толуол. Ну, более подробно про этих товарищей мы будем в теме арены говорить, но уже сейчас вот потихонечку мы там с разных сторон к ним начинаем подходить.
37:52
Speaker A
Ну, что ж, и теперь перейдём с вами к химическим свойствам малых циклов. Малые циклы, напомню, это треугольнички и квадратики, то есть циклопропан, циклобутан и различные их друзья-товарищи с ответвлениями, да, вот эти вот все бесподобные их гомологи да?
38:12
Speaker A
Вот. Малые циклы проявляют в химических свойствах сходство с алкенами. Они могут вступать в реакции присоединения с разрывом цикла. Помните, я вам в уроке по строению говорила, что малые циклоалканы, они очень реакционноспособные, потому что у них не самые плотные связи, неплотным
38:33
Speaker A
перекрыванием они образованы, банановые связи, помните? Так вот, вот эти малыши, вот эти малые циклы, они очень бы рады разорваться. И когда у них разрываются связи, образующие цикл, к ним прикрепляются какие-то частицы молекулы по месту разрыва. Ну вот, давайте мы сейчас с вами посмотрим,
38:50
Speaker A
а что же они могут присоединять. Третья группа реакций для циклоалканов, и она характерна только для малых циклов, это реакции присоединения. Первая группа реакций это реакции галогенирования. В них мы будем к малому циклу присоединять молекулы галогена. Снова хлора или
39:08
Speaker A
брома, то есть можно брать бром 2, можно брать хлор 2. Как будет происходить эта реакция? Вот мы берём с вами цикл, циклопропан, добавляем к нему молекулу брома. Она состоит из двух атомов брома, бром-бром. В процессе реакции у нас связь разрывается,
39:27
Speaker A
цикл раскрывается. Здесь стано, ну, появляется свободная ручка на прикрепление, и здесь свободная ручка на прикрепление брома. Один бром мы прикрепили сюда, второй бром мы прикрепили сюда. В результате вот этой связи здесь уже нет. И мы получаем CH2Br, связь CH2,
39:50
Speaker A
связь CH2Br. Мы получаем с вами дигалогеналкан, где каждый галоген прикрепился к углероду при разрыве цикла. На экзамене мы это всё пишем с вами в скелетном виде. Рисуем треугольник, добавляем молекулу брома, никаких схем, пишем вот только сам вот этот вот
40:15
Speaker A
продукт, да? То есть у нас вот здесь CH2 CH2 тут связь разорвали, один бром сюда, другой бром сюда. Вот этот CH2 тот, который посередине.
40:25
Speaker A
Да, тоесть как бы вот был у нас вот такой вот треугольничек, да, сейчас я вот так треугольничек был, и он вот тут разорвался. И я вот получается к этому углероду бром прикрепила и к этому углероду бром прикрепила. И у меня
40:38
Speaker A
молекула раскрылась. И вот у меня два ответвления брома на краях молекулы. Тоесть цикл раскрылся по месту раскрытия цикла произошло прикрепление атомов брома.
40:49
Speaker A
Из молекулы бром. Следующая реакция это реакция гидрирования. Гидрирование, корень гидро водород, значит реакция гидрирования это присоединение молекулы водорода.
40:59
Speaker A
А вот, собственно протекает точно также. Давайте пока без исключений, пока ниже вот примерчик такой напишу.
41:08
Speaker A
А ну тут есть уже. Ну давайте ниже пример с циклопропаном напишу, чтобы про исключение если что отдельно проговорить. Ну вот беру я циклопропан.
41:16
Speaker A
Ну если я циклопропан гидрирую, тоесть присоединяю к нему HH, да? У меня здесь цикл разрывается, сюда я прикрепляю водород один, сюда я прикрепляю водород другой, да, по месту разрыва. Здесь у меня в итоге что будет? CH2 ещё плюс
41:30
Speaker A
один водород, получилось CH3. Далее этот углерод у меня связан вот с соседним CH2 переписываю.
41:37
Speaker A
А этот углерод связан с соседним CH2, ну к нему я прикрепила ещё один водород, значит CH3.
41:44
Speaker A
И получается пропан. В реакциях гидрировании из циклоалканов я получаю соответствующие алканы. Тоесть из циклопропана я получаю пропан.
41:58
Speaker A
Вот, вообще гидрирование вообще как все реакции присоединения характерно для малых циклов. Тоесть для циклопропана, циклобутана, но но но есть одно исключение.
42:13
Speaker A
Это циклопентан. В жёстких условиях в реакции гидрирования может вступать циклопентан, хотя он и не относится к малым циклам.
42:23
Speaker A
Но чтобы провернуть эту песню всю с циклопентаном, нужно прямо очень высокую температуру создать, 350° по Цельсию минимум, и добавить катализатор. И вот тогда реакция присоединения к циклопентану с образованием пентана пойдёт.
42:41
Speaker A
Циклогексан в такую реакцию вступать уже точно не будет. Циклогептан тоже. есть, э, это такое определённое исключение. На экзамене, конечно же, тоже это всё пишем в скелетном виде, то есть мы рисуем скелетом там наш циклоалкан, ну, в данном случае
42:57
Speaker A
это циклопентан, водород в молекулярном виде пишем, ну, и соответствующий алкан. Да, вот прямо можете себе прямо прописать, что циклогексан плюс водород не пойдёт. Ну, не пойдёт, прямо перечеркните.
