Aldehyder og ketoner | Kemi B – Organisk kemi 4 — Transcript

Velkommen til video nummer fire om organisk kemi på B-niveau. Den her video den handler om aldehyder og ketoner. Vi kigger på deres funktionelle grupper, deres navngivning, deres oxidationsreaktioner og deres reaktion med 2,4-DNP og deres fysiske egenskaber.

Så den funktionelle gruppe for aldehyder og ketoner, det er den samme, nemlig en oxo-gruppe eller en carbonyl-gruppe, og det er altså ikke som sådan to forskellige grupper, men det er bare, hvis man omtaler en oxo-gruppe, så omtaler man dybest set bare, at man har et oxygen, der er dobbeltbundet til et eller andet, og siger man carbonyl, så specificerer man, at det ligesom er dobbeltbundet til et carbonatom.

Aldehyder og ketoner er jo organiske, så det er ligesom carbonkæden, de er bundet til, så man kan sige, at man kan bruge begge navne om den funktionelle gruppe, sådan set.

Det der så er forskelligt for ketoner og aldehyder, det er, at en et aldehyd, det har ligesom den her oxo-gruppe siddende på et carbonatom, hvor der så sidder et hydrogen og et radikalkæde, en eller anden carbonkæde, mens at en keton ikke har det her hydrogen siddende, men har to radikalkæder siddende i stedet for.

Så dybest set vil det jo sige, at hvis du altså har et aldehyd, så har du den her oxo-gruppe siddende i enden af en eller anden kæde, mens at hvis din oxo-gruppe sidder inde i midten af en eller anden kæde, så har du en keton.

Og øh, der er det også lidt værd at bemærke, at aldehyder jo ikke findes cykliske, fordi hvis du har sådan en cyklisk forbindelse, så har du jo ingen ende, så det vil sige, hvis du sætter en oxo-gruppe, så bliver det ligesom per definition en keton.

Dermed ikke sagt, du ikke kan have forbindelser, der er både cykliske og indeholder et aldehyd, men så skal det jo bare være i nogle af sidekæderne, de her cykliske forbindelser sidder.

Det er i øvrigt også værd at bemærke, at et stof som methanal, som altså har to hydrogen bundet til sådan et carbonatom, og så stadigvæk en oxo-gruppe, den klassificerer man stadigvæk som et aldehyd, selvom den ikke helt opfylder den her regel.

Men det er sådan den eneste undtagelse.

Men det er ikke sådan, at bare fordi du har en oxo-gruppe, så kan du med sikkerhed kalde dig for et aldehyd eller en keton.

Der findes også molekyler, som indeholder oxo-grupper, men som ikke er det, hvis de ligesom har noget mere.

Øh, og det er, at de væsentlige eksempler er at fremhæve carboxylsyrer, og estere, og amider.

Og de bliver selvfølgelig dækket i nogle af de andre videoer, men det er værd at bemærke, at hvis du altså er et aldehyd eller en keton, så har du ligesom kun sådan en oxo-gruppe bundet til et carbonatom i umiddelbar nærhed i hvert fald.

Navngivningen kan vi starte med aldehyderne.

Og aldehyderne navngives med endelsen -al.

Så her har vi eksempel tre carbonatomer, så det er propan, og så altså endelsen -al, så det er propanal, fordi oxo-gruppen sidder her i enden.

Og her, der kan vi se, vi har fem carbonatomer, og så vores oxo-gruppe, så det er pentanal, og så er det 3,4-dimethylpentanal, fordi der også sidder de her to sidegrupper på nummer tre og fire.

Og det er værd at bemærke her med alkaner, eller aldehyderne, hedder det, at der behøver man ikke at sætte noget tal, fordi som sagt, så sidder de jo per definition i enden, så de sidder ligesom altid på nummer et, så ingen grund til at skrive det.

Det kan der til gengæld godt være, når man kigger på ketonerne.

De navngives med endelsen -on.

Så der kan vi for eksempel have pentan-3-on, hvor man er nødt til at fortælle, at den så sidder her på nummer tre og ikke på nummer to.

Øh, men man kan også godt have sådan et stof som butanon, hvor at oxo-gruppen sidder her på nummer to.

Øh, og hvis man så tæller fra den anden side, så giver det jo det samme, så her er det altså ikke nødvendigt at sige, hvor den sidder.

Øh, mens det kan det også godt være, hvis man har cykliske øh ketoner, hvis der i hvert fald er flere oxo-grupper, så er det jo nødvendigt at sige, hvor de sidder i forhold til hinanden.

Så her har vi eksempelvis cyklopentan-1,2-dion.

Omkring deres reaktioner.

Så er det vigtigt at snakke om om redoxreaktioner, altså oxidationer for aldehyder og ketoner.

Øh, og det væsentlige er faktisk, fordi det er sådan de typisk bliver dannet.

Så hvis man har en primær alkohol og oxiderer den, så kan man lave et aldehyd, og har man en sekundær alkohol og oxiderer den, så kan man lave en keton.

Det der så er vigtigt herfra, det er, at aldehydet kan faktisk oxideres videre til en carboxylsyre, mens en keton ikke kan videre oxideres.

Så her er altså en forskel i reaktionstypen på de her to stofklasser.

Aldehyder kan videre oxideres, det kan keton ikke.

