Speaker A
J'espère que vous allez bien. Toujours dans le chapitre des glucides, pour cette vidéo, on va voir les propriétés physico-chimiques des oses. On va commencer par les propriétés physiques.
Vidéo expliquant les propriétés physico-chimiques des oses, incluant solubilité, optique, mutarotation et réactions chimiques spécifiques.
Key Takeaways
- Les oses sont très hydrosolubles et polaires grâce à leurs groupements OH.
- Le phénomène de mutarotation est essentiel pour comprendre leur comportement optique en solution.
- Les réactions chimiques des oses sont largement influencées par la fonction carbonyle, avec des applications analytiques et biologiques.
- La thermodégradation limite certaines techniques analytiques comme la chromatographie en phase gazeuse.
- Les tests colorimétriques spécifiques permettent la différenciation entre aldoses et cétoses.
Summary
- Les oses sont des molécules polaires très hydrosolubles grâce à leurs groupements hydroxyles, avec une solubilité variable dans les solvants organiques.
- Ils présentent des propriétés optiques spécifiques, notamment un spectre infrarouge caractéristique et un phénomène de mutarotation lié à l'équilibre entre formes alpha et bêta.
- Les oses subissent une thermodégradation à haute température, ce qui limite certaines méthodes analytiques comme la chromatographie en phase gazeuse.
- La présence de carbone asymétrique confère un pouvoir rotatoire exploitable pour le dosage polarimétrique selon la loi de Biot.
- Les propriétés chimiques des oses sont dominées par la fonction carbonyle, avec des réactions de réduction en polyols et d'oxydation en acides aldoniques ou autres dérivés.
- En milieu acide, les aldoses peuvent se cycliser et former des dérivés furaniques, souvent utilisés pour la formation de matières colorantes par condensation avec des phénols ou amines.
- La mutarotation est expliquée par l'interconversion entre formes linéaires et cycliques, influençant le pouvoir rotatoire mesuré en solution.
- Les réactions spécifiques incluent la condensation avec des groupes aminés pour former des produits d'Amadori, importants en biochimie des glucides.
- Les cétoses ne sont pas oxydés par l'iode en milieu basique contrairement aux aldoses, ce qui sert à leur identification.
- Des tests colorimétriques utilisant des dérivés comme l'alpha-naphtol ou le resorcinol permettent de distinguer aldoses et cétoses.
Chapters
- 00:00Introduction et propriétés physiques des oses
- 01:04Propriétés optiques et spectres des oses
- 02:15Thermodégradation et chromatographie
- 03:31Mutarotation et équilibre entre formes alpha et bêta
- 06:05Réactions chimiques : réduction et oxydation
- 07:32Cyclisation et formation de dérivés colorés
- 08:33Oxydation multiple et réactions spécifiques
- 09:50Épimérisation et interconversion des oses
- 11:12Condensations et produits d'Amadori
- 12:16Tests colorimétriques pour aldoses et cétoses
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Speaker A
ce qui leur confère des propriétés polaires c'est à dire capable d'établir des liaisons hydrogènes avec l'eau donc sont des molécules très hydrosolubles et une solubilité variable dans les solvants organiques on peut avoir des liaisons hydrogènes avec d'autres biomolécules comme les
Speaker A
Donc, 1. Solubilité. Les oses sont des molécules très riches en groupement hydroxyde OH, ce qui leur confère des propriétés polaires, c'est-à-dire capables d'établir des liaisons hydrogènes avec l'eau. Donc, ce sont des molécules très hydrosolubles et ont une solubilité variable dans les solvants organiques. On peut avoir des liaisons hydrogènes avec d'autres biomolécules comme les
Speaker A
chromatographie en face gazeuse troisièmement les propriétés optiques qu'on a vu déjà dans la vidéo précédente donc les os ont un spectre infrarouge caractéristiques et il n'absor pas dans le visible ni dans le vide les os sauf le la dihydroxyacinthe sont
Speaker A
protéines. Deuxièmement, une carbonisation des oses, ce qu'on appelle une thermodégradation. Les oses sont tellement dégradables que cela aboutit à une carbonisation, par exemple le glucose à 150 degrés, le saccharose à 160. Cette propriété interdit leur séparation par CPG, c'est la
Speaker A