43:10
Speaker A
Циклопентан - исключение. Циклогексан, ну, вот, ну, нет. Ну, вот, ну, не пойдёт да? И заключительная реакция по типу - это реакция гидрогалогенирования.
43:20
Speaker A
Присоединение молекулы галогеноводорода, H-хлор или H-бром. Ну, если слово по составу разобрать, то становится понятно, что гидр - это водород, галоген, ну, это соответственно галоген, значит, присоединяем мы тут либо H-хлор, либо H-бром. Всё в целом очень прозрачно.
43:35
Speaker A
Вот, опять же, берём циклопропан, а, присоединяем H-хлор, у нас разрывается цикл. По месту разрыва. У этого углерода появилась свободная ручка, у этого углерода появилась свободная ручка.
43:47
Speaker A
У нас есть два атома, водород и хлор. Мы к одному углероду отправляем водород, к другому углероду мы отправляем хлор. В результате, вот если я вот так вот сделаю, я думаю, будет понятно.
44:01
Speaker A
Вот это, вот этой связи у нас нет, всё, она как бы пропала, понимаете? Всё, вот она.
44:07
Speaker A
Она капитулировалась, отсюда ушла. Всё ушла ушла ушла ушла ушла ушла. Вот. И в результате, что у нас осталось?
44:15
Speaker A
Осталось CH3, опа. CH2, опа, CH2 хлор, опа. Всё. Вот и всё. А было А была у нас изначально тут связь.
44:27
Speaker A
Но она в процессе реакции разорвалась и на месте её разрыва у нас прикрепились новые атомы. На экзамене всё снова пишем скелетном виде, то есть нарисовали треугольник себе, плюс H-хлор и расписали. Здесь, соответственно, вы уже пишете не CH2H, а нормальный CH3, CH2,
44:43
Speaker A
ну и здесь CH2Cl. Вот. То есть присоединять к малым циклам мы с вами можем галогены, водород и галогеноводорода. Всё.
44:56
Speaker A
Теперь, что касается реакций с более сложными малыми циклами. Ну вот, например, есть у вас какой-нибудь метилциклопропан.
45:08
Speaker A
Ну вот, как вы будете к нему писать реакцию присоединения? Во-первых, первый вопрос, где связь рвать? Тут связь рвать или тут связь рвать? Ну, хорошо, там тут на например, тут разрывать связь.
45:19
Speaker A
Второй вопрос, куда что крепить? Вот у меня есть водород и есть хлор. Я сюда водород креплю или я сюда водород креплю? Или я сюда хлор креплю, а сюда или сюда хлор креплю? Ну, короче, я откуда знаю, да? Откуда я знаю? А вот,
45:34
Speaker A
а я вам расскажу, что у нас есть определённые правила. А рассмотрим на примере присоединения H-хлор к метилциклопропану.
45:43
Speaker A
Во-первых, связь в цикле у вас всегда рвётся около ответвления. То есть вот у вас есть цикл и вот здесь рядом ответвление. Вот вы рвёте около ответвления, либо эту связь, либо эту связь, они абсолютно одинаковы, без разницы. Здесь мы рвём эту. А далее
46:00
Speaker A
водород вы прикрепляете туда, где его больше. есть у вас здесь CH2 на прикреплении есть свободная ручка, а здесь у вас CH есть свободная ручка на прикрепление углерода. Вот водород вы крепите туда, где его уже изначально больше. То есть
46:20
Speaker A
здесь у вас CH2, водорода больше, значит, вы вот сюда этот водород и крепите. Водород идёт туда, где его больше. А хлор вы отправляете туда, ну, уже как бы куда осталось место, туда вы прикрепляете хлор.
46:37
Speaker A
Вот. И получается у нас с вами что? У нас получается, что вот эта связь пропала, всё, её нет. Здесь у нас CH2H, то есть это у нас CH3 кусочек. Дальше мы пошли CH2 кусочек, вот он. Дальше у нас
46:52
Speaker A
идёт CH, от CH у нас отходит CH3, наше исходное ответвление. И от него теперь отходит ещё ответвлением хлор. Вот это выглядит так плохо, вот эта конструкция, она выглядит так отвратительно, но если вы её перепишите красиво, она будет выглядеть красиво,
47:08
Speaker A
да? Пусть это будет первый атом углерода, который я переписываю, да, вот CH3. После него идёт CH2, просто в линию их пишите, и вы увидите адекватную формулу, да? CH, от него хлор и дальше CH3. Всё, то есть мы получаем вот такое
47:24
Speaker A
соединение. Здесь оно записано коряво, чтобы вы понимали, где цикл раскрылся, да? Вот здесь была связь, теперь её нет.
47:30
Speaker A
Вот. Ну а теперь запишите адекватное правило Марковникова. Чтобы э-э, чтобы было хорошее правило у вас записано. Вот. Присоединение галогеноводородов к разветвлённым циклоалканам протекает по правилу Марковникова. Водород присоединяется к более гидрированному атому углерода.
47:52
Speaker A
Более гидрированный атом углерода - это более водородистый атом углерода, да? Тот, у которого больше водородов. Ну вот.
