GLUCIDES : STRUCTURE DES OSES — Transcript

Salam aleykoum, j'espère que vous allez bien. On mange un toujours avec le chapitre des glucides. Pour cette vidéo, on va voir la structure linéaire et cyclique des os. On commence par la structure linéaire. Donc, ce qu'il faut savoir, c'est les notions désomérées. Donc, on a les zones où ils ont mûri de constitution et les homérés optiques. Il faut définir. Donc, les isoverse, c'est quoi ? Ce sont des molécules qui ont la même formule brute mais des formules développées différentes et donc des propriétés visibles ou chimiques différentes. L'exemple le plus connu, c'est le glucose et les fructose qu'on a vus déjà dans la vidéo précédente. Ils ont la même formule brute, c'est C6H12O6, mais pas la même formule développée. Et il en existe trois types des oniriques. Alors, ils ont mérité de chaîne, ça veut dire que pour une même formule brute, on peut avoir des chaînes différentes, ramifiées aux parents. Les hommes mairies de fonction. Dans ce cas, on a deux chaînes identiques mais des fonctions différentes. Par exemple, le glucose, c'est un aldose, le fructose est un cétose. Les eaux mairies de position, c'est que les molécules ont même chaîne mais les mêmes fonctions, mais elle est portée par un carbone différent. Pour les homérer optiques, on parlera de stéréo-isomérie. C'est quoi les stéréosomes ? Ce sont des isomères optiques qui ont la même formule brute mais des formules développées différentes, entraînées uniquement par l'orientation dans l'espace de leurs atomes ou groupes d'atomes. On parle d'asymétrie moléculaire lorsqu'elle est liée à l'existence d'un ou plusieurs carbones asymétriques, présentés par C étoiles. C'est quoi un titre de rappel ? Le carbone asymétrique, c'est un carbone qui porte 4 radicaux différents. Par exemple, cette molécule présentée dans l'espace a 4 radicaux différents, A, B, C, D. Donc, habillé dans le plan, le C orienté vers l'avant, le B orienté vers l'arrière. La molécule qui renferme en moi un carbone asymétrique, elle n'a pas de plan de symétrie et elle est appelée une molécule chirale. Une molécule qui râle, elle existe sous deux isomères optiques, images l'un de l'autre dans un miroir. Ils sont optiquement actifs, un pouvoir au tatouage. Voici une molécule qui a un carbone asymétrique, donc son image dans un miroir, c'est celle-là. Ils sont non superposables. Alors, définir, c'est quoi le pouvoir au tatouage ? C'est la capacité des molécules chirales à diviser le plan de polarisation d'une lumière polarisée et les déterminer par un polarimètre, qui est un appareil composé d'une lampe polarisée, une cellule et un analyseur. Alors, pour la lampe, l'intérêt, c'est une source de lumière qui imite la lumière dans tous les sens. Donc, on a besoin d'un polariseur qui permet d'orienter la lumière vers un seul sens. La cellule contient la molécule optiquement active qui va diviser la lumière soit vers la droite, soit vers la gauche. Et ceci est analysé par l'analyseur qui permet de calculer l'angle de déviation alpha. Donc, la molécule qui divise le plan de polarisation vers la droite est appelée un isomère dextrogyre, plus. Les emmerdes moins, il divise le plan de polarisation vers la gauche. Et lorsque on a un mélange iki moléculaire des deux isomères, ce qu'on appelle un mélange racémique, on a l'isomère dextrogyre et lévogyre. Ce mélange racémique est inactif sur la lumière polarisée, c'est-à-dire que le pouvoir au tatouage est égal à zéro. Alors, je vous donne un exemple, le glycéraldéhyde, qui est un triose à trois carbones avec un seul carbone asymétrique, donc quatre radicaux différents : AOH, un CH, de OH, la fonction adulte. Ce triose peut donc exister sous deux formes différentes, un D et un L. Le glycéraldéhyde, le symbole D, il est attribué pour les hommes à dextrogyre. Le L, c'est les montures-mères, les Vosges. Les deux composés sont appelés des énantiomères. C'est quoi les énantiomères ? Ce sont les deux configurations possibles d'une molécule chirale, deux configurations qui sont non superposables mais images l'une de l'autre dans un miroir. Ils ont les mêmes propriétés