Darmowe Korepetycje z Chemii: Węglowodory aromatyczne, … — Transcript

Omówienie węglowodorów aromatycznych i jednofunkcyjnych pochodnych tlenowych: alkoholi, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i estrów.

Key Takeaways

Benzen i węglowodory aromatyczne charakteryzują się zdelokalizowanym pierścieniem z wiązaniami o charakterze pośrednim między pojedynczymi a podwójnymi.
Reakcje węglowodorów aromatycznych przebiegają głównie przez substytucję elektrofilową, a nie addycję.
Katalizatorem w chlorowaniu benzenu jest chlorek żelaza(III) FeCl3, który umożliwia substytucję chloru na pierścieniu.
Jednofunkcyjne pochodne tlenowe węglowodorów mają specyficzne właściwości i reakcje, które można wykrywać i różnicować za pomocą odpowiednich prób chemicznych.
Rezonans i delokalizacja elektronów mają kluczowe znaczenie dla stabilności i reaktywności związków aromatycznych oraz ich pochodnych.

Summary

Wprowadzenie do węglowodorów aromatycznych i ich charakterystycznej struktury z pierścieniem benzenowym.
Wyjaśnienie zjawiska rezonansu chemicznego i delokalizacji wiązań w pierścieniu aromatycznym.
Omówienie wzorów strukturalnych benzenu, w tym wzoru kekulé i symbolu z kółkiem.
Charakterystyka reakcji substytucji elektrofilowej na przykładzie chlorowania benzenu z użyciem katalizatora FeCl3.
Przedstawienie mechanizmu reakcji substytucji elektrofilowej oraz stabilności pierścienia aromatycznego.
Wprowadzenie do jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów zawierających tlen: alkoholi, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i estrów.
Opis właściwości i reakcji charakterystycznych dla alkoholi, w tym wykrywania alkoholi polihydroksylowych za pomocą Cu(OH)2.
Omówienie roli rezonansu w grupach karboksylowych i ich wpływu na właściwości chemiczne.
Przykłady zastosowań aldehydów i kwasów karboksylowych, w tym formaldehydu i jego preparatów.
Wyjaśnienie katalizy protonowej w reakcjach chemicznych pochodnych tlenowych.

Chapters

Full Transcript — Download SRT & Markdown

Speaker A

Dobry wieczór. Witajcie serdecznie, moi drodzy, na kolejnych zajęciach z chemii. Dzisiaj chciałbym zająć się węglowodorami aromatycznymi, żeby zakończyć ostatni temat i do tego jeszcze zrobić jednofunkcyjne pochodne węglowodorów oparte na tlenie, czyli alkohole, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe oraz estry. Jeżeli macie do

Speaker A

mnie jakiekolwiek pytania, zapraszam serdecznie do zadawania ich za pomocą opcji pytania i odpowiedzi, pisania na czacie między sobą. No a tymczasem przejdźmy do bieżących zajęć. Proszę chwilę cierpliwości. Mam nadzieję, że dobrze widać tablicę.

Speaker A

Teraz tak, weźmy sobie na początek właśnie nasze węglowodory aromatyczne, których podstawowym przedstawicielem jest właśnie benzen. O co chodzi z tym benzenem, moi drodzy? Aromatyczny. Co to znaczy aromatyczny? To jest coś takiego, że on posiada pierścień sześciowęglowy, czyli jest węgiel,

Speaker A

węgiel, węgiel i jeszcze tutaj węgle. I one są połączone na przemian pojedynczym i podwójnym wiązaniem. Co nam to daje w chemii?

Speaker A

Pamiętajcie, jak macie jakikolwiek związek organiczny i będzie tam sytuacja następująca, że macie obok siebie, znaczy na naprzemiennie podwójne wiązanie albo parę elektronową, czy tam potrójne i pojedyncze i to będzie tak: podwójne, pojedyncze, podwójne, pojedyncze albo podwójne, pojedyncze, wolna para, pojedyncze i tak dalej, to

Speaker A

będziemy mieli wtedy do czynienia z tak zwanym zjawiskiem rezonansu chemicznego, ogólnie tworzenia się takich struktur, gdzie te wiązania będą, jak to się mówi, zdelokalizowane. I to są te wzory benzenu charakterystyczne, gdzie mamy zamianę podwójnego za pojedyncze przy zachowaniu położenia tych węgli. No to

Speaker A

nie ma tak dużego wpływu, bo jest to cząsteczka symetryczna, więc równie dobrze można byłoby osiągnąć to przez jej obrót. Tak, ale no reguła jest zachowana, że w tym samym miejscu są poszczególne atomy, a ja zmieniłem położenie wiązań i to jest ten cały

Speaker A

rezonans. Pokażę wam jeszcze przy okazji parę innych przykładów. Tym niemniej właśnie dla węglowodorów aromatycznych jest to charakterystyczne. Sześć węgli w pierścieniu i to zdelokalizowane wiązanie. Stąd ja mógłbym użyć również takiego wzoru, że dałbym tutaj pojedyncze wiązania i taką delokalizację zrobił

Speaker A

dookoła. Czyli że to jest wiązanie, które wynika z rozlania się, że tak powiem, tych orbitali, nie? Pi, czyli każdego wiązania powyżej pojedynczego.

Speaker A

Tak? No i często spotykacie się też z takimi formami tego benzenu, że jest to po prostu albo taki pierścień, prawda, i on ma w środku kreski i one mogą być pozamieniane miejscami, tak? Analogia do tego, co mamy na górze, czyli że podwójne pójdzie

Speaker A

nam tutaj, tutaj i tutaj. Albo w ogóle taki wzór z kółkiem w środku i to właśnie świadczy o tej delokalizacji.

Speaker A

Tak to nadaje temu związkowi bardzo ciekawe i niecodzienne właściwości. O nich za chwilę powiem w kontekście reakcji chemicznych, ale pamiętajcie rezonans chemiczny, to jest zjawisko przenoszenia się tego podwójnego wiązania albo par elektronowych na inne atomy, co tworzy taką właśnie rozlaną

Speaker A

strukturę. Ja wam pokażę inny, prostszy przykład takiego czegoś. Weźmy sobie na przykład choćby grupę karboksylową w jakimś tam kwasie.