était en température et la longueur d'onde à laquelle est réalisé la mesure fois la longueur du trajet optique voilà concentration d'une solution on va parler sur le phénomène de muta rotation c'est quoi c'est la variation du pouvoir au tatouage observer lors de la
Speaker A
chromatographie en phase gazeuse. Troisièmement, les propriétés optiques qu'on a vues déjà dans la vidéo précédente. Donc, les oses ont un spectre infrarouge caractéristique et ils n'absorbent pas dans le visible ni dans l'UV. Les oses, sauf la dihydroxyacétone, sont
Speaker A
présente une valeur de 19 c'est pouvoir rotatoire changent spontanément et atteignent après un certain temps une valeur de 52 pourquoi parce qu'il est établit par mutant un équilibre entre les deux anneaux alpha et bêta on passe maintenant aux propriétés
Speaker A
caractérisés par la présence de carbone asymétrique, donc un pouvoir rotatoire. Cette propriété permet le dosage polarimétrique des oses en solution pure grâce à la loi de Biot qui dit que le pouvoir rotatoire de la solution est égal au pouvoir rotatoire du soluté, qui
Speaker A
exemple d'un aldovatos en milieu acide et à chaud subi trois visitations pour donner un dérivé peuvent se condenser toujours à chaud avec des phénols anime ou des hété pour donner des matières colorantes ces matières colorantes nous permettent sont utilisés dans les méthodes de
Speaker A
varie en fonction de la température et de la longueur d'onde à laquelle est réalisée la mesure, fois la longueur du trajet optique, voilà, concentration d'une solution. On va parler du phénomène de mutarotation. C'est quoi ? C'est la variation du pouvoir rotatoire observée lors de la
Speaker A
plus un orthophonie digne donc un produit vert pour la mise en évidence des exos au milieu alcalin donc à chaud les os sont dégradés totalement mais à froid ils peuvent donner soit une intercom interconversion ça veut dire quoi ça
Speaker A
préparation d'une solution aqueuse. Pourquoi ? Elle est liée aux échanges de configuration du carbone anomérique. On obtient un équilibre entre les différentes formes linéaires et cycliques. Exemple : dans une solution, l'alpha-D-glucose présente un pouvoir rotatoire de 112, mais le bêta
Speaker A
exemple un aldose analdos avec un oh à droite il devient à gauche donc c'est des épinards maintenant on va voir les propriétés chimiques dues à la présence de la fonction carbonyle premièrement la réduction la réduction ça veut dire donne un poulet alcool elle
Speaker A
présente une valeur de 19. Ces pouvoirs rotatoires changent spontanément et atteignent après un certain temps une valeur de 52. Pourquoi ? Parce qu'il est établi par mutarotation un équilibre entre les deux anneaux alpha et bêta. On passe maintenant aux propriétés
Speaker A
unique donc la fonction aldéique sur l'action de hydrure de bord et de sodium nous donne un alcool primaire par contre pour les cétoses on donne deux poulets alcool épinards c'est à dire par exemple le diffructose avec une fonction s'étonne en C2 sous
Speaker A
chimiques qui nous intéressent le plus. On commence par la stabilité chimique en milieu acide et en milieu basique. En milieu acide, les oses aldéhydes sont stables, mais à chaud on aura une déshydratation interne avec une cyclisation pour donner les dérivés furaniques. Voici un
Speaker A
les Occidentaux par exemple léotominio alcalin ou la symétrie diluée donc dans le cas des altos l'oxydation nous donne un acide aldonique pour donner donc la fonction aldéhyrite se transforme en fonction carboxylique voilà c'est oh donc remarque l'oxydation du glucose pas
Speaker A
exemple d'un aldose en milieu acide et à chaud subi trois cyclisations pour donner un dérivé pouvant se condenser toujours à chaud avec des phénols, amines ou des hétérocycles pour donner des matières colorantes. Ces matières colorantes nous permettent, sont utilisées dans les méthodes de
Speaker A
et dans le cas des Cytos le groupementétone n'est pas oxydé par l'iode au milieu basique pour ce qui concerne la liqueur de feeling à l'oxyde les os on incite à donner donc on acide atomique pour former l'oxyde cuivre rouge brique
Speaker A
dosage. Exemple : un dérivé qui se condense avec un alpha-naphtol donne un colorant violet pour mettre en évidence des aldoses, plus un resorcinol donne un colorant rouge pour la mise en évidence des cétoses, ou bien un dérivé plus un orthophénol donne un produit vert pour la mise en évidence des oses au milieu alcalin.
