Darmowe Korepetycje z Chemii: Węglowodory — Transcript

Wprowadzenie do chemii organicznej ze szczególnym uwzględnieniem węglowodorów i ich klasyfikacji oraz roli w przemyśle.

Key Takeaways

Związki organiczne to głównie związki węgla z wiązaniami węgiel-węgiel lub pochodne metanu.
Węglowodory są podstawą chemii organicznej i mają kluczowe znaczenie w przemyśle.
Proces rafinacji ropy naftowej pozwala na oddzielenie różnych frakcji węglowodorów.
Alkany to nasycone węglowodory o wzorze CnH2n+2, dominujące w ropie naftowej.
Reakcje chemiczne z udziałem węglowodorów obejmują mechanizmy rodnikowe i addycję.

Summary

Omówienie definicji związków organicznych i ich różnic względem związków nieorganicznych.
Przedstawienie metanu jako najprostszego związku organicznego i jego pochodnych.
Wyjaśnienie stopni utlenienia w związkach organicznych na przykładzie metanu i chlorometanu.
Podział związków organicznych na węglowodory, jednofunkcyjne i wielofunkcyjne pochodne.
Opis procesu rafinacji ropy naftowej jako źródła węglowodorów.
Charakterystyka alkanów jako nasyconych węglowodorów o wzorze ogólnym CnH2n+2.
Znaczenie węglowodorów w przemyśle energetycznym i farmaceutycznym.
Wprowadzenie do izomerii i mechanizmów reakcji chemicznych w związkach organicznych.
Omówienie reakcji rodnikowych i addycji elektrofilowej na przykładzie chloru i alkenów.
Krótka wzmianka o polimerach, takich jak teflon, powstających z węglowodorów nienasyconych.

Chapters

Full Transcript — Download SRT & Markdown

Speaker A

Dobry wieczór. Witajcie serdecznie, moi drodzy, na kolejnych zajęciach. Dzisiaj zajmiemy się węglowodorami. Zrobimy sobie ogólnie taki wstęp do chemii organicznej. No i mam nadzieję, pokrótce wyjaśnię wam, o co chodzi z tymi związkami organicznymi. Na razie z samymi węglowodorami. Jeżeli macie do

Speaker A

mnie jakiekolwiek pytania, zadawajcie je śmiało. W wolnej chwili postaram się na nie odpowiedzieć. Przejdźmy teraz do części praktycznej. Proszę chwilę cierpliwości.

Speaker A

Dobrze. Mam nadzieję, że widać tablicę w porządku. Jeżeli będą jakieś problemy techniczne, dajcie mi znać.

Speaker A

Tymczasem chemia organiczna. Co to jest związek organiczny? Zadam wam takie pytanie. Odpowiadajcie na czacie. A w międzyczasie pokażę wam na przykładzie, prawda, co to są te związki organiczne.

Speaker A

Organiczny to pewnie kojarzy się wam z żywym organizmem i jest to bardzo dobre skojarzenie. No jakie znamy związki występujące w żywych organizmach, to w nawiązaniu do biologii będą to następujące grupy. Przede wszystkim węglowodany.

Speaker A

Do tego dochodzą lipidy i jeszcze białka plus do tego kwasy nukleinowe. Taki krótki podział w nawiązaniu do biologii uczynił. Ale na przykład mamy taki związek jak metan,

Speaker A

prawda, który nijak ma się do żadnej spośród niżej wymienionych grup, prawda? Co właśnie znaczy to organiczny, skąd to się wzięło? Jest to tak naprawdę pamiątka po tym, że te związki jak gdyby występowały w żywych organizmach. Tak też należało oddzielić je jakoś od tych,

Speaker A

które raczej tam nie występowały, choć to nie jest też prawda, bo wiele na przykład anionów nieorganicznych występuje w organizmach żywych. Co więcej, leżą u podstaw ich funkcjonowania, ale organiczny samo z siebie znaczy, że coś pochodzi z żywego organizmu, ale nie do końca w chemii. W

Speaker A

chemii związek organiczny jest sprecyzowany, prawda? Yyy i właśnie w odróżnieniu od tej podanej tutaj klasyfikacji będzie wyglądać następująco. Mianowicie przyjmijcie sobie taką definicję, że związki organiczne są to związki węgla, gdzie występują wiązania węgiel-węgiel pojedyncze, podwójne bądź potrójne. Chyba że mówimy o pochodnych

Speaker A

bezpośrednio od najprostszego związku organicznego, czyli metanu, który jest jedno-węglowy. To tutaj wtedy nie mówimy o wiązaniu węgiel-węgiel, aczkolwiek jest to również związek organiczny. Co więcej, wszystkie od niego pochodzące, czyli takie najprostsze wam pokażę, jak na przykład chlorowcopochodna, czyli

Speaker A

chlorometan, alkohol metanol, aldehyd mrówkowy, czyli HCHO i także kwas mrówkowy. Do tego dochodzą jeszcze inne pochodne, jak na przykład metyloamina i tak dalej.

Speaker A

Generalnie wszystko opiera się na metanie, czyli brak jest tych wiązań węgiel-węgiel. No ale z racji tego, że metan jako najprostszy związek organiczny jest źródłem tych związków, no to one również są organiczne. I taką definicję możemy przyjąć. Co więcej, zauważcie już tak

Speaker A

poza takim formalnym odniesieniem, że każdy z tych związków organicznych zawiera węgiel zredukowany, bo jeżeli chodzi o związki nieorganiczne, to tam najczęściej spotykamy węgiel na wysokim stopniu utlenienia. Weźmy za przykład CO, gdzie on jest na drugim stopniu, albo CO2, gdzie jest na stopniu

Speaker A

czwartym. Są to wysokie stopnie utlenienia. Tak, w chemii organicznej one są raczej zredukowane. Metan jest na minus czwartym. Tutaj mielibyśmy minus drugi stopień analogiczny jak w tym wypadku.

Speaker A

Tutaj stopień zerowy, tutaj drugi to maksymalny, jaki występuje praktycznie w związkach. No do trzech dochodzi organicznych, a tutaj byłoby na przykład też minus dwa. Dygresji. Jak się liczy w związkach organicznych stopnie utlenienia? Otóż bierzecie sobie każdy, oczywiście taka zasada, że każdy

Speaker A

węgiel z osobna traktujecie, tak że tu mamy jeden, to mamy komfortową sytuację, a dalej jak będą pochodne węglowodorów, postaram się rozwinąć ten temat.