Speaker A

Pozwolę sobie zmazać parę rzeczy. I to jest tak, popatrzcie, mamy coś takiego. Jest CO i weźmy ją zdysocjowaną, czyli będzie to coś takiego, prawda? I tutaj popatrzcie, chodzi o to, że jak ja mam te same położenie atomów, to mogę zmienić

Speaker A

wiązania bez zmiany położenia atomów i to nadal będzie miało zachowany sens chemiczny. To mogę pozmieniać to tak, że węgiel będzie tutaj, już oczywiście pomijam to wiązanie, bo jest mi niepotrzebne, że tu będzie ta struktura, którą mam, prawda?

Speaker A

A tutaj będzie ten tlen. Jeszcze dam mu dwie wolne pary. I to tak naprawdę grupa karboksylowa wygląda w ten sposób, że mamy sobie węgiel i tutaj jest jedno wiązanie do tlenu, drugie już daruję sobie wolne pary i jest taka

Speaker A

delokalizacja i ogólnie ładunek na całość wychodzi minus. Czasami pisze się -1/2 na każdy z tlenów. To jest takie charakterystyczne dla delokalizacji.

Speaker A

Tutaj zacząłem od karboksylowych, bo one nas niedługo będą interesować. Za chwilę o nich powiem. Ale w chemii nieorganicznej też to mamy. Przykładem będzie na przykład reszta kwasu węglowego, ten anion węglanowy CO3 2- i tym podobne. No ale pozwólcie, że nie

Speaker A

będę tego tematu do końca na razie rozwijać, bo to nie jest nam potrzebne. Skupmy się na razie na tych aromatycznych, tak? Czyli że będzie delokalizacja w jego pierścieniu i w związku z tym nowe właściwości. Inaczej mówiąc, nie ma tutaj pojedynczego ani

Speaker A

podwójnego wiązania, tylko wszędzie jest, powiem tak, półtora wiązania chemicznego między węglem a węglem. I może w ten sposób sobie to jakoś uzmysłowicie lepiej. Teraz popatrzcie na ryciny. Właśnie jak to wygląda.

Speaker A

Widzicie? To jest wzór strukturalny sumaryczny. No i to są te wzory kekulé, gdzie jest właśnie izomeria związana z tym, że to wiązanie przechodzi z jednego miejsca na drugie. Następnie będzie to właśnie pokazane, jak te orbitale pi się tworzą,

Speaker A

prawda? Widzicie tutaj wystają te elektrony z orbitali p. Tak, pionowo. No i tworzą się w jedno takie wielkie zdelokalizowane wiązanie pi. Stąd ta struktura pierścieniowa w przypadku benzenu. Co to daje? Wiąże się to z tym, że benzen mimo że ma wiązania podwójne,

Speaker A

nie jest alkenem w żadnym wypadku, tylko ma charakterystyczne dla siebie reakcje. Takim sztandarowym przykładem jest reakcja substytucji elektrofilowej.

Speaker A

Dla przypomnienia substytucja to jest taka reakcja, kiedy my podmieniamy jeden atom albo jedną grupę atomów za inną.

Speaker A

Elektrofilowa, że tutaj czynnikiem wywołującym to będzie elektrofil, czyli coś na przykład z dodatnim ładunkiem, bo co? Bo dodatni ładunek lubi elektrony.

Speaker A

Proste. I tak właśnie będzie w przypadku benzenu. Weźmy sobie, moi drodzy, substytucję jakiegoś fluorowca, choćby chloru. Standardowy przykład. Bierzemy benzen. Ja go zapiszę tak.

Speaker A

C i tak dalej. Tu dam CH, wodór, prawda? Wiecie, wszystkie atomy rozpiszę, żeby to było dobrze widać. Podwójne, pojedyncze i tak dalej, ale pamiętajcie, że to jest zdelokalizowane tak czy inaczej. I jakbym tutaj do tego dodał chlor i to

Speaker A

miałby być zwykły alken, to by doszło do addycji, prawda? Naturalnie, że ten chlor by się wszędzie tutaj powciskał, wiązania by się rozpadły, zostałyby pojedyncze i sumarycznie z C6H6 zostałoby mi C6H6Cl. Tak, coś takiego by mi wyszło.

Speaker A

Czyli tutaj byłby 1, 2, 3, 4, 5, 6 heksachlorocykloheksan. Tak można byłoby pokrótce to nazwać. Oczywiście nie będzie czegoś takiego w tym wypadku.

Speaker A

Owszem, zdarza się addycja do pierścienia benzenowego, ale to zazwyczaj jest wodór i musi mieć do tego odpowiednie warunki i to jest jedyna taka sensowna reakcja. W przypadku właśnie użycia chloru nie będziecie mieli addycji, tylko substytucję elektrofilową. To wiąże się z tym, że

Speaker A

ten pierścień on jak gdyby jest bardzo stabilny. Wiąże się z tym, że trudno go naruszyć, bo to jest taka lita struktura elektronowa, co nie? Macie takie kółko z elektronów w taką obręcz i to jest trudne do ruszenia. Katalizatorem w tej

Speaker A

reakcji jest sól. Sól żelaza i chloru. Żelaza na trzecim stopniu utlenienia najlepiej, czyli FeCl3, chlorek żelaza 3. Jeżeli tu byłby brom, to ja bym wziął bromek żelaza 3. Natomiast też czasami możecie spotkać samo żelazo jako katalizator. Poniekąd jest tak, że chlor

Speaker A

jest tak dobrym utleniaczem, że on sobie żelazo utleni od razu na trzeci stopień, czyli do FeCl3. Nie tak jak żelazo reaguje w kwasie dając na drugim stopniu, tylko od razu do tego przejdzie. Więc generalnie jedno i drugie jest dozwolone

Speaker A

żeby użyć. I po tej reakcji będzie coś takiego, że po prostu w jednym miejscu w tym pierścieniu wybiórczej sobie weźmy, że to będzie to, podstawi się nam wodór za chlor, czyli będzie tutaj chlor, prawda? A układ tych wiązań pozostanie

Speaker A

nienaruszony, czyli otrzymam C6H5Cl. Substytucja, prawda? Plus HCl do tego oczywiście, czyli wodór za chlor się podstawił. Teraz poświęćmy chwilę na mechanizm tej reakcji, jak to dokładnie wygląda i dlaczego to tak działa, a nie inaczej. Tutaj ogólnie właśnie jak

Speaker A

wspomniałem, tym czynnikiem atakującym jest el...