Øhm, de kan selvfølgelig begge to, også ketonen, godt oxideres, hvis man laver en forbrændingsreaktion, men det er ligesom at snyde, det kan man altid, man kan altid forbrænde et organisk stof.

En anden reaktion, der er vigtig for de her to forbindelser, det er deres reaktion med 2,4-dinitrophenylhydrazin.

Som på grund af det lange navn tit bare kaldes 2,4-DNP.

Det kan reagere med det her stof, sådan så at hvis de, hvis man har et aldehyd eller en keton og blander det med 2,4-DNP, så bliver der dannet sådan et gult bundfald.

Øh, og det, hvis man blander alle mulige andre stoffer med til 2,4-DNP, så sker der altså ikke, så det er ligesom en en test, hvor man laver en slags fældningsreaktion for at se, om det stof, man har, enten er et aldehyd eller en keton.

Man kan ikke have en test om, om det er aldehyd eller keton, øh, men man kan til gengæld, hvis man tager og så filtrerer stoffet, kan man lave nogle smeltepunktsanalyser på det stof, man har, og så kan man, så kan man prøve at få lidt mere information ud om, hvad for et et aldehyd eller hvad for en keton, man har haft.

Den her forbindelse, eller den her reaktion, øh, som sagt, man genkender den ved, den laver bundfald.

Og øh, 2,4-DNP er i øvrigt ellers sådan et gult stof, så det vil sige, man har ligesom en gul væske, man hælder noget stof ned i, og så får man, hvis øh stoffet, man har, er aldehyd eller keton, et bundfald, og hvis ikke, så har man forsat en gul væske.

Og den her reaktion er i øvrigt en kondensationsreaktion, man kan se, der bliver ligesom flyttet to molekyler sammen og fraspaltet et vandmolekyle.

Øhm, og den kaldes også, fordi det jo sådan set er en test for de her stoffer, for Bradys test.

Omkring de fysiske egenskaber, så kan man sige, for både aldehyder og ketoner, der er de, de er sådan set forholdsvis ens.

Øhm, og det, som er væsentligt for deres polaritet, det er jo, at den her oxo-gruppe, den er jo polær, så det betyder, at aldehyder og ketoner, de kan godt være polære.

Øh, de kan selvfølgelig også godt være upolære, øh, fordi de har også den her carbonkæde på sig.

Så det er afhængigt sådan set lidt af, hvor, man kan sige, hvor stor carbonkæden er i forhold til, hvor mange oxo-grupper der er.

Og det kan man også godt se, hvis man kigger på forskellige aldehyders blandbarhed med vand.

At man kan se, når man ligesom går op i carbonkædelængde, så går man ned i blandbarhed med vand, øh, fordi der er ligesom kun er en oxo-gruppe til at opveje hele carbonkæden.

Øh, og som tommelfingerregel, så kan man sige, at øh, hvis man har et aldehyd eller en keton, hvor at forholdet mellem oxo-grupper og carbonatomer højst er 1:4, så kan man stadigvæk godt kategorisere det stof som værende polært.

Det vil sige, man kan ligesom sætte en grænse her og sige, butanal og propanal, de er øh, stadigvæk kategoriserbar som polære.

Øh, mens så pentanal, den er altså upolær.

Men det er selvfølgelig altid bedre at kigge på sådan de faktiske tal end at bruge den her regel, hvis man ligesom skal give et skud for hoften, så er det meget fint.

Øhm, i øvrigt kan man sige, forskellen i blandbarheden mellem aldehyder og ketoner, øh, man kan sige, den er forholdsvis ens, når de bliver forholdsvis store, men for de små aldehyder og ketoner, der er der nogle lidt mere komplicerede ting på spil, så det går jeg ikke ind i her.

Omkring øh aldehydernes og ketonernes kogepunkter.

Så kan man jo igen sige, på grund af den her oxo-gruppe, så har vi jo øh noget polære molekyler.

Så det betyder, at vi kan begynde at lave de her dipol-dipolbindinger ud over de Londonbindinger, som molekyler selvfølgelig kan lave.

Øhm, og det betyder jo, at de her aldehyder og ketoner, de har nogle forholdsvis middelmådige kogepunkter, man kan sige, som udgangspunkt, har de højere koge- og smeltepunkter end alkanerne, men lavere end alkoholerne.

Og det kan man egentlig se, hvis man kigger på eksemplerne her, hvor jeg har taget tre molekyler, butan-1-ol, butanon og pentan.

Øh, som har nogenlunde den samme molarmasse, så derfor er de meget rimelige at sammenligne.

Og der kan man se, pentan, den har det det laveste kogepunkt, fordi den kan den kan jo kun lave øh Londonbindinger.

Butanonen har lidt højere, fordi den kan lave dipol-dipolbindinger.

Øh, men butan-1-olen har det højeste kogepunkt, fordi den jo med sin hydroxo-gruppe ikke kun kan lave dipol-dipolbindinger og Londonbindinger, men også kan lave hydrogenbindinger.

Så den her regel er sådan set gældende, hvis du ligesom sammenligner øh alkoholer, aldehyder og ketoner og alkaner, som har samme molarmasse.

Alkoholerne højest, derefter aldehyder og ketoner, og så alkanerne.

Det var det, jeg ville sige.

Næste video kommer til at handle om carboxylsyre.

Den kan ses her.

Og så er der også hjemmesiden med opgaver og quizzer og simulationer.