Speaker A
peut porter sur plusieurs l'oxydation de l'os peut porter sur plusieurs fonctions oxydées en même temps donc exemple l'oxydation par l'acide nitrique et à chaud pour le cas des altos il y a oxydation simultanée de la fonction alcool primaire et fonction
Speaker A
Donc, à chaud, les oses sont dégradés totalement, mais à froid ils peuvent donner soit une interconversion. Ça veut dire quoi ? Ça veut dire qu'un ose anal, par exemple un aldose avec une fonction aldéhyde, se convertit en cétose avec une fonction cétone, bien sûr en passant par le transitoire initial, soit une épimérisation. On a vu c'est quoi des épimères. Donc,
Speaker A
une copie par exemple des fructose et donner un diaci deux acides par exemple un acide oxalique on passe maintenant il y a réaction d'addition et de substitution action on a l'action des alcools et des phénols la fonction inaccessible
Speaker A
exemple : un aldose, un aldose avec un OH à droite devient à gauche, donc ce sont des épimères. Maintenant, on va voir les propriétés chimiques dues à la présence de la fonction carbonyle. Premièrement, la réduction. La réduction, ça veut dire donner un polyalcool. Elle
Speaker A
l'action de l'acide anhydrique donc la fonction Alté par exemple de glucose elle réagit avec la cité cyanrique pour former un cyan et après un hydrolyse dans un acide aldonique l'acide a donné ce dernier est réduit et donne un aldos c'est la synthèse qu'il y
Speaker A
peut se faire soit pendant enzymatique, qui est réversible par des réductases, ou parfois chimique, elle est irréversible. On utilise soit du noir de platine, soit l'action d'hydrure de bore et de sodium en solution aqueuse. Pour les aldoses, cela nous donne un exemplaire
Speaker A
la condensation du groupement carbony de l'os avec le groupe aminé de l'acide aminé suivi d'une déshydratation il donne la formation de la base du chiffre et après un réel d'amadorer pour donner un produit Amadori donc on parle de généralement si le
Speaker A
unique, donc la fonction aldéhyde. Sous l'action d'hydrure de bore et de sodium, nous donne un alcool primaire. Par contre, pour les cétoses, on donne deux polyols, épimères, c'est-à-dire par exemple le difructose avec une fonction cétone en C2. Sous
Speaker A
mercure subissent une émie acétisation intra moléculaire et donne naissance à des hétérogènes sulfurées les sites maintenant on passe aux propriétés chimiques dues à la présence des fonctions alcooliques on a vu la fonction qui peut carbonée maintenant les fonctions alcooliques l'information
Speaker A
l'action de cet hydrure de bore et de sodium, nous donne soit un OH qui est à droite, c'est le D que le sidol, soit un OH qui est à gauche, si le démonétone. Maintenant, l'oxydation des oses de la fonction carbonyle se fait soit par
Speaker A
exemple le glucosys phosphate la bicyclique les fructose ainsi soit diphosphate on va aller voir dans le métabolisme les terrifications et la méthylation les terrifications c'est les fonctions alcool qui se condensent avec d'autres oh pour donner des termes un os le oh de
Speaker A
les oxydants, par exemple le permanganate alcalin ou la symétrie diluée. Donc, dans le cas des aldoses, l'oxydation nous donne un acide aldonique, donc la fonction aldéhyde se transforme en fonction carboxylique. Voilà, c'est OH. Donc, remarque, l'oxydation du glucose peut
Speaker A
permet de terminer le mode d'enchainement des os constitutifs l'acétalisation des détoxines la citalisation n'est pas composée porteur d'une fonction carbonique de tous les oh des noces y compris le H et bien si tu allais conduit à une structure cyclique
Speaker A
avoir lieu enzymatiquement par la glucose oxydase et est utilisée pour le dosage du glucose selon les réactions de Trinder. La joie. Et si vous voulez que je vous fasse des vidéos sur les TP où on le dit, dites-le dans les commentaires.
Speaker A
glucchoronique ces acides uroniques se combinent par voie 11e Matic avec d'autres produits à éliminer par exemple les toxines les produits décrassants des hormones cette combinaison appelée gluc glucchorono-conjugaison c'est un mécanisme important d'élimination on conclusion les propriétés physiques ou chimiques des os et de leurs dérivés
Speaker A
Et dans le cas des cétoses, le groupement cétone n'est pas oxydé par l'iode au milieu basique. Pour ce qui concerne la liqueur de Fehling à l'oxyde, les oses incitent à donner donc un acide atomique pour former l'oxyde cuivre rouge brique.
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