Speaker A

Tymczasem jak macie tutaj metan, prawda? On ma cztery wodory, każdy ma stopień plus 1. 4 x 1 daje 4. No jest to obojętnie elektryczny fragment, więc węgiel, żeby to wyrównać, musi mieć -4, bo -4 + 4 x 1, czyli 4

Speaker A

daje nam 0. Tyle co ładunek metanu, prawda? Tutaj na przykład macie wodór 1, a chlor -1. No to tak, mamy mieć węgiel, który po dodaniu do niego trzech za wodór oraz odjęciu jednego za chlor zero, no to rzecz jasna musi to być -2 i tak

Speaker A

dalej. Każdy z tych analogicznie możecie stopnie utlenienia tutaj policzyć, prawda? Reasumując związek organiczny, wiązanie wielokrotne węgiel-węgiel plus pochodne metanu jako najprostszego związka organicznego. Tak bym to sklasyfikował. Yyy i teraz jak dalej możemy podzielić związki organiczne?

Speaker A

Podział jest również ważny, ponieważ on tworzy wam szkielet do nauki. Dzielimy je na węglowodory, czyli tak naprawdę wszystko, co wywodzi się od najprostszego związku, mianowicie metanu, w różnych kombinacjach, połączeniach obecnością wiązań wielokrotnych, pierścieni aromatycznych i tak dalej. Aczkolwiek jest to cały

Speaker A

czas węgiel i wodór, no i węgle połączone wiązaniem między sobą. Potem macie jednofunkcyjne pochodne. Co to znaczy? Oznacza to, że posiadają którąś z wymienionych grup funkcyjnych, na przykład grupę hydroksylową, grupę karbonylową, aldehydową, grupę karboksylową i tak dalej.

Speaker A

Aminową, grupę pochodzą, znaczy taką z fluorowców, prawda? To się X używa do tego jeszcze parę mógłbym wymienić, ale takie najważniejsze, które was będą obowiązywać na egzamin maturalny, to wymieniłem. No i to są związki, które mają określone właściwości, tak?

Speaker A

Natomiast z jednofunkcyjnych wywodzą się co? Wielofunkcyjne, czyli takie pochodne węglowodorów, które posiadają dwie lub więcej różnych grup funkcyjnych. No i zyskują tym samym albo właściwości pośrednie, albo właściwości wynikające z obecności zarówno jednej, jak i drugiej grupy funkcyjnej, na przykład

Speaker A

aminokwasy, hydroksykwasy, ketokwasy i tym podobne związki. Tutaj można byłoby trochę ich wymienić. My dzisiaj zajmiemy się właśnie węglowodorami. Dobrze, są jakieś pytania do mnie? Proszę śmiało. Dobrze, przejdźmy dalej do zajęć. Moi drodzy, tutaj po lewej macie prosty schemat, który pokazuje nam

Speaker A

rafinację ropy naftowej. No ale po co ja tutaj mówię o ropie naftowej? Bowiem ropa naftowa jest naturalnym źródłem węglowodorów różnych, tylko że jako mieszanina jest tam, no wiecie, jest tam wiele różnych węglowodorów i cała sztuka polega na tym, aby oddzielić jedno od

Speaker A

drugich. Jest to właśnie proces rafinacji ropy naftowej, który jest po prostu taką destylacją złożoną z różnych jak gdyby progów temperaturowych, gdzie skraplają się poszczególne z frakcji. Wykorzystujemy tutaj różnice we właściwościach fizycznych poszczególnych węglowodorów. I tak widzicie, że im

Speaker A

ogólnie cięższy jest ten węglowodór, dłuższy ma łańcuch węglowy i tak dalej, to on będzie miał wyższe temperatury wrzenia.

Speaker A

No co z tym idzie moment, w którym się skropli, więc jak tu macie wysokie temperatury, to tu skraplać będą się na tych półkach wyszczególnionych elementy, które mają długie łańcuchy. Im pójdziemy wyżej, to my coraz bardziej schładzamy to. No i zaczynają wytrącać się z tego,

Speaker A

z tej fazy gazowej poszczególne frakcje, które są bardziej lotne, prawda? No a na samej górze mamy gazy, butan, propan, czyli popularnie zwany LPG, tak? No do czego służą te węglowodory? No w dużej mierze do spalania. Tak wykorzystuje je

Speaker A

przemysł, ponieważ są bardzo dobrym źródłem energii, ale nie tylko. Również przemysł farmaceutyczny i tak dalej.

Speaker A

Bardzo wiele gałęzi wykorzystuje, wykorzystuje węglowodory. No wszak są podstawą do syntezy związków organicznych. Tak. Stąd bardzo istotna ich rola. Skupmy się teraz na alkanach, które w naszej ropie naftowej dominować będą.

Speaker A

Są to węglowodory tak zwane nasycone, czyli posiadają wszystkie wiązania pojedyncze, mają ogólny wzór CnH2n+2. Tak? Wynika to z tego, że one wyglądają w ten sposób. Mają sobie z każdego jak gdyby bocznego fragmentu, tak to nazwijmy, z każdego

Speaker A

brzegu grupę metylową, czyli CH3 z jednym wiązaniem, prawda? No a w środku są wypełnione grupami metylenowymi CH2 i ona jest podwójnie wartościowa. No i generalnie jakbyśmy sobie wzięli ilość tych grup metylenowych ile chcemy, no to mamy wtedy Cn

Speaker A

H2n+... dodajemy

Speaker A

nazwy od pierwszego do 10, najbezpieczniej do 12 węglowodoru, bo z tego się później bierze, biorą też nazwy alkenów, alkinów oraz grup funkcyjnych. Nie jest to dużo nauki, a znacznie no ułatwi wam czy wręcz umożliwi praktyczną naukę chemii.

Speaker A

Dobrze, to tyle jeżeli chodzi o zarys do alkanów jako takich. Teraz sobie przejdźmy na jakiś konkretny slajd.

Speaker A

Pokażę wam jak to wygląda. Popatrzcie, tutaj macie wzory. Po lewej są to wzory poszczególnych alkanów tych zwykłych, a tutaj mamy na przykład cykloalkan pokazane gdzieniegdzie, czyli takie, które posiadają pierścień cykliczny, czyli jak gdyby złapały się za ogon, mówiąc

Speaker A

kolokwialnie, co wiąże się z tym, że jeden wodór z jednej strony i drugi z drugiej ulegnie jak gdyby no wyłączeniu.