Speaker A

chlor, żeby on zmienił się w coś takiego. Jak macie Cl, prawda, to dwa, to on wygląda w ten sposób. Yyy, potpłem tego żelaza o staje tutaj fragment wam tylko napiszę tej cząsteczki staje się czymś takim, że mamy Clatnim

Speaker A

ładunkiem, a tutaj Clemnym, tak? I one są połączone między sobą. Już nie będę wnikać w to jak te pary elektronowe się tam układają, bo to jest jeszcze wiązanie z tym żelazem, całym chlorkiem.

Speaker A

Mniejsza z tym. W każdym razie jest to ściągnięcie elektronów. Jeden chlor ma ładunek dodatni, drugi ma ujemny i ten co ma dodatni jest właśnie elektrofilem i nam atakuje nasz pierścień benzynowy. Stąd takie początkowe złe skojarzenie. No zaraz przecież chlorant albo rodnik albo się

Speaker A

kojarzy z anionem. A tutaj podpłem tego żelaza został przekształcony w coś takiego. Tak to woli dygresji myślę i no i tyle. To nam właśnie atakuje nasz pierścień benzynowy będąc tym elektrofilem, czyli dodatnim lubiącym elektrony elementem. I generalnie tak

Speaker A

większość reakcji w chemii węglowodorów aromatycznych przebiega. Pokażę wam jedną bardzo typową, która też wedle tego mechanizmu się odbywa, czyli reakcję nitrowania, bo to jest bardzo charakterystyczne dla nich. Proszę chwilę cierpliwości. Pozwólcie, że zrobię to w ten sposób. Benzyn zostawię tutaj i po

Speaker A

prostu tu po prawej stronie napiszę, co się będzie działo z kwasem azotowym 5, który jest czynnikiem wywołującym te reakcje i jak on przereaguje z tym pierścieniem. Tak zrobimy sobie może nie do końca po chemicznemu, ale żeby po prostu było dobrze. No i teraz tak do

Speaker A

reakcji nitrowania jest nam potrzebny kwas azotowy z kwasem siarkowym 6. Kwas siarkowy 6 ma charakter katalizatora i w wyniku tej reakcji będzie się odzyskiwał. Tak, one działają razem. On też ma taką funkcję przyspieszacza reakcji, bo w jej przebiegu powstaje nam

Speaker A

woda, w związku z czym będzie ona potrzebna do tego, żeby ją, mówiąc kolokwialnie, odciągnąć od środowiska reakcji, tym samym zwiększyć jej wydajność. Dlatego też on no zgodnie z regułą przekory będzie tę wydajność zwiększać. Po prostu ważne jest to, że

Speaker A

powstaje nam taki takie indywidu chemiczne jak NO2+. Może ja ten kwas azotowy przestrzennie narysuję. To wygląda sobie tak, że mamy sobie azot i tu jest tlen jeden podłączony. Tutaj będzie OH. I tu koordynacyjnie jest, moi drodzy, kolejny tlen. Już bez wolnych par to robię. I tu

Speaker A

po prostu dochodzi do czegoś takiego, że wodór i jeden tlen zostaje przeniesiony na to H2SO4, tak? Y i to będzie wyglądało w ten sposób, że zostaje nam N O2 plus coś takiego. Znaczy plus po prawej powinienem dać i to będzie się

Speaker A

nam do pierścienia benzynowego przyłączać, znaczy dokonywać tej substytucji. Z racji tego dodatniego charakteru spełnia nasze kryterium elektrofila.

Speaker A

I on robi coś takiego. Zamienia się w taki sposób, że NO2 wchodzi tutaj, a H+ nam z tego całego układu wychodzi, bo generalnie pozostałością jeszcze po tym kwasie azotowym we współpracy z siarkowym 6 byłoby, no tak upraszczając OH- tak,

Speaker A

które powiedzmy połączyłoby się z tym H2SO4. Już dokładnie nie będę tego rozpisywać, bo to nie o to chodzi. W każdym razie po tej reakcji będzie to wyglądało w ten sposób, że właśnie ten NO2+ tutaj wejdzie, ja to innym kolorem

Speaker A

narysuję. Mamy NO2, grupę nitrową, a w zamian za to powstanie H+, który połączy się z tym minus takim sprzężonym H2SO4 i powstanie nam co? woda dodać do tego H2SO4 z powrotem. Tak? I to jest to NO2 to jest U NO2 plus jest u

Speaker A

elektrolit. No i teraz pytanie moi drodzy do was. Jaki jest stopień utlenienia w tej grupie nitrowej? Bo to się wam może przydać do chemii organicznej, do redoksu.

Speaker A

Przyznam, że jest to problem, bo trudno tutaj wydedukować w prosty sposób na podstawie innych podstawników jak to wygląda ten stopień. Trzeba natomiast zobaczyć sobie na tę cząsteczkę i na te indywidu chemiczne, ten jontawie można to wyznaczyć. Tylko, że

Speaker A

no generalnie nie patrzy się na to, bo pierwsze założenie jest takie, a skoro kwas azatowy pięć, no to to też będzie musiało być na piątym stopniu. Otóż nie.

Speaker A

Moi drodzy, pamiętacie regułę, że jak liczycie stopień, to bierzecie tutaj ten, który nie znacie x, dajecie resztę, dajecie to, co wiecie, czyli w tym wypadku -2 na tlen i suma wszystkich stopni ma wyjść tyle co ładunek, więc ja

Speaker A

tu rozpiszę równanie. Będzie ono wyglądało tak. Za azot jest x i teraz 2 x -2 daje -4 i to ma się równać + 1. Po prostu 1, czyli x = 1 dć 4 sekundy min 2. Momencik, momencik, bo to tak miałoby

Speaker A

być z tego pięć. Pamiętam, że to jest trzy i tutaj chwileczkę 3- 2. O, pardon, tutaj błąd z mojej strony, bo tu wyprowadziłem to źle generalnie.

Speaker A

Aczkolwiek wiedzcie, że jest to plus 3, nie plus 5. Tak już może tutaj kwestia ewentualnie nawiązania do tego wodoru, chociaż nie, z nim się nic nie dzieje. Tu powinno być trzy, tylko ten plus, znak zapytania. Przyznam szczerze, że tej rzeczy nie sprawdziłem. No bo

Speaker A

tak, skoro tu miały być 5- 4, no to tu miałaby zachowane piątkę. Kurczę, przepraszam, moja wina. Aczkolwiek, aczkolwiek tu jest plus TR jakby co do redoksu na azocie. Tak tylko generalnie no to jednak tego nie tłumaczę.