48:01
Speaker A
Вот. И здесь прекрасная, я думаю, фраза подойдёт, которую вы уже знаете, да, что водород идёт к браткам. Действительно, правда, водород идёт к браткам. То есть водород выбирает то место, где его друзей, братьев водородов больше и прикрепляется туда.
48:16
Speaker A
Вот. А правило Марковникова не имеет смысла, если вы присоединяете просто водород, потому что и когда вы присоединяете просто водород, вам без разницы, сюда идёт водород, сюда идёт водород, у вас два одинаковых атома.
48:28
Speaker A
Точно так же правило Марковникова не имеет смысла, когда вы присоединяете просто галоген. Вы сюда присоединяете бром и вы сюда присоединяете бром. У вас два одинаковых атома. Но если вы присоединяете HBr, то тогда правило Марковникова имеет смысл, потому что вам
48:41
Speaker A
к одному нужно прикрепить водород, а к другому бром. Думаю, здесь разобрались. На экзамене снова всё пишем в скелетном виде, то есть мы фиксируем именно цикл скелетным каким-то фигурным знаком, да, то есть треугольник, квадрат, пятиугольник шестиугольник там в зависимости от реакции.
48:58
Speaker A
А вот. И ответвления фиксируем. HCl записываем. И вот как я вам уже показывала, а в адекватном виде формулу мы обычно пишем не вот такую вот корявую, да, обычно уже ту, которую получаем с прямой углеродной цепочкой. Вот.
49:14
Speaker A
Теперь, на что стоит обратить особое внимание перед практикой? Давайте-ка мы выпишем с вами список реагентов для больших циклов.
49:25
Speaker A
Большие циклы - это циклопентан, циклогексан и вот туда дальше. И малые циклы. Циклопропан, циклобутан, ну и их там различные товарищи с ответвлениями. Это уж я писать не буду. Большие циклы реагируют с галогенами, хлором и бромом по реакции замещения.
49:50
Speaker A
Реагируют с азотной кислотой и реагируют с серной кислотой по реакции замещения, конечно же, конечно же, да, конечно же, по реакции замещения. И также большие циклы, именно циклогексан, могут отщеплять от себя водород и превращаться в арены.
50:08
Speaker A
При этом малые циклы вступают в реакции присоединения. С чем? С галогенами, хлором и бромом.
50:19
Speaker A
С водородом и с галогеноводородами. Обратите, пожалуйста, внимание, что и большие, и малые циклы с галогенами реагируют просто по-разному. Большие циклы по реакции замещения, а малые циклы по реакции присоединения.
50:40
Speaker A
При этом большие циклы не реагируют с водородом и с галогеноводородом. Но есть исключение циклопентан.
50:50
Speaker A
Ну и подернём это всё прекраснейшим свойством горения. Конечно, и большие, и малые циклы, как и все органические соединения, горят в кислороде. Поэтому взаимодействие с кислородом, горение до CO2 и воды - это база, это точно так же, как в алканах есть. Ну а теперь давайте
51:05
Speaker A
практикуемся немножко. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут вступать в реакцию замещения с бромом. То есть не просто реагировать с бромом, а вот именно вступать в реакцию замещения. Мы только что проговорили, что в реакцию замещения с бромом
51:21
Speaker A
вступают большие циклы. Большие циклы, да. У нас есть циклогексан. Циклогексан большой цикл? Да, большой. Значит, будет реакция замещения с бромом. Циклопентан большой цикл? Большой цикл. Значит, будет реакция замещения с бромом.
51:35
Speaker A
Циклогептан, гепт семь атомов углерода, большой цикл. Ну, конечно, ещё больше, чем чем циклогексан. Выбираем.
51:42
Speaker A
Циклопропан. А вот циклопропан малыш, малый цикл. Он с бромом будет вступать в реакцию присоединения с разрывом цикла.
51:51
Speaker A
Метилциклопропан тоже малыш, тоже малыш, тоже будет разрываться и вступать в реакцию присоединения, поэтому здесь ответ 1 2 3.
52:00
Speaker A
И ещё одно двенадцатое задание. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакции присоединения с галогеноводородами, то есть реагируют с H-хлор и H-бром.
52:14
Speaker A
Это делают малые циклы. Циклогексан. Это большой цикл. Циклопентан, тоже большой цикл. У циклопентана исключение только с водородом, а здесь вопрос про галогеноводороды да поэтому циклопентан мы не выбираем. Циклопропан, малый цикл, да, будет присоединять.
52:34
Speaker A
Циклобутан, малый цикл, да, будет присоединять. Циклогептан, большой цикл, семь атомов углерода аж, да, у него гепт семь атомов углерода. Я просто семиугольники рисовать не умею, поэтому я его формулой не рисую.
52:46
Speaker A
Вот, и здесь ответ получается у нас 34. Вот такие вот задания. Как мы видим, свойств здесь чуть поменьше, чем в алканах, но нужно чётко различать реакции малых и больших циклов.
52:58
Speaker A
Первый способ получения циклоалканов - это дегалогенирование дигалогеналканов. Что это такое? Приставка де обозначает отщепление.
53:09
Speaker A
Галоген обозначает галоген, то есть в этих реакциях мы с вами будем отщеплять галогены от дигалогеналканов.
