Résumé sur la structure linéaire des oses, notion d’iso… — Transcript

[Musique] Bonjour tout le monde, soyez les bienvenus dans ma chaîne YouTube. Aujourd'hui, je vais vous faire une petite révision sur la structure des glucides sous forme d'un petit résumé. Mais dans cette vidéo, je vais aborder seulement la structure linéaire des oses. Je vais commencer par la définition.

linéaire des os je vais commencer par la définition alors les glucides appelés aussi sucre sacaride et hydrate de carbone ce sont des substances organique dans la formule chimique brute elle est de type cnh2o N alors ces molécules sont

Alors, les glucides, appelés aussi sucres, saccharides et hydrates de carbone, ce sont des substances organiques. Dans la formule chimique brute, elle est de type CnH2nOn. Alors, ces molécules sont caractérisées par la présence des fonctions hydroxyle OH primaire et secondaire, avec une fonction carbonyle. La fonction carbonyle peut être soit une fonction aldéhydique, c'est-à-dire COH, ou bien une fonction cétone, c'est CO. Et certains glucides contiennent aussi de l'azote, phosphore et du soufre.

alors l'unité de base des glucides c'est un ose appelé aussi monosaccharide et euh pour ce qui concerne les glucides complexes ce sont des oses qui euh qui peuvent être rattachés à des molécules non glucidiques les glucid possède plusieurs rôles un rôle énergétique par

Alors, l'unité de base des glucides, c'est un ose, appelé aussi monosaccharide. Et pour ce qui concerne les glucides complexes, ce sont des oses qui peuvent être rattachés à des molécules non glucidiques. Les glucides possèdent plusieurs rôles : un rôle énergétique, par exemple le glucose, c'est une forme immédiate ; le glycogène et l'amidon sont des formes de réserve sous forme de polymère. Ils jouent un rôle structural, alors ce sont des éléments de soutien et de protection. Je vous donne un exemple : la cellulose chez les végétaux, la chitine chez les invertébrés.

la cellulose chez les végétaux euh la kitine chez les invertébrés ils sont des éléments de reconnaissance dans la cellule par exemple les bolosites des groupes Sanga ou là les antigènes euh euh qu'on retrouve chez les bactéries et on et

Ils sont des éléments de reconnaissance dans la cellule, par exemple les polysaccharides des groupes sanguins ou les antigènes qu'on retrouve chez les bactéries. Et on est aussi des constituants de molécules fondamentales, par exemple les acides nucléiques, les coenzymes et les vitamines. Le glucose, c'est un sucre très important, car c'est le principal carburant des tissus, c'est le seul carburant du fœtus, et tous les glucides sont absorbés sous forme de glucose, et tous les glucides sont synthétisés à partir de glucose.

sont absorbés sous forme de glucose et tous les glucides sont synthétisés à partir de glucose pour ce qui concerne la classification des glucides alors les glucides se répartissent en deux groupes selon leur comportement au milieu acide et aau on distingue les oses et les

Pour ce qui concerne la classification des glucides, alors les glucides se répartissent en deux groupes selon leur comportement au milieu acide et eau. On distingue les oses et les osides. Les oses sont des sucres simples non hydrolysables au milieu acide, hydrosolubles et réducteurs, et comprennent une fonction carbonyle plus n-1 fonction OH. Les oses sont classés selon deux critères, à savoir le nombre d'atomes de carbone et la nature de la fonction carbonyle.

fonction carbonylique SI euh un ose contient trois carbones on l'appelle tri 4 carbon tétrose 5 pentose 6 exose et cetera pour la fonction carbonylique si le lose contien une fonction aldéhide on l'appelle le sucre on l'appelle aldose si le sucre contient une fonction

Si un ose contient trois carbones, on l'appelle triose, quatre carbone tétrose, cinq pentose, six hexose, et cetera. Pour la fonction carbonyle, si l'ose contient une fonction aldéhyde, on l'appelle aldose. Si le sucre contient une fonction cétone, on l'appelle cétose.

sont constitué uniquement dose simple le le sucre advec les sucres ils peuvent être soit identiques ou différents les sucres sont liés par des liaisons N glycosidique et parmi les holoides on distingue les 10 saaccharides si on a deux molécues d'se