Speaker A

No i to zastąpione zostanie takim wiązaniem, prawda? Stąd wzór ogólny cykloalkanów będzie następujący. 2 CNH2n.

Speaker A

CNH2N. Tak, można byłoby to krótko zdefiniować. Jakie ważne pojęcia mamy związane z samymi węglowodorami?

Speaker A

Zapamiętajcie je sobie, zanim przejdziemy do reakcji chemicznych, bo one są w sumie esencją chemii. To przede wszystkim izomeria.

Speaker A

Izomeria to jest coś takiego, że jest taki sam wzór sumaryczny, a zupełnie inny strukturalny. Przynajmniej strukturą przestrzenną jakoś się różnią.

Speaker A

Tak, no można, może to być różnorako rozpatrywane, ale pamiętajcie, że ten sam wzór sumaryczny, inny strukturalny i tyle. No a dokładniej to już wnikamy w szczegóły. I jeszcze przyda się wam pojęcie szeregu homologicznego. Czyli to jest coś takiego, że mamy sobie węglowodory,

Speaker A

które następują po sobie tak jak metan, etan, propan, butan i tak dalej. Mogą to być też inne na przykład z grupą metylową i tak dalej. Ja wam pokażę o co chodzi. One się różnią od siebie zawartością tego CH2 i tylko tym, tak na

Speaker A

dobrą sprawę powinny się różnić. Weźmy sobie za przykład coś takiego. Mamy mianowicie y dwa metylopropan, czyli CH3, CH3 i tutaj będzie w środku jeszcze grupa metylowa, prawda? Izomer butanu, tak, na marginesie. No i teraz czy który z nich będzie homologiem dla niego? Tak

Speaker A

to nazwijmy, czy homologiem byłby taki związek, czyli pentan. Czy dwa metylobutan? Właśnie i tutaj jest znak zapytania. No to szukamy między nimi różnic, moi drodzy.

Speaker A

I to jest tak, popatrzcie, ten się różni na dole tym, że jest wydłużony o dwa węgle i dodatkowo jeszcze brakuje mu tu czegoś z boku, prawda? W którymś tam miejscu, tak? Czy tu, czy tu, no nieważne. Natomiast ten na dole, jedyne,

Speaker A

czym się różni to jest właśnie ta grupa metylenowa. I te dwa są w jednym szeregu homologicznym, natomiast ten środkowy nie. Pamiętajcie, jedyne co to różnica w grupie metylenowej jednej bądź kilku, tak? Natomiast to jest istotna różnica. Tym jest właśnie szereg

Speaker A

homologiczny węglowodorów. I to myślę, że to byłoby na tyle z takiego wstępu. Jeżeli chodzi o nazewnictwo, tak tego tematu poruszać nie będę, bo on jest taki, powiedzmy sobie, podręcznikowy, więc trzeba zakuć sobie ten sposób nazywania węglowodorów podstawy z tego. No i myślę, że

Speaker A

spokojnie sobie wtedy z tym poradzicie. Nie jest to jakoś też super ważne, bo inaczej powiem, związki organiczne można nazywać na wiele sposobów wedle od grónie przyjętych reguł. Natomiast spośród iluś tam sposobów jest jeden zalecany, no który też jest egzekwowany

Speaker A

na maturze według tej uni chemiczystej stosowanej, prawda? Czyli UPAC, tak się oni nazywają, ta organizacja i ustalają właśnie jak nazywać związki organiczne.

Speaker A

Także jak coś to szukajcie wytycznych według nich. Ja się za was tego nie nauczę niestety. Sam nie lubię takiej pamięciowej nauki, aczkolwiek to trzeba akurat zrobić, bo potem już ta chemia organiczna idzie jakoś z górki. Tylko trzeba się zorientować w tych nazwach.

Speaker A

Tak to wiecie to jest podstawa. Ten temat sobie zostawmy. Teraz przejdę do reakcji, bo to jest ciekawe, wiecie, tam się coś dzieje z tymi związkami organicznymi i możemy zobaczyć po co ta chemia y w ogóle jest, prawda? No i

Speaker A

teraz tak, jeżeli chodzi o alkany, to w pierwszej kolejności powiemy sobie o reakcjach spalania. To będzie pierwszy jak gdyby element, czyli spalanie węglowodorów nasyconych. Analogicznie będą wyglądać reakcje spalania wszystkich innych węglowodorów, jak również pochodnych.

Speaker A

do tego. No chyba, że zawierają jakieś inne pierwiastki oprócz węgla, wodoru i tlenu, ale to już jest temat poboczny.

Speaker A

Jak to wygląda? Weźmy sobie na przykład ten metan, czyli gaz, który mamy w naszym gazociągu w kuchence, jeżeli nie korzystacie z butli, tylko z sieci gazowniczej. No i to spalamy w tlenie.

Speaker A

Co się może stać? Spalanie może być do dwutlenku węgla i to jest to pożądane przez nas do czadu. To czego się obawiamy z racji możliwego nawet i śmiertelnego w skutkach zatrucia czadem i to, które sprawia, że coś mówiąc

Speaker A

potocznie kopci, czyli wydziela się węgiel. Tak? No i robimy to spalanie po prawej stronie co się nam wydziela?

Speaker A

Pamiętajcie zawsze któryś z tych związków węgla weźmy pełne spalanie CO2 i woda. I teraz tak. Pamiętajcie kolejność bilansowania tych reakcji to jest łatwe akurat, ale będą trudniejsze. Węgiel, wodór, tlen. Czyli najpierw bilansujecie węgiel. Zgadza się. 11 wodór ctery. Tu

Speaker A

jest dwa, więc dwójka z przodu i na końcu tlen. Zbieracie cały tlen po prawej i bilansujecie po lewej. Po prawej mam 4, więc tu 2 x 2 daje 4. No ale po prostu trudniejszy przykład.