53:17
Speaker A
Ди значит два, галоген значит галогена в составе алкана. Дигалогеналканы - это такие соединения, в которых есть основа от алкана и есть ещё два атома галогена.
53:32
Speaker A
Именно от таких соединений мы будем отщеплять галогены, и у нас будет образовываться циклоалкан. Обязательное условие для того, чтобы из такого дигалогеналкана можно было получить цикл, нужно чтобы эти атомы галогена находились хотя бы через один атом углерода друг от друга. Потому что если
53:52
Speaker A
они будут находиться прямо по соседству, то тогда у нас не получится цикл. Ведь э-э ну, цикл из двух атомов углерода не получится. В общем, нам нужно, чтобы они стояли а-а не по соседству, да? Вот. Давайте запишем с вами полностью определение
54:08
Speaker A
этой реакции, чтобы вы знали, а-а как, если что, её трактовать. Итак, дегалогенирование дигалогеналканов - это отщепление атомов галогена в результате воздействия магния или цинка.
54:22
Speaker A
Чтобы мы получили именно циклоалкан, атомы галогена должны находиться не у соседних атомов углерода, а как минимум через один или более. Ну что же, рассмотрим с вами эту реакцию.
54:37
Speaker A
Возьмём вот такой вот дигалогеналкан. Я его немножечко здесь развернула, чтобы вам было понятнее. На самом деле, это вот такой вот дигалогеналкан, просто я его чуть-чуть записала вот так вот уголком, чтобы показать, где у нас будет закрываться цикл. Итак, я к такому
54:53
Speaker A
дигалогеналкану добавляю магний. Можно также добавить цинк. Тоже в качестве реагента можно. И я эту всю систему нагреваю. Магний у меня начинает отщеплять себе атомы галогена. Магний забирает этот галоген и этот галоген для формирования соли магний бром 2. А на
55:11
Speaker A
месте отщепления галогенов у нас образуется новая связь между атомами углерода. Так формируется цикл. Покажу ещё раз здесь. есть, я добавляю магний, и у меня вот эти галогены уходят в магний бром 2, в продукты.
55:27
Speaker A
Да? И вот тут у меня образуется новая связь между атомами углерода. И у меня получается 1 2 3 углерода формируют цикл. Это треугольник, циклопропан.
55:39
Speaker A
Когда мы пишем эту реакцию на экзамене, мы вот так вот как-то корявенько не разворачиваем дигалогеналканы, мы его а записываем в обычном виде, да, то есть главная цепочка у нас прямая, ну соответственно здесь там два галогена, магний, и всё хорошо, нагревание,
55:53
Speaker A
получили цикл. Да, в цикле тоже не обязательно вот эти вот все уголки прописывать, и магний бром два.
55:59
Speaker A
Вот, а реакция протекает при нагревании, и вообще все реакции отщепления так или иначе они протекают при нагревании, потому что чтоб что-то оторвать, нужно связи разорвать, а чтобы связи разорвать, нужно некоторое количество энергии, поэтому они и протекают при нагревании.
56:14
Speaker A
Теперь, если же вы пишете реакции для каких-то чуть более а сложных дигалогеналканов, например, это простой случай дигалогеналкана, почему? Потому что здесь галоген находится у первого и у последнего атома углерода. Ну то есть вы понимаете, что у вас цикл будут
56:30
Speaker A
образовывать там все три атома углерода, они все пойдут на формирование цикла. Ну вот если вы пишете а для более сложного случая реакцию, например, когда у вас а здесь в главной цепочке четыре атома углерода, но у вас находится галоген не
56:46
Speaker A
у первого и четвёртого, а у первого и третьего, вы должны понимать, что цинк отщепит вам галогены, ну или магний, да, отщепит вам галогены ровно на той позиции, на которой они находятся.
56:59
Speaker A
И цикл у вас будет закрываться вот вот тут вот, вот тут, через CH2 и через CH.
57:05
Speaker A
То есть вот оторвали вы от первого и от третьего атомов углерода галогены, вот между ними новая связь и будет образовываться, и у вас цикл будет включать раз два три атома углерода. А вот этот четвёртый атом углерода, он будет идти просто в ответвление.
57:24
Speaker A
Поэтому, когда вы пишете реакцию, всегда обращайте внимание, сколько углеродиков у вас идёт на цикл. Вот от сих до сих, где оторвали, вот этот кусок пошёл на цикл. Считаем, на цикл идёт 1 2 3 углерода. Значит, мы рисуем треугольник.
57:43
Speaker A
И вот это оставшееся у вас идёт в ответвление CH3. Ещё один пример, да? Возьмём вот такой вот дигалогеналкан 2,5-дихлоргептан.
57:56
Speaker A
Добавляю магний или цинк, неважно, и нагреваю это всё. У меня атом галогена отрывается вот тут.
58:03
Speaker A
И я считаю, у меня вот от сих до сих 1 2 3 4 атома углерода.
58:11
Speaker A
Значит, я рисую четырёхугольник. И, соответственно, подписываю. Ну, вот начну с этого, да? Пусть у меня вот это будет CH, от него отходит ответвление CH3, зафиксировала. Дальше я пишу CH2, вот здесь пусть у меня будет. Дальше я пишу CH2, вот здесь у меня пусть будет.