Speaker A

Przepraszam, nie było tego tematu. W każdym razie zapamiętajcie tu plus TR i tego się trzymajmy, bo tu w sumie faktycznie wychodzi pięć. Jakoś źle to policzyłem ostatnio. Y, ale to inna rzecz, że on powstaje z azotynów na przykład. Można też azotynów użyć do

Speaker A

nitrowania, więc macie wtedy NO2 minus i on jest tam na trzecim stopniu. Tak w sumie ten elektrofil tego nie tłumaczy, ale to nieważne.

Speaker A

Pamiętajcie, że jest plus 3 i już jak jest przy bezpośrednio przy benzenie i tego się trzymamy. Co do tej substytucji elektrofilowej jeszcze ważnego, podstawniki pierwszego i drugiego rodzaju. Sprawa wygląda tak. Jeżeli macie już benzyn z czymś podstawionym i

Speaker A

kolejne mają się podstawiać, to wygląda to tak, że jak mamy sobie benzen i on ma podstawnik tak zwany pierwszego rodzaju. Tutaj będzie większość tych takich typowych popularnych, czyli na przykład grupa metylowa, CH3, grupa hydroksylowa i tak dalej, chlor bądź inny

Speaker A

fluorowiec. Tutaj napiszę schematycznie jedynkę rzymską. To są w tabelki do ściągnięcia z internetu. Możecie sobie sprawdzić w każdym dowolnym źródle, które to dokładnie podstawniki pierwszego rodzaju są. To jak my robimy znowu substytucję elektrofilową, to pod jej wpływem ten benzyn będzie wyglądał tak.

Speaker A

Tutaj mamy ten podstawnik i każdy nowy może wejść w dwie pozycje, jak to się mówi, albo tutaj. I to się nazywa wtedy ortopochodna, czyli mamy dwie rzeczy przyłączone. Na przykład będzie to tutaj jest, proszę was chlor i tu będzie

Speaker A

nitro, czyli chloro nitrobenzen. I to dokładnie można nazwać orto chloronitro benzenem. Orto, czyli na godzinie 2ug:00 można też tak sobie dopowiedzieć, żeby zapamiętać. najbliżej tego naszego głównego podstawnika jest też drugi scenariusz, gdzie użyjemy tego podstawnika pierwszego rodzaju i w tym drugim scenariuszu

Speaker A

będzie także ten pierwszego rodzaju będzie tutaj i każdy kolejny będzie w pozycji albo orto albo para, jak to się mówi, czyli naprzeciwko na godzinie 6:00 tak?

Speaker A

Reasumując, jeżeli mamy tutaj podstawnik pierwszego rodzaju i dokładamy coś jeszcze, to idzie albo w pozycję orto, albo w pozycję para, czyli na godzinę drug:00, albo na godzinę 6:00. Inną sytuacją jest, kiedy my użyjemy czegoś z grona podstawników drugiego rodzaju i

Speaker A

takim najczęściej wymienianym i używanym jest właśnie ten nitro NO2. Jeżeli już mamy na przykład nitrobenzen i my go poddamy substytucji elektrofilowej, to scenariusz będzie z goła inny, bo powstanie tylko jeden produkt.

Speaker A

I to będzie produkt, który będzie miał podstawnik w pozycji meta, czyli tutaj na godzinie 4:00 tak?

Speaker A

I pamiętajcie, nitro jest takim najważniejszym podstawnikiem drugiego rodzaju, z jakim możecie się spotkać podczas nauki. Dobrze, to tyle, jeżeli chodzi o aromatyczne. Bardzo proszę, jeżeli macie jakieś do mnie pytanie, jestem do dyspozycji teraz na chwilę. Dobrze, pytań widzę brak, także

Speaker A

pozwolę sobie wrócić do omówienia tematu. Moi drodzy, alkohole. Co to są alkohole? To jest coś takiego, że macie sobie jakiś węglowodór, fragment, który ma dołączoną po prostu grupę OH. Wzór sumaryczny zmienia się o tyle, że tak naprawdę dochodzi tylko jeden tlen, bo

Speaker A

jeżeli tutaj był wodór, no to wszedł po prostu tlen. Nic więcej. Jeżeli chodzi o alkohol, no to pierwsze skojarzenie to jest tak jak tutaj po prawej pokazałem, jest to karawka na wódkę, a tutaj mamy zanieczyszczony alkohol etylowy, czyli denaturat. Tak, to jest

Speaker A

pierwsza rzecz, która kojarzy się z alkoholem czyli C2H5OH sumarycznie, tak? Etanol. Yyy, no alkohol najszerzej spotykany również w celach spożywczych jako yyy powszechnie spotykana używka, no i w szeregu innych procesów technologicznych w medycynie jako ośrodek dezynfekcyjny do wyrobu

Speaker A

leków i tym podobne. No y generalnie jest szeroko stosowany. Yyy, z innych alkoholi to na przykład można byłoby wymienić metanol, który jest z kolei bardzo toksyczny. Zawiera on tylko jeden węgiel CH H3OH.

Speaker A

jest często mylony z z etanolem w przypadku spożycia z niewiadomego źródła, może dojść do zatrucia, które w konsekwencji może być nawet śmiertelne.

Speaker A

Leczenie tego zatrucia opiera się, no jeżeli się uda oczywiście do tego doprowadzić, wykryć zagrożenie w porę na podawaniu czystego etanolu, który przeprowadza konkurencję z enzymem metabolizującym metanol, bo to jest ten sam, to jest dehydrogenaza alkoholowa, która po prostu utlenia do

Speaker A

aldehydu, no a potem aldehyd do kwasu dehydrogenaza aldehydowa. W każdym razie etanol znacznie bardziej lubi od metanolu, więc jak my podamy etanol, to ona się zajmie tym etanolem i będzie go utleniać, bo metanol jako alkohol sam w sobie jest szkodliwy, ale nie tak bardzo

Speaker A

jak produkt jego utleniania, czyli forma aldehyd tak? aldehyd mrówkowy. Chodzi o to, żeby zatrzymać ten proces i żeby utleniać normalnie etanol, metanol, żeby innymi ścieżkami metabolicznymi albo w małym tempie po prostu się utleniał i został wydalony z organizmu. Jeżeli chodzi o

Speaker A

alkohole to mamy też takie przypadki, że jest więcej grup OHI, to są te polihydroksylowe. Tutaj na przykład macie glicerol, czyli coś takiego, że ma to trzy węgle tak jak propan i ma też trzy grupy OH.