physico-chimiques à l'exception de leur pouvoir rotatoire qui ont la même valeur absolue mais des signes opposés, dextrogyre plus, lévogyre moins. À notre exemple, un aldo-thérèse avec 4 carbones et deux carbones asymétriques. Donc, pour cet aldotriose, il existe quatre formes possibles de la molécule dans l'espace en fonction de l'orientation des H et voici OH à droite, à gauche, là et à droite, et l'autre à gauche. Donc 1, 2, 3 et 4. Les 4 molécules sont appelées stéréoisomères, c'est-à-dire les différentes formes possibles de la molécule. Si je prends 1, 2, 3 et 4, on les appelle des énantiomères. Si je prends 1 et 3 ou 1 et 4, 2 et 3, 2 et 4, ce sont des diastéréoisomères. C'est quoi les diastéréoisomères ? Ce sont des stéréoisomères non énantiomères. On peut appeler aussi les épimères. Ce sont des stéréoisomères qui diffèrent uniquement par la configuration d'un seul carbone chirale. Le cas de plusieurs carbones asymétriques, si deux molécules se différencient seulement par un seul carbone asymétrique, on l'appelle des épimères. Maintenant, on passe à la série D et L des os. Alors, le glycéraldéhyde, c'est le composé de référence pour l'étude de la configuration des sucres. Le symbole D pour les énantiomères et le L pour les vosges. Tous les os qui dérivent de glycéraldéhyde sont dextrogyres, appartiennent à la série D, et ceux qui proviennent de l'énantiomère appartiennent à la série L. Cette nomenclature dépend de la configuration du carbone subterminal. D si OH à droite de la ligne verticale, L si il est à gauche. Voici un exemple. Donc, le glycéraldéhyde est un triose qui porte donc un seul carbone asymétrique, le carbone subterminal. Le OH est à droite, donc il fait partie de la série D. Si je prends un sucre avec un CH2OH, donc je vois toujours le carbone subterminal. Si le OH est à droite, donc il appartient à la série D, et pareil pour les os qui appartiennent à la série L, donc le OH est à gauche. Donc, c'est réel important. À l'exception du glycéraldéhyde, c'est-à-dire juste l'église allée, les autres, il n'y a aucune relation entre la configuration stéréochimique de l'os et son pouvoir au tatouage. C'est-à-dire qu'il n'y a pas une relation entre la configuration sociale et ici le OH est à gauche, donc les vosges. Si je vous donne un exemple, le D-glucose, c'est-à-dire le OH à droite, donc il est censé être dextrogyre, et le D-fructose aussi. Mais dans ce cas, non. Un D-fructose a le OH à droite, mais le pouvoir rotatoire est lévogyre. L'activité optique d'une molécule est la somme algébrique des activités optiques des carbones asymétriques qui la composent. Dès lors, les préfixes D et L sont suivis de la nature du pouvoir rotatoire de la molécule. Je vais aussi écrire le signe plus ou moins du pouvoir de toi. C'est un D et un dextrogyre en plus. Si le dialdoexose a un pouvoir rotatoire lévogyre, je vais écrire moins. Mais la plupart des os présents chez les êtres vivants appartiennent à la série D. Quelques-uns, tels que l'arabinose, certains désoxys, des os quand ce sont des glycoconjugués, par exemple le fucose, le ramnose, appartiennent à la série L. Maintenant, je passe à la représentation linéaire des os en projection de Fischer. Alors, la molécule est représentée dans un plan par projection en respectant les règles suivantes. C'est quoi les règles ? Le carbone asymétrique est placé dans le plan de projection à droite. La chaîne carbonée la plus longue est verticale. Voilà, le carbone de carbone placé en haut de la chaîne, et celui qui est engagé dans le groupement fonctionnel dans l'état d'oxydation est le plus élevé. Les substitutions non carbonées, le H et le OH du carbone asymétrique sont en avant du plan de projection. Maintenant, on passe à la structure cyclique des os. Donc, la structure de hors. Pour avoir cette structure, il faut une réaction déniacitalisation pour avoir la cyclisation. Cette réaction se fait entre la fonction carbonique, soit aldéhyde ou cétone, et un OH alcoolique. On appelle la liaison, nous liaisons hémiacétal. Deux types de cycles qui peuvent être formés, soit un furet, la réaction des hémiacétalisations.