Pour les osides, ce sont des glucides complexes résultant de la combinaison soit de plusieurs molécules d'ose, ou bien ose plus molécule non glucidique. Alors on distingue deux types : les holosides et les hétérosides. La différence entre les deux, c'est que les holosides sont constitués uniquement d'oses simples, les sucres. Ils peuvent être soit identiques ou différents. Les sucres sont liés par des liaisons N-glycosidiques.

aglycone ou là à partie non glucidique la glycone il peut-être soit protéin lipide base si le le sucre est associé à à une protéine on l'appelle glycoprotéin avec lipide c'est glycolipides sucre plus base on l'appelle nucléoside on passe maintenant à la

Parmi les holosides, on distingue les disaccharides si on a deux molécules d'ose, oligosaccharides si on a 3 à 10 molécules d'ose, et polysaccharides si le nombre de sucres est supérieur à 10, par exemple la cellulose, l'amidon et le glycogène. Par contre, les hétérosides, ils résultent de la combinaison des glucides plus aglycone, ou la partie non glucidique.

l'indice le plus faible je mexlique par ces deux exemples alors devant nous euh la structure de glucose et le fructose le glucose une fonction aldéhide et le fructose une fonction cétone alors le carbone le plus oxydé doit avoir l'indice le plus faible alors pour

La glycone peut être soit protéine, lipide, base. Si le sucre est associé à une protéine, on l'appelle glycoprotéine, avec lipide c'est glycolipide, sucre plus base on l'appelle nucléoside.

des sucres alors le la structure c'est la formues simplifié des sucres les formules simplifiées on va juste dessiner la liaison avec les oh seulement on passe maintenant à la notion d'isoméries l'isoméries Aden lesisomerie plan et lesisoméie optique pour

On passe maintenant à la structure linéaire des oses, et on commence par la nomenclature. Il faut savoir que les atomes de carbone d'un ose sont numérotés d'une extrémité à l'autre, de haut en bas ou de droite à gauche. Le carbone le plus oxydé doit avoir l'indice le plus faible. Je m'explique par ces deux exemples.

le dfuctose la même formule brute si h12o6 mais des formules développées différentes fonction aldéhidede le fructose une fonction cétone et il existe trois types d'isomérie plan l'isomérie de chaîn lorsque deux molécules ils ont la même formule brute mais des chaînes

Alors devant nous, la structure du glucose et du fructose. Le glucose a une fonction aldéhyde et le fructose une fonction cétone. Alors, le carbone le plus oxydé doit avoir l'indice le plus faible. Alors pour les aldoses, toujours le carbone le plus oxydé porte le numéro 1, et pour les cétoses, il porte le numéro 2.

l'appelle aussi stéréoisomérie alors les les les stéréoisomèes ce sont des molécules qui ont la même formule brute mais une formule développées différentes entre elles uniquement par l'orientation dans espace de leur atom les stéréoisomères ont une asymétrie moléculaire qui est liée à l'existence

Alors c'est le cas du glucose et du fructose, ces deux exemples. Les deux structures sont la structure complète, la formule complète des sucres. Alors la structure, c'est la formule simplifiée des sucres. Les formules simplifiées, on va juste dessiner la liaison avec les OH seulement.

a b c d une molécule qui renferme au moins un seul carbone asymétrique avec il y a pas de plan de symétrie on l'appelle molécule kirral qui existe sous deux isomères optiques image l'un de l'autre dans un miroir et

On passe maintenant à la notion d'isoméries. L'isomérie, il y a l'isomérie plane et l'isomérie optique. Pour l'isomérie plane, appelée aussi isomérie de constitution, on va définir les isomères. Alors, les isomères ce sont des molécules qui ont la même formule brute, mais des formules développées différentes avec des propriétés physico-chimiques différentes. Je vous donne un exemple : le D-glucose et le D-fructose ont la même formule brute C6H12O6, mais des formules développées différentes, fonction aldéhyde pour le glucose, fonction cétone pour le fructose.

qui contient une source de lumière polariseur une cellule et analyseur donc il faut savoir que la lumière normale aussi dans tous les sens dans tout toutes les directions d'où l'intérêt de polariseur qui permet à la lumière d'ossiller dans un seul sens ou

Il existe trois types d'isomérie plane : l'isomérie de chaîne, lorsque deux molécules ont la même formule brute mais des chaînes différentes, ramifiées ou pas ; l'isomérie de fonction, les molécules ont des chaînes identiques mais la fonction est différente ; et l'isomérie de position, lorsqu'on a même chaîne, même fonction, mais la fonction est portée par des carbones différents.