Speaker A

No zasady, że węgiel czterowartościowy, no to tu dajemy wodór, tu dajemy wodór, wodór, wodór i wodór. Dobra. I tutaj macie na przykład glikol propylenowy. To jest coś takiego, że on ma dwie grupy OH i zamiast nich jest wodór, zamiast jednej z nich jest

Speaker A

wodór. Charakterystyczną reakcją na wykrywanie alkoholi polihydroksylowych jest coś takiego, że bierzecie wodorotlenek miedzi 2 cuoh2 razy wzięte i on tworzy kompleks o barwie szafirowej. A że kompleks to jest też rozpuszczalny, to koordynacyjnymi się przyłącza do miedzi. No a tu macie dwie

Speaker A

grupy OH. Tak. No i to w porównaniu do tego, jak on jest niebieski, sam z siebie ten wodorotlenek, to kompleks będzie barwy szafirowej. Dobrze, tyle na ten temat, jeżeli chodzi o same ich samą klasyfikację. Do tego dochodzą nam

Speaker A

oczywiście aromatyczne, czyli takie, że mają pierścień benzynowy i bezpośrednio przy nim OH. Jak to wpływa na właściwości? Właśnie przez ten rezonans sprawia, że one mają fenole, charakter kwasowy. Zaraz wam pokażę dlaczego. W porównaniu właśnie do innych alkoholi, które są obojętne. Zaczniemy sobie

Speaker A

właśnie od tego fenolu, bo on wygląda tak. Macie sobie pierścień benzynowy i do niego przyłączoną grupę. OH.

Speaker A

Powiem wam obrazowo o co tutaj chodzi. Macie sobie to Oh. No i co z tego? Jak jest alkohol to on nie ma charakteru kwasowego, bo to jest ten zwykły alkohol. Bo to jest tak, jeżeli ohamcie i tu jest na przykład sód, to sód ma

Speaker A

elektrjemność bardzo, bardzo małą. W związku z czym całe elektrony, można powiedzieć są wyrzucone na prawo, co sprawia, że to jako całość, jako OH- jest bardzo, że tak powiem, spójne wewnętrznie i dysocuje właśnie w takiej formie, zostawiając kation.

Speaker A

Jak mamy kwas siarkowy 6, to tam jest siarka połączona z tym OH. Oczywiście jest jeszcze cała reszta i te tleny, które dodatkowo zabierają elektrony, ale to wszystko sprawia, że elektrony są przesunięte w tę stronę, skoncentrowane też bardziej wokół tlenu, co sprawia, że

Speaker A

tutaj z kolei takim elementem jest H+, tak, który łatwo dysocjuje. Jeżeli z kolei mamy węgiel i tam nie ma nawet, bo tleny wzmacniają ten efekt dodatkowy, bo tleny zabierają jeszcze elektrony w kwasie, dlatego on jest coraz mocniejszy. Jak macie kwas węglowy, to

Speaker A

on jest H2CO3, więc jest ten tlen, który to zabiera. Jak macie węglowodór, z kolei weźmy metanol, to tu jest sam wodór i dopiero do tego jest OH, to generalnie te elektrony są w takiej kropce, można powiedzieć, więc one nie

Speaker A

idą ani w prawo, ani w lewo, w związku z czym zachowuje to obojętny charakter. Fenol zmienia postać rzeczy.

Speaker A

Dlaczego? dlatego że te elektrony wchodzą w rezonans z pierścieniem i są znacznie bardziej, mówiąc kolokwialnie, zainteresowane tym pierścieniem aniżeli z tą grupą OH. W związku z czym wodór jest pozbawiony takiej opieki elektronów, więc tak samo jak w tym

Speaker A

przypadku będzie dysocjować. Oczywiście nie jest to jakiś super mocny kwas, ale jest kwasem. Tak, proszę bardzo. Jest tutaj chmura elektronów. No i wodór pozbawiony opieki będzie dysocjować.

Speaker A

Stąd kwasowy charakter fenoli, a obojętny charakter zwykłych alkoholi, czyli tych alifatycznych, tak zwanych. Teraz krótko, jak otrzymywać alkohole, moi drodzy, sprawa wygląda w sposób następujący. Możecie na drodze addycji elektrofilowej, którą tłumaczyłem na poprzednich zajęciach, do alkenu je otrzymać. Czyli bierzemy sobie

Speaker A

na przykład propen będzie tak H2C CH i CH3. I ja do niego dodaję wodę, którą specjalnie na potrzeby zajęć napiszę tak. To nie piszcie nigdy tak na egzaminie. piszcie normalnie H2O, bo to jest mój zapis, żeby się w tym nie

Speaker A

pogubić i żeby jak gdyby pokazać skąd się to wszystko bierze. I zgodnie z regułą markownikowa wodór idzie tam, gdzie jest go więcej, czyli macie C i trzy wodory. Teraz CH3 AOH pójdzie tam, gdzie jest mniej wodorów, czyli będzie

Speaker A

CHOH, skutkiem czego otrzymamy propan 2 ol albo alkohol izopropylowy. Tak. No i to jest pierwsza z metodzymywania, czyli addycja y addycja moi drodzy elektrofilowa do alkenu. Tak, można też alkohole otrzymać na drodze substytucji nukleofilowej i tutaj pozwolę się zatrzymać, pozwolę

Speaker A

sobie się zatrzymać na chwilę i wytłumaczyć wam ten mechanizm. Przypominam tylko, które już poznaliśmy.

Speaker A

Poznaliśmy przy alkanach substytucję rodnikową, przy aromatycznych teraz substytucję elektrofilową, addycję elektrofilową przy alkenach i teraz będzie przed nami substytucja nukleofilowa. To są takie najważniejsze mechanizmy, które możecie kiedykolwiek spotkać i no i raczej innych tutaj nie uświadczycie na egzaminie, więc warto

Speaker A

warto sobie je skojarzyć. Właśnie ten dzisiaj omówię na przykładzie otrzymywania alkoholi z fluorowcopochodnych. Generalnie fluorowcopchodne są bohaterami reakcji chemicznych w organicznej bardzo często, bo one jak gdyby aktywują te węglowodory, tak? Sprawiają, że one są już chemicznie jak jakoś zobowiązane do

Speaker A

przereagowania w pewnym środowisku. To weźmy sobie, żeby wam pokazać ten mechanizm od kuchni, najpierw chloroetan. Ja go zapiszę dosyć specyficznie.