58:31
Speaker A
Дальше я пишу CH. И от CH у меня ещё отходит дальше ответвление CH2CH3. Ну, вот так вот я и получила этот циклобутан с двумя ответвлениями. Вот он здесь, циклобутан с двумя ответвлениями, да? То есть вот это новая связь, которая
58:48
Speaker A
у меня вот здесь вот образовалась, да? То есть а большая ошибка, которую делают, просто смотрят: "Ага, в главной цепи семь атомов углерода, значит, я там получаю циклогептан". Но никакого циклогептана вы, естественно, не получите. У вас связь закрывается ровно
59:03
Speaker A
там, где оторвали атомы галогена. Если у вас атомы галогена будут находиться у соседних атомов углерода, это я чуть-чуть забегаю вперёд, да?
59:11
Speaker A
У вас что получится? У вас вот плюс магний, да, например, напишем. У вас магний тут хлор отщепит вот так, и у вас будут две свободные ручки. И у вас новая связь будет образовываться между соседними атомами углерода. Вы таким
59:24
Speaker A
образом получите алкен. Это один из способов получения алкенов, это мы будем с вами дальше разбирать. Но для циклоалканов, как бы, а, не очень уместно, потому что чтобы образовать цикл, нужно, чтобы, ну, хотя бы один атом углерода между ними был, да, чтобы, там,
59:41
Speaker A
три атома углерода минимум образовали цикл. Ну, я думаю, вы понимаете, о чём я говорю. Следующий способ получения циклоалканов - это гидрирование аренов.
59:50
Speaker A
Арены - наши ароматические углеводороды. Мы с вами знаем, что если отщеплять водород от цикла гексана и его производных, можно получить арены. И точно так же, если присоединять водород к аренам, можно получить наши циклоалканы. Да, гидрирование аренов - это присоединение водорода, способ
60:09
Speaker A
получения циклогексана и его производных. Рассмотрим на схеме. Возьму я молекулу бензола. В данном случае, ну, молекула бензола изображается либо так, м, либо вот так, да? И в изначальном варианте у нас здесь шесть атомов углерода в цикле, у каждого по одному
60:27
Speaker A
водороду. Ну, вот, и изобразим, как бы, систему сопряжённых связей. То есть, здесь двойная связь, здесь двойная связь, здесь двойная связь.
60:35
Speaker A
Чтобы разорвать эти три двойные связи, нам необходимо три молекулы водорода. Мы берём одну молекулу водорода, присоединяем, да, разрываем эту связь. Сюда один водород прикрепили, сюда один водород прикрепили. Здесь разорвали связь, сюда один водород прикрепили, сюда один водород прикрепили, по месту разрыва. И
60:54
Speaker A
здесь ещё одну связь разорвали, сюда один водород прикрепили, сюда один водород прикрепили. В результате у вас больше нет никаких кратных связей в составе вашего цикла, у вас здесь связи везде только одинарные, и у каждого углерода теперь находится по два
61:09
Speaker A
водорода. Все связи одинарные, соединение предельное. Добро пожаловать, это циклогексан. Да, то есть, у нас происходит разрыв связи в молекуле арена, прикрепление атомов водорода по месту разрыва. Иначе это можно объяснить ещё так: разрывается общая единая связь в молекуле арена, образуется шесть
61:29
Speaker A
свободных ручек, к каждой свободной ручке прилепили водород. Ну, всё, у вас получился циклогексан. Вот. Ну, здесь кому как удобнее. Кому-то в школе объясняют через только там через двойные связи, кому-то через ароматическую систему в рамках школьной программы и то и то уместно, поэтому я
61:46
Speaker A
объясняю как бы оба варианта. Вот а когда записываем на экзамене, ну, либо а пишем кружочек внутри, либо пишем там три двойные связи внутри, но не надо писать вот таким вот развёрнутым образом, там выделяя каждый водород, ну, это лишнее. Просто в скелетном виде
62:04
Speaker A
написали три молекулы водорода, то есть шесть атомов водорода, да, добавили, нагрели это всё, добавили катализатор какой-то металлический, платина, никель подойдёт, и получили продукта циклогексан.
62:17
Speaker A
Вот. Естественно, вы можете точно так же гидрировать и другие арены, то есть, например, если у вас здесь был метилбензол с каким-то ответвлением, то у вас и в продуктах будет метилциклогексан, то есть эти ответвления сохраняются, если они изначально были. А вот, а
62:31
Speaker A
в целом здесь каких-то проблем нет. Вот вторую реакцию тоже запишите, чтобы лишний раз не забыть, да, то есть у вас имеет значение именно только цикл, то есть вот цикл, если вы гидрируете, да, у вас кружочек этот вот убирается или там три двойные связи
62:46
Speaker A
убираются и остаётся предельный вот этот цикл циклоалкан. Хорошо, двигаемся далее. Следующий способ получения циклоалканов это дегидроциклизация алканов.
62:59
Speaker A
Де значит отщепление, гидр водород. То есть у нас будет в этих реакциях отщепляться водород. Слово циклизация напоминает как бы нам о том, что в этой реакции будет, значит, образовываться цикл.
63:14
Speaker A
Вот, и дегидроциклизация алканов это отщепление атомов водорода от алканов с перестройкой углеродной цепи в цикл.