notions désomérée donc on a les zones où ils ont mûri de constitution et les homérés optiques il faut définir donc les isoverse c'est quoi si c'est des molécules qui ont la même formule brute mais des fourmils développées différentes et donc des

propriétés visibles ou chimiques différentes l'exemple le plus connu c'est le glucose et les fructose qu'on a vu déjà dans la vidéo précédente ils ont la même formule brute c'est C6 H2 aussi mais pas la même formule développée et il en existe trois

types des oniriques alors ils ont méritent de chaîne ça veut dire que pour une même formule brute qu'on peut avoir des chaînes différents ramifiées aux parents les hommes mairies de fonction dans ce cas on a deux chaînes identiques

mais des fonctions différentes par exemple le glucose c'est un aldose le fructose est assez les eaux mairies de position c'est que les molécules ont même chaîne mais les mêmes fonctions mais elle est portée par un carbone différent pour les homérer optiques on parlera de

stéréo-isomie c'est quoi les stéréosomes si des isomères optiques ont la même formule brute mais des formules développées différentes entrailles uniquement par l'orientation dans l'espace de leurs atomes ou groupes d'Adam on parle d'asymétrie moléculaire lorsqu'elle est liée à l'existence d'un

ou plusieurs carbone asymétriques présentées par C etoiles c'est quoi un titre de rappel le carbone acymétrique et c'est un carbone qui porte 4 radicaux différents par exemple cette molécule présentée dans l'espace à la 4 radicaux différents ABCD donc habille dans le

plan le C orienté vers l'avant le B orienté vers l'arrière la molécule qui renferme en moi un carbone asymétrique elle n'a pas de plan de symétrie et elle est appelée une molécule chirale une molécule qui râle elle existe ce

sous deux isomères optiques images l'un de l'autre dans un miroir ils sont optiquement actifs un pouvoir au tatouage voici une molécule qui qui a une carbone asymétrique donc son image dans un miroir c'est celle-là ils sont non superposables alors

définir c'est quoi le pouvoir au tatouage c'est la capacité des molécules qui râles à diviser le plan de polarisation d'une lumière polarisée et les déterminer par un polar et lettres qui est un appareil composé d'une lampe polarisée une cellule et un analysant

alors pour la lampe l'intérêt c'est une source de lumière qui imite la lumière dans tous les sens donc on a besoin d'un polariseur qui permet d'orienter la lumière vers un seul sens la cellule sans se contenir la molécule optiquement

active qui va diviser la lumière soit vers la droite soit vers la gauche et ceci est analysé par analyseur qui permet de calculer l'angle de déviation alpha donc la molécule qui divise le plan de polarisation vers la droite est appelée

un isomère dystrologie plus les emmerdes moins il divise le plan de polarisation vers la gauche et lorsque on a un mélange iki moléculaire des deux isomères ce qu'on appelle un mélange racémique on a le l'isomère d'extrogir et nevogyre

ce mélange racémique il est inactif sur la lumière polarisée c'est à dire le pouvoir au tatouage est égal à zéro alors je vous donne un exemple le glycérative qui est un triosque à trois carbone avec un seul carbone asymétrique

donc quatre radicaux différents aoh un ch de oh la fonction adulte Ce triose il peut donc exister ce de forme différente un D et l glycéraldine le symbole d il est attribué pour les hommes à digestrochir le l c'est les montures-mères les Vosges

les deux composés sont appelés des énonciations c'est quoi les émotions merde c'est les deux configurations possibles d'une molécule chirale que de configuration qui sont non superposables mais imagine de l'autre dans un miroir ils ont les mêmes propriétés physico-chimiques à l'exception de leur

pouvoir rotatoire qui ont la même valeur absolue mais dessine opposés d'extrologie plus lévogement à notre exemple un aldo-thérèse avec 4 carbone et deux carbone asymétriques donc pour ce aldote rose il existe quatre formes possibles de la molécule dans l'espace en fonction de

l'orientation des h et voici oh à droite à gauche là et à droite et l'autre à gauche donc 1 2 3 et 4 les 4 molécules appelées stéréo-zone c'est-à-dire les différentes formes possibles de la molécule si je prends 1 2 3 et 4 on les appelle

des inondations si je prends un et trois ou la 1 et 4 2 et 3 2 et 4 ce sont des diastérés c'est quoi diastérisona c'est des stéréos isomères non et naturels on peut appeler aussi les épinards c'est