Speaker A

Dobra, to jest tak. Wodór, wodór, a chlor zrobię na czerwono, żeby się odróżniał. I teraz działam na to wszystko, moi drodzy, mocną zasadą.

Speaker A

Niech to będzie KOH. KOH dystuje na K+ i OH- z racji nukleofilowego charakteru, jak się zapewne domyślacie, tym, który będzie prowokował całą reakcję będzie anion OH- tak, bo on jest właśnie ujemny i on weźmie się do reakcji. Z racji

Speaker A

tego, że jakby to ująć, on ma tutaj dużo miejsca, bo chodzi o to, że wodór mały promień i mało zajmuje, tak? jest tylko ten chlor, to ta reakcja będzie przebiegać w taki sposób, że on się włączy bezpośrednio do tego związku i

Speaker A

będzie tak c a i tak dalej. C i teraz będzie tak. wodór będzie, wodór będzie chlor i będzie cały OH- i tym sposobem otrzymujemy tak zwany karbo anion pisane razem.

Speaker A

To jest coś takiego, to jest związek bardzo nietrwały przejściowy. On zaraz rozpada się, uwaga, na Cl- które połączy się z tym K+ tworząc chlorek potasu. Natomiast zostanie nam po prostu alkohol. On zabierze tego minusa i chlor. Znaczy chlor zabierze tego minusa

Speaker A

i zostanie nam sam etanol, czyli CH3. Tu już tam nie będę pisał wodorów, ale wiecie o co chodzi.

Speaker A

będzie wodór wodor i etanol, chloroetan i etanol. Jak się ten mechanizm dokładnie nazywa? Jest to tak zwana substytucja nukleofilowa i tutaj dodatkowo w indeksie podajecie, że jest to substytucja nukleofilowa drugiego rzędu, czyli SN2, bo tutaj bierze udział i ten chloroetan,

Speaker A

i OH- bezpośrednio reagują ze sobą, co nie? a dopiero potem jest ta cała reszta reakcji. Pokażę wam jeszcze taki przypadek, kiedy będzie to nieco inaczej wyglądać i to będzie w sytuacji, kiedy wokół tego węgla, gdzie jest ten chlor,

Speaker A

będzie mało miejsca. Czyli dajmy tu dwie grupy metylowe CH3, CH3 i teraz zrobiło się ciasno, prawda? Bo węgle dużo zajmują.

Speaker A

Tu macie trzecią metylową. Jest to dwa metylo dwa chloro dwa metylo propan. No i co się dzieje w tym momencie? Z racji tego, że tu jest mało miejsca, to to OH, żeby się wcisnąć to już w ogóle nie da rady. I teraz dojdzie do czegoś

Speaker A

takiego, że najpierw chlor odpadnie całkiem pod wpływem działania tego nukleofila. On go po prostu jak gdyby ściągnie. Może inaczej to zrobię, to zostawię, a tutaj po prostu odpada nam to wszystko i to co zostaje nazywa się karboationem.

Speaker A

I dopiero do tego przyłącza się nasz nukleofil czyli OH- prawda? Ładunki się zerują, zostaje samo OH, tylko to jeszcze jest grupa metylowa i nie mamy etanolu, tylko mamy propan 2 metylopropan 2 ol. Taki związek.

Speaker A

kreski. To jest właśnie ten mechanizm SN, ale uwaga SN1, bo tutaj bierze udział tylko ta jedna cząsteczka 2 chlor 2 metylopropanu, od której najpierw odpada odpada chlor, a dopiero potem jest cała reszta reakcji. Tak to w skrócie wygląda. Oczywiście CL- łączy się z K+em

Speaker A

i jest chlorek potasu tak jak poprzednio. Tak generalnie wygląda metoda otrzymywania alkoholi od kuchni. Bardzo proszę, jak są jakieś pytania. Widzę, że ktoś pytał, czy że węgiel utlenia się w benzenie sławek. No na to by wyglądało, ponieważ skoro azot się redukuje, to węgiel się

Speaker A

musi utlenić, tak? Aczkolwiek musiałbym chwilę chwilę tutaj posiedzieć na tym nad tym, żeby wam to wyjaśnić jak to jest. Może może też nie ma takiego prostego wyjaśnienia, więc raczej nie będę rwać się z motyką na słońce.

Speaker A

Dobrze, wróćmy do tematu. Moi drodzy, następną rzeczą, jaką tutaj mamy, to są właśnie aldehydy i kwasy karboksylowe. Jak my je otrzymujemy? Wygląda sprawa tak, że bierzemy sobie tak alkohol pierwszorzędowy, czyli taki, który ma przy węglu połączonym tylko z jednym

Speaker A

węglem, czyli występuje grupa CH2 OH. Tak można byłoby oha rozpisać. I teraz pierwsze utlenianie polega na odebraniu dwóch wodorów, czyli dehydrogi. Powstaje wtedy uwaga O, czyli aldehyd. Skąd ta nazwa? Od alkoholum dehydrogenatum, czyli odwodorniony alkohol. Tak powstaje wtedy właśnie aldehyd, który następnie

Speaker A

możemy jeszcze utlenić przez dodanie tlenu. To jest cały czas utlenianie, bo zabieranie wodoru jak i dokładanie tlenu to jest utlenianie. Mamy wtedy kwas karboksylowy COH.

Speaker A

Jeżeli weźmiecie z kolei alkohol, który jest drugorzędowy, czyli przy tym węglu, który łączy się z OH, robi dwa wiązania i ma tylko CH OH i utlenicie to, to jedyne co można zrobić to zabrać dwa wodory i powstaje wtedy tak zwany keton.