Speaker A

Weźmy sobie butan C3H8, ten który mamy w butlach. Propan, butan UF Lpg. Tak. Dodajemy mu tlen i spalamy go do czadu. Co. Zostaje nam woda. No i znowu bilans węgier, wodór, tlen. Biorę węgiel, czyli trzy. Węgle 3 przed CO wodór 8, czyli 4 x 2 8. I na

Speaker A

końcu tlen zbieram cały po prawej mam 3 + 4 7 i co? 7/2 znaczy 1/2. No co tutaj zrobić, prawda? Bo jest tlen w formie dwuatomowej, więc trzeba dać 7/2 z przodu. Tak żeby nie zostawiać w tej formie ułamkowej, bo niektórzy na to źle

Speaker A

patrzą, to wszystko mnożymy przez dwa, czyli tu 2, tu kasujemy mianownik, zostajemy samych licznik siem, tu będzie sześć i tu mamy osiem. Ale to rób się na końcu, żeby się nie zaplątać w niepotrzebne duże liczby. Jeżeli zbilansujecie dobrze z ułamkiem liczby

Speaker A

dwa, znaczy 1/2 i podobnie, no to wtedy wszystko pójdzie gładko. No i jeszcze dla przykładu zróbmy sobie spalanie butanu do sadzy, czyli kopcenie.

Speaker A

C4H10 + O2 daje nam C o znaczy sam węgiel, przepraszam, dodać woda. Węgiel 4 teraz wodór 10 x wodór, czyli 5 x 2 wodory. No i na końcu tlen prawej mam 5, więc tutaj daję 5/2. No i analogicznie wszystko mnożę potem przez

Speaker A

dwa, to już żeby oszczędzić czasu sobie to podaruję. Tak wyglądają reakcje spalania i to jest akurat proste. Tutaj z tym raczej nikt z was nie będzie miał problemów. Teraz przejdźmy sobie do drugiej yyy reakcji, która jest w zasadzie istotna przy alkanach i też

Speaker A

najciekawsza yyy poza tym. mianowicie substytucja rodnikowa. Chwila dygrescji. Musimy sobie te reakcje w chemii organicznej sklasyfikować, bowiem one są dosyć specyficzne i odbiegają trochę od przyjętego według nas schematu reakcji chemicznej. To też dlatego jest wiecie, że my mamy chemię nieorganiczną w

Speaker A

oparciu o wodę, tak? I to jest chemia praktycznie roztworów wodnych. Natomiast w organicznej występują substancje, które no dowody to nijak się mają, nie?

Speaker A

Ona tam owszem występuje, ale nie jest głównym, że tak to ujmę, bohaterem. Stąd pojęcia typowe kwasowe, zasadowy i tak dalej zostały zastąpione nieco innymi.

Speaker A

Tutaj reakcje chemiczne organicznej opierają się właśnie na takich trzech zasadniczych schematach. Czyli tutaj gwoli tej dygresji mamy mechanizm rodnikowy, mamy mechanizm nukleofilowy i mamy mechanizm elektrofilowy. To analogicznie tak jakbyśmy mieli charaktery chemiczne, tylko że nie jest to tak wiadomo jak w

Speaker A

chemii nieorganicznej prosto to jest trochę inaczej, bo chodzi o to, że także rodnikowy mechanizm opiera się na funkcjonowaniu, na jak gdyby działaniu takich rodników, czyli elementów posiadających jeden niesparowany elektron, choćby to był chlor CL2 przecięty na pół, czyli taki po prostu atomowy chlor,

Speaker A

mechanizm nukle nukleofilowy odbywa się w oparciu o nukleofile, czyli lubiące jądro tu w dolnym tłumac w wolnym tłumaczeniu, nie lubiące elektronów, a za to, ale posiadające ich dużo, tak?

Speaker A

czyli przyciągające jądro atomowe posiadające dużo elektronów. I mogą to być zarówno jakieś aniony. Y choćby anion OHUS byłby dobrym nukleofilem, bo on ma ujemny ładunek, no to już go klasyfikuje jako takiego, jak również na przykład amoniak z racji obecności

Speaker A

wolnej pary, prawda? No i te elementy, jeżeli one inicjują nam reakcję chemiczną, to będą to mechanizmy nukleofilowe. Jeżeli chodzi o mechanizm elektrofilowy, to tutaj z kolei takim czynnikiem atakującym, inicjującym będzie coś, co lubi elektrony, czyli ma dodatni ładunek albo na przykład no

Speaker A

znacznie rzadziej miałoby niedobór do oktetu, choćby fluorek boru, tak? BF3, bo on ma sześć, ma sekstet elektronów, więc brakuje mu jednak do tej konfiguracji neonu pary, prawda? Także tu klasyfikowałby się również jako elektrofil. Tutaj taką też można zauważyć podobieństwo do teorii kwasów i

Speaker A

zasad Luisa, prawda? nukleofil jako ten dawca pary elektronowej, czyli taka zasada, prawda, elektrofil, kwas Luisa, tak w takim luźnym, że tak powiem, nawiązaniu mógłbym to powiedzieć, bo tego no w książkach nie spotkałem, ani w jakiś oficjalnych źródłach, ale

Speaker A

analogiczne to jest, można powiedzieć w pewnym stopniu. Potem podzielmy sobie te reakcje właśnie tak jak mamy w organicznej wymiana, analiza, synteza. to tutaj w chemii organicznej będziemy mieli właśnie substytucję, addycje i eliminację. Jak wyglądają te schematy?

Speaker A

Substytucja jest takim analogiem reakcji wymiany w chemii, w chemii nieorganicznej wygląda tak, że mamy sobie jakiś związek, dajmy sobie dwa węgle, jeden, drugi, no i przy jednym jest jakaś reszta x, przy drugim też.

Speaker A

Przepraszam, że tak najechałem tutaj na to. I my doprowadzamy reakcji chociażby z Y2, prawda? No i ten Y2 reagując z naszym związkiem organicznym nie rusza wiązania węgiel, węgiel, ale sprawia, że za jednego x wskakuje y.

Speaker A

No i y z kolei nie mając wyboru ten drugi łączy się z oderwanym xem.