des stéréosaures qui diffèrent uniquement par la configuration d'un seul carbone qui râle le cas de plusieurs câbles asymétriques si deux molécules se diffèrent seulement par un seul carbone asymétrique on l'appelle des les deux appeler les épines maintenant on passe à la série B et elle

desos alors le glycéralderite c'est le composé de référence pour l'étude de la configuration des sucres le symbole des pour les notions merdes et le L pour les Vosges tous les os qui dirigent de glycératives d'extrologie après sur la série D et ce

qui proviennent de l'Évangile appartient la Syrie L cette nomenclature elle dépendante de la configuration du carbone subterminal d si oh à droite de la lymp verticale l si il est à gauche voici un exemple donc le glycératérite un Crios qui porte

donc un seul carbone asymétrique le carbone subterminal dans le oh il est à droite donc la partie de la série D si je prends un sucre avec un chou HN donc je vois toujours le carbone se terminal si le HD à droite donc il

appartient à la série D et pareil pour les os qui appartient à la série L donc le oh il est à gauche donc c'est réel important à l'exception du glycératérite c'est à dire juste l'église allée les autres il n'y a aucune relation entre

configuration stéréochimique de l'os et son pouvoir au tatouage c'est-à-dire il y a pas une relation la config de configuration sociale et ici le oh il est à gauche donc les Vosges si il vous donne un exemple le déglucose D c'est à dire le Washi à

droite des donc il est censé être indextrogir et le deux fructose aussi mais dans ce cas non un défructose ou agile à droite mais le pouvoir rotatoire et les lévogels l'activité optique d'une molécule et la somme algébrique des activités optiques

des carbone asymétriques qui la composent dès lors les préfixes des l sont suivies de la nature de pouvoir rotatoire de la molécule je vais aussi écrire le signe plus ou la moins du pouvoir de toi c'est un D est

un d'extrogers en plus si le dialdo exauce a un pouvoir rotatoire lévogyre je vais écrire moi mais la plupart des os présents chez les êtres vivants appartiennent à la série D quelques-uns tels que l'Arabie nance certains désoxyde exos quand ce sont des

glycoconjugués par exemple le phuos le ramonos appartient dans la série L maintenant je passe à la reprise tentation alinéaire des os en projection de ficha alors la molécule est représentée dans un plan par projection en respectant les règles suivantes c'est

quoi les règles le carbone asymétrique est placé dans le plan de projection à darwa le capot la chaîne carbonée la plus longue elle est verticale voilà la tombe de carbone placée en haut de la chaîne et celui qui est engagé

dans le groupement fonctionnel dans l'état d'oxydation et les plus élevés les substitutions non carbonées le h et le oh du carbone asymétrique sans en avant du plan de projection maintenant on passe à la structure cyclique des os donc la structure de

hours pour avoir cette structure il ne faut une réaction déniacitalisation pour avoir la civilisation cette réaction elle se fait entre la fonction carbonique soit Alté au sécante et un oh alcoolique on appelle la liaison nous liaisons émis un

citadelle deux types de cycles qui peuvent être formés soit un furet la réaction des mi-acitalisation s'effectue entre le C1 et le C4 pour donner ainsi que la 5 souris si la réaction s'effectue entre ca et 6,5 pour donner un cycle à 6 on met on appelle un

pirate voici un exemple de déglikos le déglucose si la réaction déni acétalisation s'effectue entre C1 et le C5 c'est à une C5 le cadre le oh du carbone C5 on aura un pyranose donc c'est le pirate si la réaction

déniacitalisation entre le CA et le C4 on aura un furonos la forme de furet et il faut savoir que la civilisation des Aldo exhaust dans des pyramos mais elle peut également donner des Furnes mais leur stabilité est relativement

faible la civilisation des céto-exhausse dans des furanos elle peut donner des tyrannoses la civilisation des Aldo Pentos dans des furances elle peut également donner des piranhas maintenant quel est le mécanisme de formation de cette structure donc on a

le oh porté par le C5 se trouve au-dessous de cycle donc il suffit que au début une rotation de 90 degrés de telle sorte que le haut de ces 5 se rapproche du groupement Aldi de C1 donc l'intérêt de oh

lorsqu'il est au-dessous donc pour avoir la réaction d'hémiacitalisation alors la rotation des valences autour du C5 permet de mettre sur un même plan les attentes participant à la civilisation soit le CE1 le cercle et l'oxygène de C5 donc au début