Speaker A

Mamy tu grupę karbonylową. No i tyle. Dalej tego nie utlenimy. To to jak gdyby to rozróżnienie jest używane do identyfikacji cukrów, bo mamy aldozy albo ketozy. czyli cukry, które posiadają grupę aldehydową albo ketonową. No i tych ketos to już nie

Speaker A

utlenimy, ale dozę utlenimy i to jest jak gdyby podstawa tych wszystkich prób mających na celu rozróżnienie tych poszczególnych chemicznych indywiduów.

Speaker A

Natomiast tutaj, jeżeli chodzi o same te związki, to jak doprowadzać do tego utleniania? Mogę wam wypisać tylko czynniki takie podstawowe, jakich się używa. Do pierwszego utleniania alkoholu aldehyd można użyć śmiało tlenku miedzi 2 jako proszku czarnego Cuo i on się

Speaker A

redukuje na miedź metaliczną. To jest taka pierwsza charakterystyczna reakcja. Natomiast tutaj w tym momencie możemy używać tych odczynników to lensa bądź tromera. Skrótowo wygląda to tak. y nie do końca poprawnie, ale to nie o to chodzi, że bierzemy albo Cuoh dwa razy

Speaker A

wzięte i on się redukuje do Cu2OC glasto czerwonego osadu, albo bierzemy no tlenek srebra, nie bardzo mi się to podoba, ale ja wam to za chwilę rozpiszę i on daje lustro srebr 2AG, tak? No i tak wygląda generalnie utlenianie w tych próbach.

Speaker A

Tutaj efektem jest zmiana barwy z ładne niebieskiej na cyglasto-czerwoną, a tutaj wytworzenie się lustra srebrowego na dnie probówki, czyli po prostu takiej warstwy srebra. Natomiast tutaj, owszem, to pierwsze utlenianie jest możliwe tak samo jak y za pomocą tego, natomiast

Speaker A

dalsze nie za bardzo. Inne utleniacze, jakie tu można wykorzystać to na przykład JI2 bądź chlor CL2. One są wykorzystywane w zasadzie nie chlor, chlor za mocny brom BR2.

Speaker A

One są wykorzystywane do odróżniania glukozy od fruktozy. To na cukrach powiem. Fruktoza lubi się zmieniać w glukozę, więc wszystko psuje, że tak powiem. To trzeba użyć jakiegoś innego utleniacza niż tej tych spróblensa bądź sztromera. I tutaj właśnie jod bądź brom

Speaker A

są bardzo, bardzo pomocne do utlniania tej grupy aldehydowej. No bo ketonową, żeby utlenić, to już potem tylko mamy rozpad węglowodoru. To jedyny scenariusz. Jak macie alkohole trzeciorzędowe, czyli takie, które wyglądają tak, że mamy sobie węgiel, tutaj trzy jakieś reszty i tylko COh, to

Speaker A

jego utlenianie to jest mieszanina kwasów karboksylowych. Nie będziemy w to wnikać, ale po prostu jak się możecie domyśleć polega to na tym, że załóżmy jest ten węgiel, jakaś reszta zostaje, no i tu ooh zostaje i tak dalej zamiast

Speaker A

tych potem jest inny kwas i tak dalej, zależnie od tego, co tam jest przy tym alkoholu, to jest już poza programem.

Speaker A

Yyy, co możemy do tego dorzucić yyy interesującego? Yyy, właśnie to utlenianie w próbie tolenca. Jak to od kuchni wygląda? Tam się używa y soli, srebra, wystarczy jakakolwiek rozpuszczalna i na tę sól działamy roztworem amoniakową, wodą amoniakalną albo przepuszczamy gazowy amoniak. No i

Speaker A

wiecie, jest zasadowe, y, wodorotlenek srebra 1 się wytrąca z roztworu, ale ku naszemu zdumieniu nie ma tam osadu, bo robi się coś takiego. Bierzemy serebro Ag+, które jest w roztworze i ono ulega włączeniu związek kompleksowy, czyli powstaje coś

Speaker A

takiego. Ag, znaczy tak, plus ten amoniak plus 2NH 3. Powstaje nam AG NH3. dwa razy wzięte i on zachowuje ładunek dodatni. Do tego dodajecie jeszcze OH- i taki faktyczny kompleks. To jest coś takiego. Chyba, że jonowo go chcemy

Speaker A

rozpisać, no to wtedy, znaczy bez minusa, to wtedy jest Agnh 32 z plusem po prostu. I w zasadzie taki kompleks reaguje. Ale pamiętajcie, że jest potrzebne OH do tej reakcji. Stąd je napisałem tutaj. Może bez tego to zróbmy

Speaker A

i po prostu coś takiego, prawda? I to jest rozpuszczalne w wodzie, jak każdy kompleks praktycznie. I teraz ten nasz kompleks będzie reagował z grupą aldehydową. Jak to wygląda? Bierzemy aldehyd i on reaguje nam z tym kompleksem. Do tego dochodzi jeszcze

Speaker A

środowisko zasadowe. Co nam powstaje? lustro srebrowe kwas czyli CO i woda. Teraz szybki redoks. Żeby to zbilansować trzeba sobie w głowie najlepiej wyobrazić, jeżeli mamy tutaj grupę aldehydową i tutaj nie ma wodoru, tylko jest inny węgiel, tak sobie

Speaker A

załóżmy, to wtedy -2 i 1 daje nam -2 + 1 -1, czyli węgiel musi być na pierwszym, żeby to wyzerować. Natomiast tutaj węgiel musi być na trzecim, bo macie -2 -2 -4 + 1 daje -3 -2 1 - 3 + 3 0, czyli o stopień się

Speaker A

podniósł o dwa, więc dwa elektrony jak gdyby zostały uwolnione i te dwa elektrony trzeba zaakumulować na srebrze, które z pierwszego na zerowy zeszło. Więc dwa srebra do tego potrzeba. Tu daję dwójkę. Wtedy od razu, żeby ładunek się po lewej zgadzał, muszę

Speaker A

też podwoić o H-. A po prawej? No w zasadzie już chyba wszystko jest. Teraz tylko kwestia tej wody. Czy woda się zgadza? Raz, dwa, trzy. Tak, wszystko jest na swoim miejscu. Zapomniałem jeszcze o amoniaku. Sorry. Tak to jest

Speaker A

się robi szybko. NH TR z dwójką i teraz jest w porządku. Wszystko tak powinno być. Okej, zgadza się azot, zgadza się wodór, tlen i węgiel oraz srebro. No i to jest właśnie ślad po tej reakcji, czyli lustro srebrowe.