Speaker A

Wiązanie się nie zmienia tylko po prostu jest zgodnie z nazwą substytucja, podstawienie. Addycja dotyczy węglowodorów, które posiadają podwójne bądź potrójne wiązania, prawda? Czyli mamy sobie podwójne wiązanie i w trakcie addycji będzie przyłączana cząsteczka, która jest taka dwuczęściowa. Mogą to być dwie części

Speaker A

symetryczne, na przykład taki xx albo x y. Któryś z nich. Weźmy sobie xy, żeby było fajnie widać. No i po tej adycji zostaje nam związek, który ma je włączone w to. Tak, czyli mamy tutaj C y, a tutaj jest X. I uwaga, rozrywa się

Speaker A

wiązanie. Tak, widzicie, to nie ma podwójnego, zostaje pojedyncze. No z potrójnego będzie podwójne, potem pojedyncze i tak dalej. Czyli jest rozerwanie się wiązania. Eliminacja jest procesem tak naprawdę odwrotnym. Tutaj nawet nie musiałbym nicpisać, bo z tego związku wchodzi do tego z uwolnieniem

Speaker A

właśnie tego X Y. Czyli reasumując, substytucja nie zmieniają się wiązania, tylko jedna rzecz jest podstawiona. Acja krotność wiązania spada z podwójnego na pojedyncze, z potrójnego na podwójne, a eliminacja krotność wiązania rośnie przez oderwanie pewnych elementów z pojedynczego na podwójne i na potrójne.

Speaker A

Tak to generalnie w chemii organicznej wygląda i my właśnie dzisiaj skupimy się na substytucji rodnikowej.

Speaker A

O co chodzi? Generalnie to są reakcje w takim typie, że bierzemy sobie metan CH3 albo 4 albo jakikolwiek inny węglowodór nasycony. Bierzemy do tego fluorowiec, choćby chlor i pod wpływem światła, co zapisuje się symbolem h stała planka ni

Speaker A

symbol fotonu, czyli energia kwantu światła. Pod wpływem tego czegoś powstaje nam po wymianie chlorometan CH3CL wymiana chlor zawodór plus HCL chlorowodó i tyle w temacie. Mamy chlorometan, chlorowod. Natomiast stara akcja nie przebiega sobie jednoetapowo.

Speaker A

Generalnie wszystkie w chemiiogicznej praktycznie są kilkuetapowe z racji ochrojonego zakresu materiału do szkoły średniej, do matury. Także nie będę was tutaj zanudzać szczegółami, ale dam wam jakiś jakieś podstawy, bo wiecie jak macie egzamin, to teraz już trzeba wpisywać na egzaminie jaka to jest

Speaker A

substytucja, aja i tak dalej. Jak zakończymy organiczną, to postaram się podsumować te, które musicie wpisywać i to też tak bez nauki mechanizmów, ale żebyście wiedzieli, czy wpisać substytucja rodnikowa, czy wpisać elektrofilowa, kiedy to są takie proste schematy, tylko się je nauczycie, ale

Speaker A

jak wam pokażę skąd to się bierze, to jakoś zrozumiecie to lepiej, co nie? Dobra, no to tak. Mamy ten metan z chlorem i co się dzieje? Pierwszym etapem jest wytwarzanie rodników i to jest etap tak zwanej inicjacji. Jedynkę

Speaker A

rzymską mu dajmy. No i co? bierze się ten chlor, który jest tutaj rodnikogenny, że tak powiemy i on pod wpływem właśnie tego kwantu światła staje się parą rodników, czyli 2 x Clopką.

Speaker A

Przepraszam, to jest mój rodnik chlorowy, co nie? Następnie mamy kolejny etap i teraz jest wymiana. Rodnik zawodó, biorę chlor i związek organiczny, który mam pod ręką, czyli CH4. Jak wspomniałem, wymiana rodnik za wodór, czyli chlor dostaje wodór, będzie

Speaker A

HC Cl, a to staje się rodnikiem, czyli ten wodór, który dało, mamy co? CH3 i dostaje rodnika, tak? Czyli rodnik metylenowy metylowy przepraszam od nazwy grupy metylowej. Następnym etapem jest łączenie się rodników z powrotem w pary, tylko już w innej kolejności.

Speaker A

Czyli w tym wypadku na przykład ten nasz rodnik chlorowy łączy się z metylowym. I co powstaje? To jest jeden drugi elektron. Tam razem wiązanie kowalencyjne elegancki chlorometan CH3 Cl. To nie wyklucza tego, że w wyniku tej reakcji będą inne połączenia, ale

Speaker A

jak gdyby czynnikiem ograniczającym jest czas zachodzenia tej reakcji, tworzenia się rodników, która właśnie jest na tym etapie. Tak, to nam generalnie wszystko ogranicza. Ja mógłbym nawet taki wykres narysować. Popatrzcie, jeżeli chodzi o liczbę rodników w czasie, w zależności

Speaker A

od etapu. Ten pierwszy to jest ich takie narastanie, tworzenie się, potem powiedzmy stabilizują się na pewien czas, żeby potem rodniki połączyły się z powrotem. tylko dopływ energii się skończy w nowy związek organiczny. To jest etap numer 1, etap numer dwa, etap

Speaker A

numer trzy. Tak mógł mógłbym to podzielić, prawda? No i tak jak tutaj wychodziliśmy od metanu CH4, tak skończyliśmy na CH3 Clodników, gdzie nam była wymiana załóżmy CL albo CH3 metylowy i tak dalej. Tak, generalnie bym to rozpisał. Dobrze, moi drodzy. No i

Speaker A

oczywiście czas trwania tych etapów zależy od napływu energii. Można byłoby to teoretycznie przedłużyć, no i uzyskiwać kolejne to związki organiczne.

Speaker A

Na przykład etan mógłby powstać CH3 CH3, no a potem chloroetan, tak i tak dalej, i tak dalej. Mogłoby to przez dłuższy czas trwać. To tyle, jeżeli chodzi o substytucję rodnikową. Jeżeli macie do mnie jakieś pytania, to śmiało jestem do

Speaker A

waszej dyspozycji. Jeżeli macie jakieś pytania, piszcie śmiało. Jeśli nie, to wracam do zadań. W międzyczasie przygotujcie sobie jakieś zagadnienia, także możecie mnie śmiało pytać. Ja potem wrócę i postaram się na nie wszystkie odpowiedzieć.