63:26
Speaker A
Угу. Дегидроциклизация алканов, ну вот схематично себе, да, изобразите. Мы берём какой-нибудь там большой и длинный алкан и превращаем его в цикл. Ну, вот это дегидроциклизация. И при этом у нас ещё выделяется сколько-то водорода, но на самом деле выделяется там одна молекула
63:45
Speaker A
водорода, а за счёт того, что водород от краюшков так отрывается и цикл формируется, да?
63:51
Speaker A
То есть нужно всё равно что-то оторвать, чтобы допсвязь образовалась. Вот. А такой способ получения у нас будет характерен только для пятичленных и шестичленных циклов, да? Есть определённые особенности здесь, смотрите. Во-первых, в такие реакции вступают только длинные алканы. Есть определённые условия.
64:10
Speaker A
Минимум пять атомов углерода в углеродной цепи исходного алкана. То есть всякие бутаны, пропаны и этаны в эти реакции вступать не будут.
64:18
Speaker A
И получаем мы в этих реакциях только пятиугольники или шестиугольники, как самые стабильные формы циклов.
64:29
Speaker A
Никакие циклопропаны, циклобутаны мы так не получим, потому что они сами по себе очень нестабильны, и они этот водород, который тут выделяется, сами же к себе присоединять будут. Ну, типа, как вы можете получить в продуктах циклопропан и водород, если
64:43
Speaker A
у вас циклопропан, у него, помните, связи напряжённые? Он в этих условиях сам себе водород обратно присоединит, и получим мы обратно пропан. Оно нам надо?
64:51
Speaker A
Оно нам не надо. Вот, то есть мы в реакциях дегидроциклизации из крупных алканов получаем только крупные циклы.
64:59
Speaker A
Можете себе здесь отметить, что это будут только пятиугольники и только шестиугольники. Семиугольники, типа циклогептан, мы тоже не получим, потому что они не самые м-м устойчивые с точки зрения образования.
65:15
Speaker A
Вообще пятичленные и шестичленные циклы это самая идеальная форма в химии и в природе, в принципе, поэтому именно пента или гексапроизводные мы здесь будем с вами получать. Ну и давайте посмотрим эти реакции. Сначала рассмотрим простые примеры. Берём пентан, пять атомов
65:32
Speaker A
углерода в составе главной цепи. Нагреваем, добавляем катализатор. У нас здесь отрывается водород, здесь отрывается водород. На месте отрыва водорода образуется связь. О, классно, получили цикл циклопентан.
65:47
Speaker A
Вот и два водорода, которые мы оторвали, они у нас пошли в продукты. Аналогичная история. Берём гексан.
65:55
Speaker A
Шесть атомов углерода в главной цепи. Нагрели, добавили катализатор. У нас здесь отщепился водород и здесь отщепился водород. Ну и соответственно закрылся цикл, получили шестичленный цикл и водород.
66:09
Speaker A
Ну если вы производите дегидроциклизацию какого-нибудь алкана с ответвлением, ну вот например, у вас там метилпентен, да, два метилпентен.
66:20
Speaker A
Ну вы будете получать метилциклопентан, то есть у вас это ответвление, оно будет сохраняться. То есть вот у вас есть главная цепь, вот она у вас пошла на формирование цикла. В ней пять атомов углерода, значит вы получили пятичленный цикл, ответвление у вас сохранилось.
66:35
Speaker A
Здесь то же самое, если у вас есть какие-то там ответвления, да, вот допустим, пусть будет так. Вы смотрите, ага, в главной цепи шесть атомов углерода. Главную цепь отправляю на формирование цикла.
66:48
Speaker A
Ответвления, которые были, оставляю их. Были они соседние, останутся они соседние, да, то есть вы, когда цикл формируете, вы смотрите именно на главную цепь. Если в главной цепи пять атомов углерода, эти делайте циклопентан. Если в главной цепи шесть атомов углерода, делайте циклогексан. Но
67:07
Speaker A
что делать, если в главной цепи больше шести атомов углерода. Про это сейчас поговорим. Вот пример с метилпентаном надо записать вам. Это то, что я на предыдущем слайде рисовала, просто здесь это по-человечески всё красивенько написано, да? Если подвергать дегидроциклизации производные пентана,
67:25
Speaker A
то есть какой-то пентан с ответвлением, то образуется пятичленный цикл с соответствующим ответвлением, да? Вот эти пять атомов углерода мы берём на формирование цикла и вот этот вот углерод весёльку, да, метил, мы отправляем в ответвление.
67:38
Speaker A
И всегда выделяется здесь один водород. Кстати, как запомнить, что выделяется именно одна молекула водорода? Вы из алканов с общей формулой CnH2n+2 получаете циклоалкан с общей формулой CnH2n.
67:59
Speaker A
У вас ровно два водорода потерялось где-то. Вот вы ровно два водорода в продукты и пишете.
68:05
Speaker A
Хорошо. Если же алкан содержит в главной цепи более шести атомов углерода, 7, 8, 9, 10, то у вас образуется только шестичленный цикл и какое-то соответствующее ответвление. То есть что вы делаете? У вас там 7, 8, 9 атомов углерода в главной цепи. Вы шесть штук
68:30
Speaker A
подряд отсчитываете и их отправляете на формирование шестиугольника. Вот. Всё оставшееся отправляете в ответвление. Если это у вас гептан, но у вас шесть пошло на цикл, один атом углерода пошёл в ответвление.