qu'est-ce qu'on a on aura une hydratation de C1 donc le C1 qui porte la fonction aldérite il est hydraté donc on aura deux oh le oh de C1 réagit avec le oh de C5 donc la déshydratation nous permet d'avoir

un Piran un pyral donc on obtient soit un bétadine glucopyranos si le oh si le oh de C1 il est il est au-dessus et si le haut c'est à dire porter par le C1 il est de sens inverse de CH2 oh la belle alpha D

et le copyramos donc là on aura deux anomales la nommabilité du même côté du CH de oh si un anomère alpha le oh bas le siège de h et le haut j'espère que c'est clair la reprise sera sûre de harols donc le

cycle est perpendiculaire en plan de la feuille et ses liaisons en avançant épicée le carbone le plus oxydé est positionné toujours à droite à droite toujours à droite la position des ouh et fonction de leur position de la

représentation de Fisher avec l'exemple on a la représentation de fichettes si elle alpha et bêta la reprise en son de hawaf alors si les haches et le oh se trouvent à droite de la reprise attache de Fisher se retrouveront au-dessous du

plan de cycle et inversement donc par exemple la molécule le C2 sont oh il est à droite donc la reprise en passion de Havers le oh il est au-dessous la série D ou l de elle est déterminée dans la

représentation de fichage si le haut h subterminal et à droite ou la à gauche mais dans le cas de la structure de rawers la série d e n est déterminée par la position de la fonction alcool primaire par rapport au plan de cycle

c'est à dire la série D pour pour CH2 aussi h de oh il est au-dessus le fort du plan du cycle et la série elle c'est dans le cas de la série D lorsque le groupement OH porté par le CA et

au-dessus du plan c'est un alpha piranos si il est bêta si il est au-dessus voilà remarque la cyclisation rend le carbone 1 à symétrique parce que avoir la civilisation le C1 c'est un carbone qui porte la fonction carbonique

c'est à dire c'est pas un carbone asymétrique mais la civilisation le rend asymétrique ce qui induit de nouvelles configurations de stéréo et son marché les anomales alpha bêta convient de voir donc le CA il est appelé carbone anomérique les anomales

alphabétas sont des épines voilà les épinards leur intervention est possible elle passe par la forme du lien donc la forme alpha si je veux passer à la forme bêta je dois passer par la forme linéaire en plus ap-h7 les formes cycle libre représente

90% avec un tiers de forme alpha et de tiers de compéta APH basique la forme prépondérante et la forme binaire à 90% un exemple de bêta des glucopia annonce donc pour donc c'est l'anomère bêta pour passer à l'anomal Alpha on doit passer

par la foi de lumière pour les conformations spatiales des os la consommation des items n'est pas plane mais adopte des femmes très dimensionnelles différentes ceci est dû principalement à des problèmes liés d'une part au contrainte créée par les

liaisons et leurs angles et d'autre part par l'encombrement stérique des atomes les différentes formes sont interchangeables par de simples rotations de liaison sans rupture de liaison covalente le cycle pyral peut se présenter se défendre principal la forme chaise et la forme bateau ces

femmes sont des états d'équilibre on admis que la configuration chaise et la plus stable et que c'est de cette façon que sont les os en solution donc la voici la structure cyclique de hourse de Alphadi glucobiosse et celle-là c'est la conformation bateau

pour le cycle fural se présente sous une forme d'enveloppe ça c'est la forme d'enfant pour la stabilité de ces conformations la stabilité relative de ces deux conformations dépend des interactions stéréochimiques entre les substitutions de cycles dans la conformation en bateau

à la conformation bateau les substitutions à la proue et à la peau sont entassés tandis que ce le long des côtés sont éclipsés dans la conformation de chaise les substitutions qui sont orientées parallèlement à l'axe de rotation sont

appelés action voilà donc action et ceux qui sont orientés en dehors de cet axe sont appelés équatorielle de ce fait la conformation chaise c'est la plus stable pourquoi du fait de l'encombrement stérile de la forme bateau en conclusion les oses sont les unités

structurales de base des glucides ce sont des aldéhydes ou des cétonnes polyhydroxydes initialement décrit sous forme lumière plusieurs objections ont permis de mettre en évidence la structure et il existe sous plusieurs formes en é ibre et merci pour votre attention