Speaker A

Teraz tak, moi drodzy, czemu tutaj wrzuciłem jakieś plastiki? A no dlatego, że one powstają nam z węglowodorów, ale już nasyconych, tak? Nienasyconych, przepraszam, czyli alkenów, które będą następnym tematem, bo w zasadzie, no z alkanów najważniejsze rzeczy to wam

Speaker A

powiedziałem. Jeśli chodzi o alkeny, one posiadają podwójne wiązanie węgiel, węgiel. I to wiązanie właśnie może rozrywać się chętnie, tworząc tak zwane polimery, czyli z połączenia się takich grup, prawda, to więzanie wystaje, łączy się w całość i tak dalej. otrzymujemy

Speaker A

wtedy jakiś polimer. Tutaj po lewej na przykład macie poliorek winylu, czyli PCW albo poliwinyl chloride po angielsku. No nazwa PCV jest błędna, tak? Yyy, tutaj macie z kolei polietylen wysokiej gęstości akurat, czyli po prostu nakrętki peetylen. Jeszcze można dodać high

Speaker A

density wysokiej gęstości, a tu z kolei po prawej pudełko tam chyba po Tiktaku. W każdym razie jest to polipropylen. Jeszcze będziemy to analizować tak woli wstępu. Teraz nudniejsza część teoretyczna. Tak, alkeny. O co z nimi chodzi? Przede wszystkim jest to

Speaker A

wiązanie podwójne, co sprawia, że jeżeli mają jedno, to ich wzór ogólny zmienia się w CNH2n, prawda? No wiąże się to z tym, że mają po prostu dwa wodory mniej na to podwójne wiązanie. Im więcej podwójnych wiązań, tym mniej wodorów. Z każdym

Speaker A

kolejnym podwójnym wiązaniem liczba wodorów spada i tak dalej. yyy, co wiąże się też z tym, że mają inną nazwę, no bo nazywamy je nie jak mamy sobie etan, tylko etn. Końcówka jest n i tak dalej.

Speaker A

Czasami trzeba podać lokalizację tego podwójnego wiązania. Na przykład jak macie propen, to on może występować, no nie propen, nie buten, to on może występować w takiej formie, że mamy CH2 podwójne CH2 CH3, czyli co?

Speaker A

but 1 N, że przy pierwszym węglu licząc jak gdyby najmniejszej linii oporu, żeby to nie przekroczyło zbyt wiele, mamy owo podwójne wiązanie, aczkolwiek możemy też mieć but 2n CH3 CH podwójne CH3 but 2N, prawda? I tak dalej. Już

Speaker A

pojawił się nowy rodzaj izomerii. Do tego jeszcze dochodzi problem Crans, który tutaj pozwolę sobie rozwinąć.

Speaker A

Wiąże się to z tym, że to nasze wiązanie, ono spłaszcza cząsteczkę w tym momencie i usztywnia ją w tym miejscu i usztywnia ją. Tak działa bowiem podwójne wiązanie. I w takiej sytuacji będziemy mieli coś takiego, że ten but 2n może

Speaker A

występować w takich dwóch formach, że albo tutaj będzie wodór, wodór, a potem metylowa CH3 CH3 albo w takiej formie CC H a i te wodory na krzyż wtedy CH3 CH3 i teraz tak, jeżeli macie taką sytuację, że te wodory są w jednej linii poziomo,

Speaker A

to jest to tak zwana konformacja cis, czyli cis boot 2N. Jeżeli natomiast byłyby one po skosie, tak jak tutaj, to właśnie jest to konformacja trans. Jeżeli natomiast byłby jakiś węglowodór jak tutaj, że takie dwie, dwa elementy byłyby pionowe obok

Speaker A

siebie, miałby być tak c h, to wtedy nie ma cisans, prawda? Tylko jest boot 1N w jednym wariancie.

Speaker A

To tyle jeśli chodzi o nowy rodzaj izomerii. Teraz reakcje. To co jest najważniejsze oprócz tego co było dotychczas, czyli spalania to tutaj praktycznie substytucję w większości przypadków wpiera nam addycja. Jest ona charakterystyczna zarówno dla alkenów, jak i alkinów. I

Speaker A

tutaj w zdecydowanej większości mamy addycję jaką? W mechanizmie elektrofilowym. na czym ona polega i co z niej wynika? Z niej wynika tak zwana reguła markownikowa, którą sobie za chwilę rozwiniemy, ale ja wam pokażę, dlaczego ta reguła markownikowa tutaj działa,

Speaker A

prawda? Acja elektrofilowa to jest praktycznie każda addydycja do alkenu. Tutaj addycje są jeszcze no rodnikowe. Rodnikowa może być i nukleofilowa, ale to jest zdecydowana mniejszość. Jeżeli macie alken i macie addycję, to jest to praktycznie zawsze addycja elektrofilowa. I tak sobie zapamiętajcie

Speaker A

jak to wygląda. Ja to oczywiście będę uprasczał. To nie są takie dokładne schematy jak na studiach, nie o to chodzi. Bierzemy sobie jakikolwiek alkem, który musi szczególnie żeby to dobrze zobaczyć, to on musi być taki, że przy tych węglach będzie różna liczba

Speaker A

wodorów. Tak to weźmy sobie coś takiego. A choćby propen, on wygląda tak. Jest narysuję go specyficzny dosyć sposób. Jest podwójne wiązanie i on z brzegu ma grupę metylową. Znaczy nie metylową, tylko w sensie dwa wodory ma.

Speaker A

O to mi chodziło. A tu będzie miał CH2, nie CH3, przepraszam. Wiecie co? Wezmę jeszcze lepszy, czyli będzie dwa metylopropen, co nie? dwa metylopropy 1N i tu byśmy też mu dali metylową CH3 CH3 coś takiego. No myślę, że spoko narysowałem. No i teraz tak ja

Speaker A

dlaczego ja to tak ująłem? Dlatego, że w chemii organicznej z racji tego, że te związki są duże i przestrzennie trochę miejsca zajmują maą istotne znaczenie tak zwane efekty przestrzenne, tak na przykład zawada przestrzenna czy jakiś efekt indukcyjny. Y chodzi o to, że

Speaker A

tutaj macie ubóstwo pierwiastków, ale bogactwo kształtów i to bogactwo też wiele zmienia. No bo chemia nie jest oderwana od rzeczywistości. Tam molekuły muszą się obijać o siebie. Jak się nie mogą obijać, nie ma reakcji, prawda? I tak dalej. I tu macie coś takiego, że

Speaker A

popatrzcie sobie na prawą stronę, tam mamy sporo miejsca, bo są wodory, a wodor to nic nie zajmuje. Luz, pełen luz.