68:50
Speaker A
Если это октан, то тогда у вас также шесть атомов углерода пошли на формирование цикла и вот эти вот два оставшихся идут в ответвление этил. Ну и также, конечно же, выделяется водород. Запомните, пожалуйста, в этих реакциях мы тут получаем только пятиугольники и
69:09
Speaker A
шестиугольники. Ну, мы не можем получить здесь как какой-то циклогептан, циклооктан, циклононан и вообще в рамках экзамена мы с ними практически не работаем. Они никогда не попадаются.
69:21
Speaker A
Циклы там больше шестичленных, ну, их просто нет. Эти реакции ведут к образованию именно таких циклов. Ну что ж, по получению это всё, практика ещё сейчас будет, но пока немножко отвлечёмся на применение. Наибольшее практическое значение имеют циклопентан и циклогексан. Например, из циклогексана
69:41
Speaker A
получают циклический спирт циклогексанол. Понятно, что не в одну стадию, а как бы в несколько, да? Но это одна из таких точек сбыта нашего реагента. Циклический кетон циклогексанон, двухосновную карбоновую кислоту, адипиновую кислоту, гександикарбоновую кислоту. Это важные производные кислородсодержащие. Циклогексанол,
70:02
Speaker A
например, выглядит вот таким вот образом. И то есть эти производные, их как бы получают, вот этот циклогексанон будет, да? Эти производные, их получают и потом из них что-то уже производят необходимое там в химпромышленности, да?
70:17
Speaker A
Вот, в свою очередь, из циклогексанона синтезируют капролактам. Это мономер для получения одного из самых известных полимеров капрона. Но исходным сырьём служит наш циклогексан. Циклогексан также используется в качестве растворителя органического растворителя. Циклопропан применяли в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего
70:39
Speaker A
средства. Алициклические заместители с самыми различными размерами циклов входят в состав многих природных соединений. Так, циклопентильный и циклогексильный фрагменты содержатся в стероидных гормонах. Хризантемовая кислота, производная циклопропана, обладает мощным парализующим действием и используется в качестве защиты от нападения клещей.
71:04
Speaker A
Здесь, о чём идёт речь? Сами по себе циклоалканы а не используются как какие-то вот самостоятельные вещества, ну как например этанол, там самостоятельно может использоваться в медицинской промышленности, но циклоалканы служат хорошим сырьём для производства важных для химической промышленности веществ,
71:24
Speaker A
которые используются и для производства полимеров тканей а и для производства лекарственных средств, препаратов и в качестве растворителя. Да, то есть у них очень большое количество областей применения.
71:39
Speaker A
Ну а теперь давайте немножко попрактикуемся, решим вот такое задание. Здесь из предложенного перечня нужно выбрать все вещества, из которых можно получить этилциклогексан в одну стадию.
71:50
Speaker A
Этилциклогексан. Вот есть циклогексан, и у него ещё есть вот здесь вот ветвление этил. Из чего его можно получить? Составим структурные формулы. 1,6-дибромоктан.
72:03
Speaker A
Октан. Так сейчас. Давайте окт. Восемь атомов углерода, я прямо вот так подряд поставлю. Пам-пам.
72:15
Speaker A
1,6-дибром. 1 3 4 5 6 1,6-дибром. Так. Дописываю недостающие атомы водорода. Угу. Так, ну смотрите, это дигалогеналканы.
72:35
Speaker A
Из дигалогеналканов мы можем получать циклоалканы при добавлении магния или цинка, да, при нагревании у нас там цикл будет закрываться. Ну вот здесь смотрите, цинк отщепляет себе бром, и какой будет образовываться конкретно цикл? Мы считаем, сколько атомов углерода пойдёт на цикл. От сих до сих
72:53
Speaker A
смотрим. Раз, два, три, четыре, пять, шесть. Шесть атомов углерода идут на формирование цикла. Значит, что у нас будет шестичленный цикл. Всё остальное идёт в ответвление. Ну и что, мы с вами действительно получаем этилциклогексан в данном случае. Нам подходит. Да, нам
73:10
Speaker A
подходит, и в продукты ещё давайте допишем здесь цинк, бром два. Первый вариант ответа нам супер подошёл.
73:18
Speaker A
Далее 1,6-дихлоргептан. Вот дихлоргептан, у него получается будет не восемь атомов углерода в главной цепи, а семь. То есть у него цепочка будет короче. Вот здесь будет не не CH2CH3, а просто CH3.
73:33
Speaker A
[фыркает] И вот из этого соединения мы получим что? Опять же шестичленный цикл, но в ответвлении у нас пойдёт не CH2CH3, а только CH3. Поэтому из этого дигалогеналкана мы получим только метилциклогексан, а нам нужен этилциклогексан, поэтому не подходит. Этилбензол.
73:52
Speaker A
Этилбензол - это арен. Вот такой вот бензольное колечко, и к нему крепится радикал этил. Если мы присоединяем три молекулы водорода, то есть шесть атомов водорода в жёстких условиях к арену, у него разрушается единая пи-система, прикрепляются везде водородики, и
74:08
Speaker A
образуется предельный вот такой вот цикл. Как раз-таки этилциклогексан, то, что нам и было нужно. Выбираем.