Speaker A

Dobrze wróćmy do tematu. Jeszcze co o tych aldehydach tutaj wam pokazałem i kwasach karboksydowych przykładowe spośród podanych związków ich zastosowania to jest preparat w formalinie czyli formal aldechyd aldechydzie mrówkowym tu macie poliformal aldechy to jest takie ciekawe zastosowanie aldechy mrówkowego, który

Speaker A

wygląda tak że mamy h tak i on ulega polimeryzacji. wiązanie się rozpada i macie wtedy coś takiego, że jest tu wodór, zmarzę tą z góry, tu jest wodór i tu mamy tlen. Tak?

Speaker A

No i to się łączy w nkrotne wiązanie. Po prostu wiecie, jak tu było podwójne, to się rozpadło, tak jak w polimeryzacji.

Speaker A

Tak? No i mamy dwa wiązania. To jest poliformaldehyd albo polioksymetylen. Możecie taki skrót spotkać. Bardzo dobre tworzywo sztuczne na dobrych właściwościach.

Speaker A

Tu z kolei macie już kwas octowy, czyli będący produktem utleniania aldehydu mrówkowego. A tu z kolei kwas tłuszczowy, czyli kwas starynowy.

Speaker A

Dokładnie. Moi drodzy, jeżeli chodzi o estry, to zacznę tutaj od zastosowania występowania. Najpowszechniej można je spotkać we wszelkiego rodzaju aromatach tak zwanych z identycznych z z naturalnymi oraz w układach biologicznych, gdzie są elementami na przykład, znaczy gdzie stanowią te

Speaker A

fosfolipidy albo ogólnie triacylogliceroly i tak dalej. To wszystko są estry. Teraz może reakcja estryfikacji od kuchni. Jak ona wygląda? Do niej potrzebny jest kwas karboksylowy i alkohol. Robimy tak. Bierzemy sobie choćby kwas octowy CH3COOH. No i w skrócie mieszamy

Speaker A

go z jakimś alkoholem. Weźmy sobie etanol CH3 CH2OH. Jest to reakcja kondensacji, czyli w wyniku jej zajścia powstaje nam produkt, który jest pozbawiony czegoś tym, czymś jest po prostu woda. No i to jest tak, że bierzemy sobie wodór z alkoholu i OH z

Speaker A

kwasu karboksylowego, w związku z czym zostaje nam CH3 COO CH2 CH3. Po prostu łączymy je ze sobą i odpada woda. Dlaczego wziąłem OH, a nie sam wodór? A oh stąd. No bierze się to, moi drodzy z tego, że musiałbym to dokładnie

Speaker A

rozrysować. Postaram się jakoś tak w skrócie pokazać. Mamy sobie ten węgiel karboksylowy. To tam jest COOH.

Speaker A

Katalizatorem są protony. Tak. Pokażę wam jak to się zmienia. z CO OH jak przyłącza się wodór to robi się coś takiego. Macie znowu OH i tutaj ładunek dodatni jest, co nie? I następnie z alkoholu przyłącza się, moi drodzy tlen. Tutaj jest, O tak.

Speaker A

I tu jest ta reszta z alkoholu. To będzie R1 z kwasu, a to reszta druga. I generalnie następnie odpada nam od tego, bo tu tam ładunek się niweluje, odpada nam woda, więc nie może odpaść ten tlen stąd, skoro ten alkohol

Speaker A

przyłączył się do węgla, prawda? Stąd odpadnie nam woda z kwasu, prawda? czyli tlen z kwasu. No i ten wodór, który przyszedł od alkoholu sumarycznie, więc załóżmy, że odpadnie nam to y tutaj wodór, a ten tlen przyłączy się podwójnym wiązaniem. Tak? Także

Speaker A

pamiętajcie, od kwasu karboksylowego odpada OH, od alkoholu odpada jedynie wodor. Tak wygląda reakcja estryfikacji w skrócie. Czy macie do mnie jakieś pytania odnośnie dzisiejszych zajęć?

Speaker A

Sorry za to nitrowanie. Ja to znajdę może gdzieś, bo szukałem dosyć krótko, nie znalazłem, także tutaj moja pomyłka się utrwaliła, ale postaram się to zrekompensować. Tymczasem czy do innych tematów macie jakieś wątpliwości, pytania? Proszę bardzo, zadawajcie.

Speaker A

Jeśli nie, to będę się zbierać, bo biologię chcę zrobić jeszcze dzisiaj. Dobrze moi drodzy, widzę, że pytań brak na chwilę obecną, także proszę was o 15 minut przerwy i pod tym samym linkiem powinno wszystko zadziałać. Będę za mniej więcej 15 minut prowadził z wami

Speaker A

biologię. Dzisiaj zrobimy sobie ekologię. Postaram się to w miarę szybko i sprawnie przeprowadzić. Tymczasem dziękuję za dzisiejsze zajęcia. No i do zobaczenia na kolejnych za chwilę.

Speaker A

Cześć.

Topics:węglowodory aromatycznebenzenrezonans chemicznysubstytucja elektrofilowachlorowanie benzenualkoholealdehydyketonykwasy karboksyloweestry

Frequently Asked Questions

Co to jest rezonans chemiczny w kontekście benzenu?

Rezonans chemiczny to zjawisko przenoszenia się podwójnych wiązań lub par elektronowych między atomami w pierścieniu benzenowym, co prowadzi do delokalizacji elektronów i stabilizacji cząsteczki.

Jak przebiega reakcja substytucji elektrofilowej na benzenu?

W reakcji substytucji elektrofilowej na benzenu jeden atom wodoru zostaje zastąpiony przez elektrofil, np. chlor, przy udziale katalizatora takiego jak FeCl3, bez naruszenia delokalizacji pierścienia.

Jakie są charakterystyczne pochodne tlenowe węglowodorów omawiane w filmie?

Film omawia jednofunkcyjne pochodne węglowodorów zawierające tlen, takie jak alkohole, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe oraz estry, wraz z ich właściwościami i reakcjami.

Get More with the Söz AI App

Transcribe recordings, audio files, and YouTube videos — with AI summaries, speaker detection, and unlimited transcriptions.

App Store Google Play

Or transcribe another YouTube video here →

AI medical transcription for your own lectures & recordings →

Free tools: TXT to SRT · SRT Validator · Merge SRT · Subtitle to Text · All tools