Speaker A

Problem pojawia się po lewej, gdzie są węgle, które zajmują bardzo dużo. Tu jest bardzo ciasno w tym momencie. Po co ja o tym mówię? Po to, że praktycznie jak mamy addycję, to o ile nie sprawa problemu w przewidzeniu tego związku,

Speaker A

który powstanie addycja prostych rzeczy jak CL2 na przykład o tyle substancje asymetryczne jak na przykład, znaczy nie mylcie tego asymetryczne w kontekście w kontekście węgla symetrycznego, tylko po prostu takie HCL to już sprawia problem, co gdzie pójdzie, jak się to wiązanie rezerwie,

Speaker A

prawda? Już wam tłumaczę. Ten mechanizm elektrofilowy dużo tłumaczy, bowiem tutaj czynnikiem inicjującym reakcję jest nic innego jak właśnie H plus. Po prostu proton, tak? No i ten proton jest mały i on musi tutaj się gdzieś ulokować. nie będzie się bawił w nie

Speaker A

wiadomo co, tylko pójdzie tam, gdzie ma więcej miejsca, czyli tam, gdzie są wodory. Stąd reguła markownikowa, że jak jest addycja czegoś takiego jak HCL, HBR albo woda, gdzie mamy tak naprawdę rozdział na H i OH, to ten wodór idzie

Speaker A

tam, gdzie jest więcej wodorów swój do swego. Ja to mówię uczniom zawsze tak kolokwialnie, więc on wejdzie tam, bo jest mały, tam gdzie ma mało miejsca, nie będzie się wciskał, wskoczy sobie tutaj.

Speaker A

wiązanie się rozpadnie, prawda? I czymś, co nam powstanie będzie w tym momencie tak zwany karbokation. To jest przejściowy produkt, który powstał przez to, że to wiązanie zostało przesunięte na tutaj na stronę wodoru, a on się zamienił ładunkiem dodatnim,

Speaker A

karbocation. I ten karbokation już nie ma co robić, tylko po prostu ściąga to Cl, które jest w formie Cl- w to miejsce. prawda? No i po tej reakcji dopiero mamy y nasz związek. Już napiszę bez uwzględniania tych efektów przestrzennych, czyli po

Speaker A

prostu dwa chloro, dwa metylopropan, tak? Nie jeden chloro, bo chloro nie wejdzie tu, bo najpierw wchodzi wodór, a wodór wchodzi tam, gdzie ma dużo miejsca. Stąd ta reguła markownikowa.

Speaker A

Pamiętajcie o tym. I to jest przykład addycji elektrofilowej. No jeśli chodzi o jak gdyby skutki tych addycji, no to możemy sobie tylko tak krótko napisać, że addycja cząstki typu X2, na przykład Cl daje nam coś tam, coś tam

Speaker A

dichloro, prawda? Acja czegoś takiego daje nam monokloropochodną węglowodoru. Addycja wody daje alkohol. No i to w zasadzie takie najważniejsze przykłady, które powinny was interesować.

Speaker A

Tak to jeszcze krótko. Alkiny. W ich przypadku najważniejszym jest acetylen, który tutaj jest pokazany, bo to jest to palnik acetylenowy wykorzystywany przy spawaniu. Tak. No i one mają potrudne wiązanie. wzór ogólny CNH 2N - 2, bo z każdym wiązaniem

Speaker A

dodatkowym na odpada wodór będzie tutaj coś takiego. Mamy H, C, potrójne C i H, prawda? To jest acetylen. No i potem mamy kolejne przez dołączanie grupy metylenowej. W każdym razie ten jest najprostszy i najważniejszy. Co o nim ciekawego

Speaker A

powiedzieć? spala się w wysokiej temperaturze, co macie tutaj pokazane właśnie jako jako te reakcje. Do tego ulega takiej specyficznej reakcji oprócz innych charakterystycznych też dla alkenów abdycji wody w specyficzny sposób. I to wygląda tak, że macie sobie H C potrójne CH plus wodę mu dam, czyli

Speaker A

zapiszę ją w formie takiej H i potem jest tak, no że wodór wchodzi w jedno, czyli mamy co?

Speaker A

CH, a tutaj podwójne mamy H. I zakładamy, że mamy niedomiar tej wody i ona tak pomału się yy, że tak powiem, przemienia. Teraz uwaga. W tym momencie mamy Enol.

Speaker A

Czyli alkohol, który ma podwójne wiązanie jeszcze przy tej grupie OH. Kiepska sprawa, bo on jest nietrwały.

Speaker A

Ten tlen jest bardzo chciwy na elektrony i będzie ściągał te chmury elektronową w swoją stronę. Tak, czyli to wiązanie będzie przyciągane w tym kierunku w prawo. Tutaj też będzie taki rezonans chemiczny. Jeszcze wam to wyjaśnię, jak będzie okazja, o co może chodzić. I

Speaker A

tutaj dochodzi do tak zwanego zjawiska tautomerii ketoenolowej, czy jakoś tak. Nazwa nie ma znaczenia. Chodzi o to, że jest krótka wymiana. jeden daje, znaczy jeden bierze wiązanie, dają zamian wol i on się na to godzi, to podwójne wiązanie

Speaker A

się na to godzi, bo no ten tlen bardzo ściąga te elektrony, tak? I będzie prowokować taką wymianę. W związku z czym po tym powstanie nam następujący związek, wiązanie podwójne pójdzie do tlenu, czyli tlen dostanie O i tak dalej, a wymiana będzie za wodor. Wodor

Speaker A

pójdzie do tamtego węgla, czyli tu będzie CH3. przepiszę tu na czysto. CH3 cho aldehyd octowy, nie alkohol, tylko właśnie aldehyd. To jest charakterystyczna addycja wody dla alkinów. Pamiętajcie o tym. Jakbyśmy mieli propen, na przykład zróbmy sobie będzie CH3C CH i zrobimy mu addycję wody. To

Speaker A

właśnie najpierw byłby ten Enol CH3. Uwaga, wodór wchodzi swój do swego, czyli tu macie OH w środku, a tutaj podwójne CH2. A po tej tautomerii będziemy mieli uwaga keton CH3 C o CH3 i to jest właśnie keton też

Speaker A

metylowy ulegający. Wszystkie ketony właśnie metylowe tutaj będą. No znaczy, choć nie wszystkie w sumie, zależy gdzie to potrójne, sorry. No jak jest z brzegu to właśnie będą te metylowe uwiące pozytywny wynik próby jodoformowej. To tak na marginesie.

Speaker A

Pamiętajcie sobie o tej reakcji. To jeszcze na zakończenie reakcja polimeryzacji właśnie do alkenów i alkinów w sumie też. One też chętnie polimeryzują jak to wygląda. Przepraszam bardzo.