l'observation de l'angle de déviation alpha si la lumière elle est déviée vers la droite comme le schéma donc on va dire que l'isomère c'est un isomè d'extrog plus et si l'isomère div le plan de polarisation vers la gauche donc dans ce côté donc

Aussi, l'isomérie optique, on l'appelle aussi stéréoisomérie. Alors, les stéréoisomères ce sont des molécules qui ont la même formule brute, mais des formules développées différentes entre elles uniquement par l'orientation dans l'espace de leurs atomes. Les stéréoisomères ont une asymétrie moléculaire qui est liée à l'existence d'un ou plusieurs carbones asymétriques.

carbone asymétrique euh 2 puissance n stéréo et isomè je vous donne un exemple un aldoétrose a deux carbones asymétriques combien on aura de stéréoisomère c'est 2 puiss 2 donc 4 voici l'aldotétrose 4 stéréoisomè la la première molécule la deuxème

Un carbone asymétrique, c'est quoi déjà ? Il est désigné par ce symbole C étoile. C'est un carbone qui porte quatre radicaux différents. Voici un exemple : une molécule dont le carbone est asymétrique, c'est-à-dire quatre radicaux différents A, B, C, D. Une molécule qui renferme au moins un seul carbone asymétrique, avec il n'y a pas de plan de symétrie, on l'appelle molécule chirale, qui existe sous deux isomères optiques, images l'un de l'autre dans un miroir, et ils sont optiquement actifs.

physique pouvoir rotatoireifextrogvog euh on a aussi la notion ta diastéoisomère donc diestéoisomère par exemple 1 3 et 1 et 4 2 et 4 2 et 3 les Diest les diastéréoisomères ce sont des stéréoisomères non é nontiomériques et on a aussi la notion

D'un pouvoir rotatoire. C'est quoi le pouvoir rotatoire ? C'est la capacité des molécules chirales à dévier le plan de polarisation d'une lumière polarisée, et elle est déterminée par le polarimètre. Donc, le polarimètre, c'est un appareil qui contient une source de lumière, un polariseur, une cellule et un analyseur.

l'énantiomè d'extrogir plus et le symbole l pour l'énantiomè livvogir moins alors déjà c'est quoi le symbole d l le symbole d c'est lorsque le carbone sub c'est lorsque le oh du carbone subterminal est à droite la l lorsque le

Donc, il faut savoir que la lumière normale oscille dans tous les sens, dans toutes les directions, d'où l'intérêt du polariseur qui permet à la lumière d'osciller dans un seul sens ou une seule direction. La cellule contenant une molécule, la cellule elle est censée contenir une molécule optiquement active qui permet de dévier la lumière polarisée. Donc, on a besoin d'un analyseur, et puis l'observation de l'angle de déviation alpha.

toujours exacte pourquoi parce que il y a pas une relation directe entre la configuration stéréochimique c'est-à-dire le la série D L avec le pouvoir rotatoire c'est-àdire c'est pas automatique je vous donne un exemple par exemple le déglucose et le dfuctose les deux hadou

Si la lumière est déviée vers la droite, comme le schéma, donc on va dire que l'isomère, c'est un isomère dextrogyre, plus. Et si l'isomère dévie le plan de polarisation vers la gauche, donc dans ce côté, donc l'isomère c'est un isomère lévogyre, moins. Et si la cellule contient un mélange racémique, c'est-à-dire les deux isomères, dans ce cas, le mélange racémique est inactif sur la lumière polarisée.

c'est pour ça la nomenclature on écrit toujours euh le le préfixe d il est suivi par le le symbole du pouvoir rotatoire plus si le pouvoir rotatoire il est d'extrougir ou là on écrit le D Aldo exos moins moins c'està-dire c'est

D'une façon générale, un ose à n carbone asymétrique, il y a 2 puissance n stéréoisomères. Je vous donne un exemple : un aldotétrose a deux carbones asymétriques, combien on aura de stéréoisomères ? C'est 2 puissance 2, donc 4. Voici l'aldotétrose, 4 stéréoisomères. La première molécule, la deuxième molécule, les deux sont des énantiomères, et aussi 3 et 4 ce sont des énantiomères.