74:16
Speaker A
Нонан. Корень нон - восемь. Нет, вру. Корень нон - nine, девять атомов углерода. Ну, м-м, давайте по логике подумаем, да?
74:29
Speaker A
Если у нанана состав C9H20, ну, девять атомов углерода. Ну, в этилциклогексане 6 + 2 восемь.
74:43
Speaker A
В этилциклогексане состав C8H 16. На один углерод меньше. Мы когда из алканов циклоалканы получаем, мы только водород отщепляем. И из нанана мы с вами получим пропилциклогексан.
75:03
Speaker A
Вот у него будет девять атомов углерода в составе, а нам надо восемь. А вот октан нам вообще супер подойдёт, потому что в октане восемь атомов углерода.
75:13
Speaker A
Смотрите. Вот в октане восемь атомов углерода: 4, 5 6 7 восемь. И мы, получается, когда его будем нагревать в присутствии катализатора, у нас шесть атомов углерода пойдут на формирование цикла, а остальное пойдёт в ответвление. Вот мы и получим свой
75:38
Speaker A
этилциклогексан и два водорода. Если бы мы писали эту реакцию для нонана, то у нас бы ответвление было вот здесь больше на один атом углерода. И мы бы получили пропилциклогексан, а нам нужен этилциклогексан. Поэтому здесь пятый вариант. Ответ 1 3 5. Решили
75:57
Speaker A
задание, способы получения все закрепили, молодцы. Ребята, всем большое спасибо за просмотр этого урока. На этом мы заканчиваем наш разбор циклоалканов, ну а я желаю вам, как обычно, успехов в изучении органической, неорганической, общей химии и напоминаю, что материалы для своей подготовки вы сможете
76:15
Speaker A
бесплатно скачать в закрепе моего Telegram-канала Татьяна Граева Химия ЕГЭ. Переходите по ссылке в шапке профиля либо по QR-коду. Здесь в закрепе всё найдёте. Так что всем хорошего, замечательного продолжения дня. Не забудьте поставить лайк на это видео и написать в комментарии, какую следующую
76:31
Speaker A
тему вы бы хотели разобрать.
Topics:циклоалканыЕГЭ по химииорганическая химияноменклатураизомерияциклопропанреакции замещенияхимия 11 класс

Get More with the SozAI App

Transcribe recordings, audio files, and YouTube videos — with AI summaries and speaker detection. 30 minutes free.

App Store Google Play
Or transcribe another YouTube video here →

Free tools: TXT to SRT · SRT Validator · Merge SRT · Subtitle to Text · All tools

Related Transcripts

View All
Христианство, расколы и борьба с ересью | Глеб Клюка — Transcript1:42:27
Христианство, расколы и борьба с ересью | Глеб Клюка — Transcript
Ставка Паскаля
13,381 1 Russian
Как работает человеческий интеллект? | Глеб Клюка — Transcript1:50:23
Как работает человеческий интеллект? | Глеб Клюка — Transcript
Ставка Паскаля
15,716 1 Russian
Тебя превращают в овоща. Это не случайность — Transcript33:03
Тебя превращают в овоща. Это не случайность — Transcript
ПОЛУНИН
4,270 1 Russian
График, после которого вы посмотрите на мир иначе [Veritasium] — Transcript43:15
График, после которого вы посмотрите на мир иначе [Veritasium] — Transcript
Vert Dider
5,520 1 Russian
Учёный-офтальмолог: Это вернет зрение без всяких операций! Христо Тахчиди — Transcript1:40:55
Учёный-офтальмолог: Это вернет зрение без всяких операций! Христо Тахчиди — Transcript
Подкаст Максима Кузнецова
11,359 1 Russian
Как не болеть зимой? Мощная чистка носа и легких — Transcript13:12
Как не болеть зимой? Мощная чистка носа и легких — Transcript
Исцеляйся сам!
1,808 1 Russian
ТРАФИК ИЗ THREADS 2026 — Transcript1:04:03
ТРАФИК ИЗ THREADS 2026 — Transcript
южный игрок.
8,942 1 Russian
Врач по волосам №1: шампуни, выпадение и пересадка волос — Transcript1:16:58
Врач по волосам №1: шампуни, выпадение и пересадка волос — Transcript
Максим Кузнецов
12,992 1 Russian
НАСЕЛЕННЯ ЄВРОПИ. УРБАНІЗАЦІЯ Географія 10 клас — Transcript10:18
НАСЕЛЕННЯ ЄВРОПИ. УРБАНІЗАЦІЯ Географія 10 клас — Transcript
Мудра сова
1,376 1 Russian
Имитация мрамора без шлифовки и пыли — Transcript27:37
Имитация мрамора без шлифовки и пыли — Transcript
Креативный слой
3,559 1 Russian
О чём важно помнить, когда всё плохо | Психология — Transcript17:13
О чём важно помнить, когда всё плохо | Психология — Transcript
Old School Психология
1,306 1 Russian
Обрезка и укрытие роз перед зимой: подготовка к морозам — Transcript8:32
Обрезка и укрытие роз перед зимой: подготовка к морозам — Transcript
Дмитриев Сад
1,116 1 Russian