Speaker A

Spójrzcie. Polimeryzacja wygląda w praktyce tak. Mamy sobie jakiś schemat, prawda? jest węgiel, podwójne węgiel, jakieś podstawniki ma nieważne pod wpływem ciśnienia, temperatury UV i szeregu innych czynników, które mogą być różne. Dochodzi do rozerwania tych wiązań, wytworzenia takiego monumeru tak

Speaker A

zwanego. Nadmieniam, że tego jest nkrotność, tak? I to łączy się nam taki łańcuszek nkrotny, tak? No czyli na przykład mamy sobie CH2 podwójne CH2 etylen. Po tej reakcji otrzymujemy CH2 pojedyncze CH2, ale z tymi ogonkami z brzegu i wielokrotnie połączone, czyli

Speaker A

polietylen i tak dalej. Tu można szereg różnych polimerów wymyśleć. yyy powstają coraz to nowsze. Yyy jako przykłady podam wam na przykład tak polietylen był, no to polipropylen yyy gdzie on powstaje z tego z propenu, czyli CH 2 CH3. Po polimeryzacji mamy tak. CH

Speaker A

2 CH to macie CH3. No i to jest łączenie, prawda, w nkrotny kawałek. polichlorek winylu PVC mamy Naz chlorek winylu, czyli CH2 CHCL z podwójnym wiązaniem tutaj. No i on polimeryzuje sobie w taki łańcuszek, jak tutaj po prawej widzicie, już tego nie będę

Speaker A

rysować. Jest też tak polistyren, czyli ma coś takiego, że jest CH2 podwójne CH i tu jest aromatyczna reszta, czyli węglowodór taki. Dobra.

Speaker A

No i jeszcze na przykład teflon mój ulubiony czyli politrafuoroetylen. Mamy właśnie ten tetrafluoroen czyli CF2. CF2, który właśnie łączy się w takie łańcuszki teflonowe. Tak, można byłoby o tym bardzo długo opowiadać, ale niestety czas mnie ogranicza. Nie dam rady

Speaker A

dzisiaj opowiedzieć o aromatycznych, ale to sobie zrobimy y na następnych zajęciach. Przy okazji jednofunkcyjnych.

Speaker A

Myślę, że to nie będzie yyy nie będzie problemem. Czy macie do mnie jakieś pytania? Widzę, że ktoś się o coś pyta, także pozwolę sobie na to odpowiedzieć. Jak zmienia się temperatura wrzenia w zależności odstawników sławek? No to jest tak,

Speaker A

temperatura wrzenia zależy od wiązań międzycząsteczkowych, jakie występują pomiędzy danymi molekułami. W zależności od podstawników to wygląda tak. Jeżeli na przykład podstawnik daje ci wiązanie wodorowe, to temperatura jest bardzo wysoka i tak daje oh na przykład, to wtedy jest wysoka

Speaker A

temperatura wrzenia. Jak masz karboksylową grupę, to jest jeszcze wyższa niż alkohol, a znacznie mniejsze mają aldehydy i ketony, które tworzą tylko wiązania dipol, dipol, prawda? Z podstawników to tyle. Natomiast jak macie na przykład te fluorowco pochodne, to one tylko moment dipolowy, znaczy no

Speaker A

chlor i tak dalej, one tylko moment dipolowy zwiększają, nie tworzą wiązania wodorowego, czyli nadal to są oddziaływania dipolowe. Tak.

Speaker A

[Muzyka] Natomiast w zależności od budowy, no to też na przykład jak masz węglowodory i są coraz dłuższe, to tamte siły Wanderwalsa są coraz większe, bo to od nich zależy to przeciąganie pomiędzy pomiędzy cząsteczkami.

Speaker A

Śmiało pytajcie. Dobrze moi drodzy, widzę, że brak pytań. Ja pozwolę się, pozwolę sobie przygotować się do biologii. Mam nadzieję, że uda mi się zacząć w pół do, aczkolwiek mogę się trochę spóźnić. Z biologii zrobimy sobie dzisiaj takie podsumowanie genetyki.

Speaker A

Myślę, może wcześnie zobaczę co będzie lepsze. Także dajcie mi chwilę, przygotuję się do zajęć i je przeprowadzę. Tymczasem jeszcze jedno pytanie Widosławki. Jeśli mamy łańcuch trzywęglowy, łańcuch dwuwęglowy, ale z wiązaniami wodorowymi, to który ma wyższą temperaturę wrzenia? Wiesz, to

Speaker A

nie ma takiej zroedynkowej odpowiedzi. Powiem ci, że no musiałbym związek zobaczyć, wiesz, to wtedy mogę coś więcej powiedzieć. To nie ma też takiego zerojedynkowego trendu. Dobrze moi drodzy, ja pod tym samym linkiem będzie biologia. No myślę za kwadrans

Speaker A

postaram się uwinąć, może trochę dłużej mi to zajmie. Do zobaczenia na kolejnych zajęciach. Cześć. Zaraz będę.

Topics:chemia organicznawęglowodorymetanalkanywiązania chemicznestopień utlenieniarafinacja ropy naftowejizomeriareakcje chemiczneteflon

Frequently Asked Questions

Czym są związki organiczne według tego wykładu?

Związki organiczne to związki węgla, które zawierają wiązania węgiel-węgiel (pojedyncze, podwójne lub potrójne) lub są pochodnymi metanu, najprostszego związku organicznego.

Jakie są główne grupy związków organicznych wymienione w filmie?

Podstawowe grupy to węglowodory, jednofunkcyjne pochodne z określonymi grupami funkcyjnymi (np. hydroksylowa, karbonylowa) oraz wielofunkcyjne pochodne posiadające dwie lub więcej grup funkcyjnych.

Dlaczego ropa naftowa jest ważna w kontekście węglowodorów?

Ropa naftowa jest naturalnym źródłem różnych węglowodorów, a proces jej rafinacji pozwala na oddzielenie poszczególnych frakcji węglowodorów na podstawie ich właściwości fizycznych, takich jak temperatura wrzenia.

Get More with the Söz AI App

Transcribe recordings, audio files, and YouTube videos — with AI summaries, speaker detection, and unlimited transcriptions.

App Store Google Play

Or transcribe another YouTube video here →

AI medical transcription for your own lectures & recordings →

Free tools: TXT to SRT · SRT Validator · Merge SRT · Subtitle to Text · All tools