Cecilia Gallerani era una ragazza bella, istruita ed estroversa, in grado di gestire qualsiasi ospite a corte e di intrattenere chiunque si presentasse al cospetto di Ludovico il Moro, Duca di Milano. All'epoca del ritratto aveva circa 15 anni ed era l'amante di Ludovico il Moro.
Leonardo apporta una modifica unica alla concezione classica del ritratto: una torsione del busto, che è girato verso sinistra, e allo stesso tempo una torsione del volto, che è girato verso destra. Questa innovazione rende il ritratto dinamico e unico rispetto alle convenzioni dell'epoca.
Alla corte degli Sforza, Leonardo non si occupava solo di pittura, ma realizzava progetti di ingegneria civile, opere idrauliche, strumenti militari, scenografie ed effetti speciali per il teatro, e disegnava persino i costumi per gli attori.
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